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^Adolf Baeyer (1870) "Ueber die Reduction aromatischer Kohlenwasserstoffe durch Jodphosphonium" （页面存档备份，存于互联网档案馆） (On the reduction of aromatic compound by phosphonium iodide [H4IP]), Annalen der Chemie und Pharmacie, 155 : 266-281. From page 279: "Bei der Reduction mit Natriumamalgam oder Jodphosphonium addiren sich im höchsten Falle sechs Atome Wasserstoff, und es entstehen Abkömmlinge, die sich von einem Kohlenwasserstoff C6H12 ableiten. Dieser Kohlenwasserstoff ist aller Wahrscheinlichkeit nach ein geschlossener Ring, da seine Derivate, das Hexahydromesitylen und Hexahydromellithsäure, mit Leichtigkeit wieder in Benzolabkömmlinge übergeführt werden können." (During the reduction [of benzene] with sodium amalgam or phosphonium iodide, six atoms of hydrogen are added in the extreme case, and there arise derivatives, which derive from a hydrocarbon C6H12. This hydrocarbon is in all probability a closed ring, since its derivatives — hexahydromesitylene [1,3,5 - trimethyl cyclohexane] and hexahydromellithic acid [cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexacarboxylic acid] — can be converted with ease again into benzene derivatives.)
^Campbell, M. Larry. Cyclohexane. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2011. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a08_209.pub2.
一月 12, 2023
环己烷, 此條目缺少或没有列出参考或来源, 或者有未能查证的内容, 2015年2月4日, 維基百科所有的內容都應該可供查證, 化学类条目亦需严谨, 请协助添加来自可靠来源的引用以改善这篇化学类条目, 无法查证的内容可能被提出异议而移除, 是环烷烃的一种, 也称六氢化苯, 它是一种无色, 易燃, 微溶于水, 具有挥发性, 微有刺激性气味的液体, 无腐蚀性, 分子式c6h12, iupac名cyclohexane, 英文名, cyclohexane别名, 六氢化苯, 识别cas号, pubchem, 8078chems. 此條目缺少或没有列出参考或来源 或者有未能查证的内容 2015年2月4日 維基百科所有的內容都應該可供查證 化学类条目亦需严谨 请协助添加来自可靠来源的引用以改善这篇化学类条目 无法查证的内容可能被提出异议而移除 环己烷 是环烷烃的一种 也称六氢化苯 它是一种无色 易燃 微溶于水 具有挥发性 微有刺激性气味的液体 无腐蚀性 分子式C6H12 环己烷IUPAC名Cyclohexane 1 英文名 Cyclohexane别名 六氢化苯 2 识别CAS号 110 82 7 PubChem 8078ChemSpider 7787SMILES C1CCCCC1InChI 1 C6H12 c1 2 4 6 5 3 1 h1 6H2InChIKey XDTMQSROBMDMFD UHFFFAOYAZBeilstein 1900225Gmelin 16623DMet B04304UN编号 1145ChEBI 29005RTECS GU6300000DrugBank DB03561KEGG C11249性质化学式 C6H12摩尔质量 84 16 g mol 1外观 无色液体氣味 甜味 汽油味密度 0 996g cm 3密度 0 7739g mL 1熔点 6 47 C 280 K 沸点 80 74 C 354 K 溶解性 水 不混溶溶解性 可溶于乙醚 乙醇和丙酮蒸氣壓 78 mmHg 20 C 3 磁化率 68 13 10 6 cm3 mol折光度nD 1 42662黏度 1 02 cP at 17 C热力学DfHm 298K 156 kJ molDcHm 3920 kJ mol危险性GHS危险性符号GHS提示词 DangerH 术语 H225 H302 H305 H315 H336P 术语 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P271 P273 P280 P301 310 P302 352 P303 361 353NFPA 704 3 1 0 爆炸極限 1 3 8 3 PEL TWA 300 ppm 1050 mg m3 3 致死量或浓度 LD50 中位剂量 12705 mg kg 大鼠口服 813 mg kg 小鼠口服 4 LCLo 最低 17 142 ppm 小鼠 2 h 26 600 ppm 兔子 1 h 4 相关物质相关环烷烃 环戊烷环庚烷相关化学品 环己烯苯若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 环己基 C6H11 是一种烷基取代基 通常简称为Cy 5 椅型构象的环己烷分子 处于直立键的氢原子标记为红色 处于平伏键的氢原子标记为蓝色 目录 1 合成 1 1 现代的合成方法 1 2 以前的合成方法 1 2 1 失败 1 2 2 成功 2 用途 3 参见 4 参考资料合成 编辑现代的合成方法 编辑 工业上一般是通过苯在兰尼镍催化氢化来合成 6 制造环己烷约占全球苯需求的 11 4 7 以前的合成方法 编辑 不像苯 在煤炭等自然资源中并未发现环己烷 8 失败 编辑 1867年 马塞兰 贝特洛在高温下用氢碘酸还原苯 9 10 1870年 阿道夫 冯 拜尔重复了以上反应 11 令人惊奇的是 他们的合成路线最终得到的产物比环己烷沸点高10 这一难题於1895年由Markovnikov N M Kishner和Nikolay Zelinsky解决 他们将产物烷重新确定为甲基环戊烷 是由环己烷发生意想不到的重排反应生成的 成功 编辑 1894年 阿道夫 冯 拜尔以庚二酸的狄克曼缩合反应开始并後接一系列还原反应合成环己烷 同年 E Haworth和W H Perkin Jr 1860年 1929年 以1 6 二溴己烷的武兹反应开始并以相同方式合成环己烷 用途 编辑作为一种重要的工业原料 环己烷主要用于合成尼龙的原料己二酸和己内酰胺 12 参见 编辑环己烷构象 环己烯构象 环烷烃 苯参考资料 编辑 Front Matter Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Blue Book Cambridge The Royal Society of Chemistry 2014 P001 P004 ISBN 978 0 85404 182 4 doi 10 1039 9781849733069 FP001 Hexanaphthene 互联网档案馆的存檔 存档日期2018 02 12 dictionary com 