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理查德·赫克

八月 19, 2023

理查德·弗雷德·赫克（英語：Richard Fred Heck，1931年8月15日—2015年10月10日），美国化学家，因在「有机合成中的鈀催化交叉偶联反应」方面做出贡献而與根岸英一、铃木章共同獲2010年诺贝尔化学奖。[1][2]他最主要的贡献是发现赫克反应，即钯催化的芳卤与烯烃间的偶联反应。

理查德·赫克
Richard Fred Heck
出生(1931-08-15)1931年8月15日
 美國马萨诸塞州斯普林菲尔德
逝世2015年10月10日(2015歲—10—10)（84歲）
 菲律賓馬尼拉
国籍 美國
母校加利福尼亚大学洛杉矶分校
奖项诺贝尔化学奖（2010年）
科学生涯
研究领域有机化学
机构特拉华大学

生平

赫克1931年生于美国马萨诸塞州斯普林菲尔德。1952年和1954年，分别在加州大学洛杉矶分校取得理学学士和博士学位，指导教授是化学家绍尔·温施泰因（Saul Winstein）。完成博士后之后，他前往苏黎世联邦理工学院，不久后又回到加州大学洛杉矶分校。1957年，他开始在位于威尔明顿的赫克力士公司（Hercules）工作。在那里期间，他的研究屡出成果，使得他在1971年进入特拉华州大学的化学与生物化学系就职。他在特拉华大学一直工作到1989年退休。

赫克对现今称为赫克反应（亦称沟吕木-赫克反应）的研究，始于他20世纪60年代晚期，对芳基汞化合物与烯烃在钯催化下的偶联反应的研究。[3]当时赫克将研究发现发在《美国化学会刊》上，发了连号的7篇文章，这些文章的作者却只有他一位。[4][5][6][7][8][9]

70年代早期，日本化学家沟吕木勉[10]和赫克[11]各自报道了使用毒性较低的芳卤作为偶联底物的反应。赫克在此发现后，不断对反应条件进行研究，试图优化，将其发展为有机合成中有实际且重要用途的合成策略。

赫克反应自发现起，其在有机合成中的重要性便迅速增长。1982年，赫克在《有机反应》上仅用45页，便可总结当时赫克反应的应用实例。[12]但到2002年，发在《有机反应》期刊上，仅与分子内赫克反应相关的文章，就已达377页。[13]现今，赫克反应是有机合成中构建碳-碳键的常用方法之一。对于该反应，文献中有多篇综述文章。[14]

在2006年退休後，與菲律賓籍妻子居住在馬尼拉。2012年，其妻去世，由其侄子照顧其生活。2013年後，因身體健康轉差，頻繁出入醫院，用盡家產。于2015年10月10日在马尼拉的医院中逝世。在这周早些时候他曾发生过严重的呕吐反应。[15]

其他钯催化的偶联反应

 
彼得·戴蒙德、戴尔·莫滕森、克里斯托弗·皮萨里德斯、康斯坦丁·诺沃肖洛夫、安德烈·海姆、鈴木章、根岸英一以及理查德·赫克，2010年諾貝爾獎得主在瑞典皇家科學院召開記者會

赫克反应成为其他日后发现的众多钯催化偶联反应的基础，这些反应包括芳卤与烷基硼酸间的Suzuki-Miyaura偶联反应、使用有机锡的Stille偶联反应、使用有机镁的Kumada-Corriu偶联反应、使用硅烷的Hiyama偶联反应、利用有机锌的Negishi偶联反应，以及以醇和胺为底物的反应等。这些钯催化的偶联反应是目前有机合成和工业生产中常用的合成策略。

曾被赫克研究的一个以炔烃为底物的偶联反应，1975年被日本化学家薗头健吉研究，后者向反应液中加入亚铜盐以改进反应产率，取得较好的结果。这一偶联反应现称为薗头偶联反应，亦是有机合成重要技术之一。将荧光染料与DNA碱基偶联时用到的就是该反应，而偶联是自动DNA测序和阐明人类基因组时的重要环节。

