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甘草酸

九月 15, 2023

甘草酸（Glycyrrhizic acid 或 glycyrrhizinic acid）又称甘草皂苷、甘草甜素（Glycyrrhizin），是甘草（Glycyrrhiza glabra）根的主要甜味成分；在结构上是一种皂苷。可用作食品和化妆品中的乳化剂和凝胶形成剂。其糖苷配基是甘草次酸，在日本被用于降低慢性丙型肝炎患者患肝癌的风险的前体药物。[3] [4]

甘草酸
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）Epigen, Glycyron
AHFS（英语：American Society of Health-System Pharmacists）/Drugs.com国际药品名称
给药途径口服、静脉注射
ATC碼
  • A05BA08 (WHO) QA05BA08 (vet)
藥物動力學數據
药物代谢肝脏和肠道细菌
生物半衰期6.2-10.2 h[1]
排泄途徑粪便、尿液 (0.31-0.67%)[2]
识别信息
  • (3β,20β)-20-carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranuronosyl-α-D-glucopyranosiduronic acid
    OR
    (1R,2S,5S,8S,10R,14R,15S,18S,20R)-18-{[(2S,3R,4S,5S,6S)-6-carboxy-3-{[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-carboxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy}-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy}-1,2,5,8,15,19,19-heptamethyl-13-oxopentacyclo[12.8.0.02,11.05,10.015,20]docos-11-ene-8-carboxylic acid
CAS号1405-86-3（α-D-Glucopyranosiduronic acid）
103000-77-7（β-D-Glucopyranosiduronic acid）
PubChem CID
  • 128229
ChemSpider
  • 14263 
UNII
  • 6FO62043WK
ChEBI
  • CHEBI:15939 
ChEMBL
  • ChEMBL441687 
E numberE958 (glazing agents, ...)
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
  • DTXSID8047006
ECHA InfoCard100.014.350
化学信息
化学式C42H62O16
摩尔质量822.93 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • 交互式图像
水溶性1-10 mg/mL (20 °C)
  • O=C(O)[C@H]7O[C@@H](O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]6O[C@@H]2C(C)(C)[C@@H]3CC[C@@]1(C)[C@]5(C(=C/C(=O)[C@@H]1[C@@]3(C)CC2)\[C@@H]4C[C@](C(=O)O)(C)CC[C@]4(C)CC5)C)C(=O)O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]7O
  • InChI=1S/C42H62O16/c1-37(2)21-8-11-42(7)31(20(43)16-18-19-17-39(4,36(53)54)13-12-38(19,3)14-15-41(18,42)6)40(21,5)10-9-22(37)55-35-30(26(47)25(46)29(57-35)33(51)52)58-34-27(48)23(44)24(45)28(56-34)32(49)50/h16,19,21-31,34-35,44-48H,8-15,17H2,1-7H3,(H,49,50)(H,51,52)(H,53,54)/t19-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,34-,35-,38+,39-,40-,41+,42+/m0/s1 
  • Key:LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N 

不良影响 编辑

通过食用黑甘草使用甘草酸的最广泛报道的副作用是降低血钾水平，对体液平衡和神经功能有影响。[5] [6] 长期服用黑甘草，即使是适量，也会导致血压升高， [6]可能导致心律不齐 ，以及与处方药的不良反应。 [5]

其对体液的影响与肾脏内皮质醇代谢的抑制，和随后对盐皮质激素受体的刺激， [7]以及血液中肾素、钾和醛固酮的水平降低有关，这些因素共同导致血压升高。 [6]

根据摄取黑甘草的量和频率，其他副作用可能包括： [5] [8]

  • 水肿
  • 嗜睡
  • 头痛
  • 瘫痪
  • 瞬时失明
  • 扭转性室速
  • 心动过速
  • 心脏骤停
  • 睾酮减少
  • 早产
  • 急性肾衰竭
  • 肌肉无力
  • 肌病
  • 肌红蛋白尿
  • 横纹肌溶解
  • 体重增加