3 0 3 1 3 2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0163 4 0 4 1 Cyclohexane Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations IDLH National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH Standard Abbreviations and Acronyms PDF The Journal of Organic Chemistry 2021 07 21 原始内容存档 PDF 于2018 08 01 Fred Fan Zhang Thomas van Rijnman Ji Soo Kim Allen Cheng On Present Methods of Hydrogenation of Aromatic Compounds 1945 to Present Day Lunds Tekniska Hogskola 2008 Ceresana Benzene Study Market Analysis Trends 2021 Ceresana www ceresana com 4 May 2018 原始内容存档于21 December 2017 Warnhoff E W The Curiously Intertwined Histories of Benzene and Cyclohexane J Chem Educ 1996 73 6 494 Bibcode 1996JChEd 73 494W doi 10 1021 ed073p494 Bertholet 1867 Nouvelles applications des methodes de reduction en chimie organique 页面存档备份 存于互联网档案馆 New applications of reduction methods in organic chemistry Bulletin de la Societe chimique de Paris series 2 7 53 65 Bertholet 1868 Methode universelle pour reduire et saturer d hydrogene les composes organiques Universal method for reducing and saturating organic compounds with hydrogen Bulletin de la Societe chimique de Paris series 2 9 8 31 From page 17 页面存档备份 存于互联网档案馆 En effet la benzine chauffee a 280 pendant 24 heures avec 80 fois son poids d une solution aqueuse saturee a froid d acide iodhydrique se change a peu pres entierement en hydrure d hexylene C12H14 en fixant 4 fois son volume d hydrogene C12H6 4H2 C12H14 Le nouveau carbure forme par la benzine est un corps unique et defini il bout a 69 et offre toutes les proprietes et la composition de l hydrure d hexylene extrait des petroles In effect benzene heated to 280 for 24 hours with 80 times its weight of an aqueous solution of cold saturated hydroiodic acid is changed almost entirely into hydride of hexylene C12H14 Note this formula for hexane C6H14 is wrong because chemists at that time used the incorrect atomic mass for carbon by fixing i e combining with 4 times its volume of hydrogen C12H6 4H2 C12H14 The new carbon compound formed by benzene is a unique and well defined substance it boils at 69 and presents all the properties and the composition of hydride of hexylene extracted from oil Adolf Baeyer 1870 Ueber die Reduction aromatischer Kohlenwasserstoffe durch Jodphosphonium 页面存档备份 存于互联网档案馆 On the reduction of aromatic compound by phosphonium iodide H4IP Annalen der Chemie und Pharmacie 155 266 281 From page 279 Bei der Reduction mit Natriumamalgam oder Jodphosphonium addiren sich im hochsten Falle sechs Atome Wasserstoff und es entstehen Abkommlinge die sich von einem Kohlenwasserstoff C6H12 ableiten Dieser Kohlenwasserstoff ist aller Wahrscheinlichkeit nach ein geschlossener Ring da seine Derivate das Hexahydromesitylen und Hexahydromellithsaure mit Leichtigkeit wieder in Benzolabkommlinge ubergefuhrt werden konnen During the reduction of benzene with sodium amalgam or phosphonium iodide six atoms of hydrogen are added in the extreme case and there arise derivatives which derive from a hydrocarbon C6H12 This hydrocarbon is in all probability a closed ring since its derivatives hexahydromesitylene 1 3 5 trimethyl cyclohexane and hexahydromellithic acid cyclohexane 1 2 3 4 5 6 hexacarboxylic acid can be converted with ease again into benzene derivatives Campbell M Larry Cyclohexane Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011 ISBN 978 3527306732 doi 10 1002 14356007 a08 209 pub2 取自 https zh wikipedia org w index php title 环己烷 amp oldid 69683799, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