除发现卤代烃可通过与钯(0)氧化加成而活化外，赫克也是首位对π-烯丙金属络合物进行结构分析（JACS 82: 750）和首位阐明烯烃氢甲酰化机理（JACS 83:4023）的化学家。氢甲酰化反应现在用于制取各类醇、醛，每年产量高达150亿磅（6800万吨）。

荣誉奖项

赫克1989年从德拉瓦大学退休后，仍为那里的化学与生物化学系名誉教授。德拉瓦大学自2004年起，也将一个讲座教授职位以赫克的名字命名。2006年，赫克获赫尔伯特·C·布朗创新合成方法研究奖。2010年10月6日，瑞典皇家科学院宣布将2010年诺贝尔化学奖颁给赫克及日本化学家根岸英一和铃木章，以表彰他们在“有机合成中钯催化的交叉偶联反应”方面的贡献。

相关条目

参考文献

  1. ^ The Nobel Prize in Chemistry 2010. 诺贝尔基金会. [2010年10月6日]. （原始内容存档于2012年10月26日） （英语）. 
  2. ^ . [2016-05-02]. （原始内容存档于2016-05-02）. 
  3. ^ Richard F. Heck. Acylation, Methylation, and Carboxyalkylation of Olefins by Group VIII Metal Derivatives. J. Am. Chem. Soc.]. 1968, 90. doi:10.1021/ja01022a034. 
  4. ^ Richard F. Heck. The arylation of allylic alcohols with organopalladium compounds. A new synthesis of 3-aryl aldehydes and ketones. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90 (20): 5526–5531. doi:10.1021/ja01022a035. 
  5. ^ Richard F. Heck. Allylation of aromatic compounds with organopalladium salts. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90 (20): 5531–5534. doi:10.1021/ja01022a036. 
  6. ^ Richard F. Heck. The palladium-catalyzed arylation of enol esters, ethers, and halides. A new synthesis of 2-aryl aldehydes and ketones. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90 (20): 5535–5538. doi:10.1021/ja01022a037. 
  7. ^ Richard F. Heck. Aromatic haloethylation with palladium and copper halides. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90 (20): 5538–5542. doi:10.1021/ja01022a038. 
  8. ^ Richard F. Heck. The addition of alkyl- and arylpalladium chlorides to conjugated dienes. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90 (20): 5542–5546. doi:10.1021/ja01022a039. 
  9. ^ Richard F. Heck. A synthesis of diaryl ketones from arylmercuric salts. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90 (20): 5546–5548. doi:10.1021/ja01022a040. 
  10. ^ Tsutomu Mizoroki, Kunio Mori and Atzumu Ozaki. Arylation of Olefin with Aryl Iodine Catalyzed by Palladium. Bull. Chem. Soc. Japan. 1971, 44 (2): 581. doi:10.1246/bcsj.44.581. 
  11. ^ R.F. Heck and J.P Nolley, Jr. Palladium-catalyzed Vinylic Hydrogen Substitution Reactions with Aryl, Benzyl, and Styryl Halides. The Journal of Organic Chemistry. 1972, 37 (14): 2320–2322. doi:10.1021/jo00979a024. 
  12. ^ Richard F. Heck. Palladium-Catalyzed Vinylation of Organic Halides. Organic Reactions. 1982, 27. doi:10.1002/0471264180.or027.02. 
  13. ^ J. T. Link. The Intramolecular Heck Reaction Palladium-Catalyzed Vinylation of Organic Halides. Organic Reactions. 2002, 60. doi:10.1002/0471264180.or060.02. 
  14. ^ M. Oestreich, Ed., The Mizoroki-Heck Reaction Wiley (2009)
  15. ^ Francisco, Rosemarie. . Reuters. 2015-10-10 [2015-10-10]. （原始内容存档于2015-10-15）. 

延伸阅读

  • Negishi, E. A profile of Professor Richard F. Heck Discovery of the Heck reaction. Journal of Organometallic Chemistry. 1999, 576: XV. doi:10.1016/S0022-328X(98)01136-X. 