研究 编辑

正在对甘草酸进行实验室和初步临床研究，以确定其对常见病毒 （如丙型肝炎）的可能活性。[4] 甘草甜素在体外抑制酶11β-羟基类固醇脱氢酶 。 [8]

药代动力学 编辑

口服摄入后，甘草酸首先被肠道细菌水解为18β-甘草次酸（Enoxolone）。 从肠道完全吸收后，18β-甘草次酸被代谢成肝脏中的3β-单葡糖醛酸-18β-甘草次酸。然后该代谢物在血流中循环。主要部分被胆汁清除，只有一小部分（0.31-0.67％）被尿液清除。 [9] 口服摄入600mg甘草酸后，1.5至14小时后尿液中出现代谢物。1.5至39小时后达到最大浓度（0.49至2.69mg / l），并且在2至4天后仍可在尿液中检测到代谢物。[9]

调味特性 编辑

甘草酸是甘草根浸提后，在水中煮沸而得的提取物。[10] 甘草提取物（甘草酸）在美国作为液体、糊剂或喷雾干燥粉末出售。 [10] 当在规定量范围时，它被批准用作制造食品，饮料，糖果， 膳食补充剂和调味品中的香料和香味剂 。 [10]它的甜度是蔗糖（食糖）的30至50倍。 [8] [11]

请参见 编辑

参考文献 编辑

  1. ^ van Rossum, TG; Vulto, AG; Hop, WC; Schalm, SW. Pharmacokinetics of intravenous glycyrrhizin after single and multiple doses in patients with chronic hepatitis C infection.. Clinical Therapeutics. December 1999, 21 (12): 2080–90. PMID 10645755. doi:10.1016/S0149-2918(00)87239-2. hdl:1765/73160. 
  2. ^ Ploeger, B; Mensinga, T; Sips, A; Seinen, W; Meulenbelt, J; DeJongh, J. The pharmacokinetics of glycyrrhizic acid evaluated by physiologically based pharmacokinetic modeling.. Drug Metabolism Reviews. May 2001, 33 (2): 125–47. PMID 11495500. doi:10.1081/DMR-100104400. 
  3. ^ Arase, Yasuji; Ikeda, Kenji; Murashima, Naoya; Chayama, Kazuaki; Tsubota, Akihito; Koida, Isao; Suzuki, Yoshiyuki; Saitoh, Satoshi; Kobayashi, Masahiro. The long term efficacy of glycyrrhizin in chronic hepatitis C patients. Cancer. 15 April 1997, 79 (8): 1494–1500. doi:10.1002/(SICI)1097-0142(19970415)79:8<1494::AID-CNCR8>3.0.CO;2-B. 
  4. ^ 4.0 4.1 Fiore, C; Eisenhut, M; Krausse, R; Ragazzi, E; Pellati, D; Armanini, D; Bielenberg, J. Antiviral effects of Glycyrrhiza species. Phytotherapy Research. 2008, 22 (2): 141–8. PMID 17886224. doi:10.1002/ptr.2295. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 Black Licorice: Trick or Treat?. US Food and Drug Administration. 30 October 2017 [15 December 2017]. （原始内容于2017-06-30）.  引用错误：带有name属性“fda-cons”的<ref>标签用不同内容定义了多次
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 Penninkilampi, R; Eslick, E. M; Eslick, G. D. The association between consistent licorice ingestion, hypertension and hypokalaemia: A systematic review and meta-analysis. Journal of Human Hypertension. 2017, 31 (11): 699–707. PMID 28660884. doi:10.1038/jhh.2017.45. 
  7. ^ Ferrari, P.; Sansonnens, A.; Dick, B.; Frey, F. J. In Vivo 11 -HSD-2 Activity: Variability, Salt-Sensitivity, and Effect of Licorice. Hypertension. 2001, 38 (6): 1330–6. PMID 11751713. doi:10.1161/hy1101.096112. 
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 Asl, MN; Hosseinzadeh, H. Review of pharmacological effects of Glycyrrhiza sp. and its bioactive compounds.. Phytotherapy Research. 1 June 2008, 22 (6): 709–24. PMID 18446848. doi:10.1002/ptr.2362. 
  9. ^ 9.0 9.1 Kočevar Glavač, Nina; Kreft, Samo. Excretion profile of glycyrrhizin metabolite in human urine. Food Chemistry. 2012, 131: 305–308. doi:10.1016/j.foodchem.2011.08.081. 
  10. ^ 10.0 10.1 10.2 Sec. 184.1408 Licorice and licorice derivatives. US Food and Drug Administration, Code of Federal Regulations Title 21, 21CFR184.1408. 1 April 2017 [15 December 2017]. （原始内容于2021-01-22）. 
  11. ^ Glycyrrhizic Acid. PubChem. National Institutes of Health. [24 February 2014]. （原始内容于2014-03-11）. 

外部链接 编辑

九月 15, 2023
甘草酸, glycyrrhizic, acid, glycyrrhizinic, acid, 又称甘草皂苷, 甘草甜素, glycyrrhizin, 是甘草, glycyrrhiza, glabra, 根的主要甜味成分, 在结构上是一种皂苷, 可用作食品和化妆品中的乳化剂和凝胶形成剂, 其糖苷配基是甘草次酸, 在日本被用于降低慢性丙型肝炎患者患肝癌的风险的前体药物, 臨床資料商品名, 英语, drug, nomenclature, epigen, glycyronahfs, 英语, american, societ. 甘草酸 Glycyrrhizic acid 或 glycyrrhizinic acid 又称甘草皂苷 甘草甜素 Glycyrrhizin 是甘草 Glycyrrhiza glabra 根的主要甜味成分 在结构上是一种皂苷 可用作食品和化妆品中的乳化剂和凝胶形成剂 其糖苷配基是甘草次酸 在日本被用于降低慢性丙型肝炎患者患肝癌的风险的前体药物 3 4 甘草酸臨床資料商品名 英语 Drug nomenclature Epigen GlycyronAHFS 英语 American Society of Health System Pharmacists Drugs com国际药品名称给药途径口服 静脉注射ATC碼A05BA08 WHO QA05BA08 vet 藥物動力學數據药物代谢肝脏和肠道细菌生物半衰期6 2 10 2 h 1 排泄途徑粪便 尿液 0 31 0 67 2 识别信息IUPAC命名法 3b 20b 20 carboxy 11 oxo 30 norolean 12 en 3 yl 2 O b D glucopyranuronosyl a D glucopyranosiduronic acidOR 1R 2S 5S 8S 10R 14R 15S 18S 20R 18 2S 3R 4S 5S 6S 6 carboxy 3 2R 3R 4S 5S 6S 6 carboxy 3 4 5 trihydroxyoxan 2 yl oxy 4 5 dihydroxyoxan 2 yl oxy 1 2 5 8 15 19 19 heptamethyl 13 oxopentacyclo 12 8 0 02 11 05 10 015 20 docos 11 ene 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编辑通过食用黑甘草使用甘草酸的最广泛报道的副作用是降低血钾水平 对体液平衡和神经功能有影响 5 6 长期服用黑甘草 即使是适量 也会导致血压升高 6 可能导致心律不齐 以及与处方药的不良反应 5 其对体液的影响与肾脏内皮质醇代谢的抑制 和随后对盐皮质激素受体的刺激 7 以及血液中肾素 钾和醛固酮的水平降低有关 这些因素共同导致血压升高 6 根据摄取黑甘草的量和频率 其他副作用可能包括 5 8 水肿 嗜睡 头痛 瘫痪 瞬时失明 扭转性室速 心动过速 心脏骤停 睾酮减少 早产 急性肾衰竭 肌肉无力 肌病 肌红蛋白尿 横纹肌溶解 体重增加研究 编辑正在对甘草酸进行实验室和初步临床研究 以确定其对常见病毒 如丙型肝炎 的可能活性 4 甘草甜素在体外抑制酶11b 羟基类固醇脱氢酶 8 药代动力学 编辑口服摄入后 甘草酸首先被肠道细菌水解为18b 甘草次酸 Enoxolone 从肠道完全吸收后 18b 甘草次酸被代谢成肝脏中的3b 单葡糖醛酸 18b 甘草次酸 然后该代谢物在血流中循环 主要部分被胆汁清除 只有一小部分 0 31 0 67 被尿液清除 9 口服摄入600mg甘草酸后 1 5至14小时后尿液中出现代谢物 1 5至39小时后达到最大浓度 0 49至2 69mg l 并且在2至4天后仍可在尿液中检测到代谢物 9 调味特性 编辑甘草酸是甘草根浸提后 在水中煮沸而得的提取物 10 甘草提取物 甘草酸 在美国作为液体 糊剂或喷雾干燥粉末出售 10 当在规定量范围时 它被批准用作制造食品 饮料 糖果 膳食补充剂和调味品中的香料和香味剂 10 它的甜度是蔗糖 食糖 的30至50倍 8 11 请参见 编辑甘草次酸 11a 羟孕酮参考文献 编辑 van Rossum TG Vulto AG Hop WC Schalm SW Pharmacokinetics of intravenous glycyrrhizin after single and multiple doses in patients with chronic hepatitis C infection Clinical Therapeutics December 1999 21 12 2080 90 PMID 10645755 doi 10 1016 S0149 2918 00 87239 2 hdl 1765 73160 Ploeger B Mensinga T Sips A Seinen W Meulenbelt J DeJongh J The pharmacokinetics of glycyrrhizic acid evaluated by physiologically based pharmacokinetic modeling Drug Metabolism Reviews May 2001 33 2 125 47 PMID 11495500 doi 10 1081 DMR 100104400 Arase Yasuji Ikeda Kenji Murashima Naoya Chayama Kazuaki Tsubota Akihito Koida Isao Suzuki Yoshiyuki Saitoh Satoshi Kobayashi Masahiro The long term efficacy of glycyrrhizin in chronic hepatitis C patients Cancer 15 April 1997 79 8 1494 1500 doi 10 1002 SICI 1097 0142 19970415 79 8 lt 1494 AID CNCR8 gt 3 0 CO 2 B 4 0 4 1 Fiore C Eisenhut M Krausse R Ragazzi E Pellati D Armanini D Bielenberg J Antiviral effects of Glycyrrhiza species Phytotherapy Research 2008 22 2 141 8 PMID 17886224 doi 10 1002 ptr 2295 5 0 5 1 5 2 Black Licorice Trick or Treat US Food and Drug Administration 30 October 2017 15 December 2017 原始内容存档于2017 06 30 引用错误 带有name属性 fda cons 的 lt ref gt 标签用不同内容定义了多次 6 0 6 1 6 2 Penninkilampi R Eslick E M Eslick G D The association between consistent licorice ingestion hypertension and hypokalaemia A systematic review and meta analysis Journal of Human Hypertension 2017 31 11 699 707 PMID 28660884 doi 10 1038 jhh 2017 45 Ferrari P Sansonnens A Dick B Frey F J In Vivo 11 HSD 2 Activity Variability Salt Sensitivity and Effect of Licorice Hypertension 2001 38 6 1330 6 PMID 11751713 doi 10 1161 hy1101 096112 8 0 8 1 8 2 Asl MN Hosseinzadeh H Review of pharmacological effects of Glycyrrhiza sp and its bioactive compounds Phytotherapy Research 1 June 2008 22 6 709 24 PMID 18446848 doi 10 1002 ptr 2362 9 0 9 1 Kocevar Glavac Nina Kreft Samo Excretion profile of glycyrrhizin metabolite in human urine Food Chemistry 2012 131 305 308 doi 10 1016 j foodchem 2011 08 081 10 0 10 1 10 2 Sec 184 1408 Licorice and licorice derivatives US Food and Drug Administration Code of Federal Regulations Title 21 21CFR184 1408 1 April 2017 15 December 2017 原始内容存档于2021 01 22 Glycyrrhizic Acid PubChem National Institutes of Health 24 February 2014 原始内容存档于2014 03 11 外部链接 编辑 nbsp 维基共享资源上的相關多媒體資源 甘草酸 取自 https zh wikipedia org w index php title 甘草酸 amp oldid 74684236, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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