外部链接

维基共享资源中相关的多媒体资源：理查德·赫克
  • 特拉华州大学化学与生物化学系 （页面存档备份，存于互联网档案馆）

八月 19, 2023
理查德, 赫克, 理查德, 弗雷德, 赫克, 英語, richard, fred, heck, 1931年8月15日, 2015年10月10日, 美国化学家, 因在, 有机合成中的鈀催化交叉偶联反应, 方面做出贡献而與根岸英一, 铃木章共同獲2010年诺贝尔化学奖, 他最主要的贡献是发现赫克反应, 即钯催化的芳卤与烯烃间的偶联反应, richard, fred, heck出生, 1931, 1931年8月15日, 美國马萨诸塞州斯普林菲尔德逝世2015年10月10日, 2015歲, 84歲, 菲律賓馬尼拉国籍, 美. 理查德 弗雷德 赫克 英語 Richard Fred Heck 1931年8月15日 2015年10月10日 美国化学家 因在 有机合成中的鈀催化交叉偶联反应 方面做出贡献而與根岸英一 铃木章共同獲2010年诺贝尔化学奖 1 2 他最主要的贡献是发现赫克反应 即钯催化的芳卤与烯烃间的偶联反应 理查德 赫克 Richard Fred Heck出生 1931 08 15 1931年8月15日 美國马萨诸塞州斯普林菲尔德逝世2015年10月10日 2015歲 10 10 84歲 菲律賓馬尼拉国籍 美國母校加利福尼亚大学洛杉矶分校奖项诺贝尔化学奖 2010年 科学生涯研究领域有机化学机构特拉华大学 目录 1 生平 2 其他钯催化的偶联反应 3 荣誉奖项 4 相关条目 5 参考文献 6 延伸阅读 7 外部链接生平 编辑赫克1931年生于美国马萨诸塞州斯普林菲尔德 1952年和1954年 分别在加州大学洛杉矶分校取得理学学士和博士学位 指导教授是化学家绍尔 温施泰因 Saul Winstein 完成博士后之后 他前往苏黎世联邦理工学院 不久后又回到加州大学洛杉矶分校 1957年 他开始在位于威尔明顿的赫克力士公司 Hercules 工作 在那里期间 他的研究屡出成果 使得他在1971年进入特拉华州大学的化学与生物化学系就职 他在特拉华大学一直工作到1989年退休 赫克对现今称为赫克反应 亦称沟吕木 赫克反应 的研究 始于他20世纪60年代晚期 对芳基汞化合物与烯烃在钯催化下的偶联反应的研究 3 当时赫克将研究发现发在 美国化学会刊 上 发了连号的7篇文章 这些文章的作者却只有他一位 4 5 6 7 8 9 70年代早期 日本化学家沟吕木勉 10 和赫克 11 各自报道了使用毒性较低的芳卤作为偶联底物的反应 赫克在此发现后 不断对反应条件进行研究 试图优化 将其发展为有机合成中有实际且重要用途的合成策略 赫克反应自发现起 其在有机合成中的重要性便迅速增长 1982年 赫克在 有机反应 上仅用45页 便可总结当时赫克反应的应用实例 12 但到2002年 发在 有机反应 期刊上 仅与分子内赫克反应相关的文章 就已达377页 13 现今 赫克反应是有机合成中构建碳 碳键的常用方法之一 对于该反应 文献中有多篇综述文章 14 在2006年退休後 與菲律賓籍妻子居住在馬尼拉 2012年 其妻去世 由其侄子照顧其生活 2013年後 因身體健康轉差 頻繁出入醫院 用盡家產 于2015年10月10日在马尼拉的医院中逝世 在这周早些时候他曾发生过严重的呕吐反应 15 其他钯催化的偶联反应 编辑 彼得 戴蒙德 戴尔 莫滕森 克里斯托弗 皮萨里德斯 康斯坦丁 诺沃肖洛夫 安德烈 海姆 鈴木章 根岸英一以及理查德 赫克 2010年諾貝爾獎得主在瑞典皇家科學院召開記者會赫克反应成为其他日后发现的众多钯催化偶联反应的基础 这些反应包括芳卤与烷基硼酸间的Suzuki Miyaura偶联反应 使用有机锡的Stille偶联反应 使用有机镁的Kumada Corriu偶联反应 使用硅烷的Hiyama偶联反应 利用有机锌的Negishi偶联反应 以及以醇和胺为底物的反应等 这些钯催化的偶联反应是目前有机合成和工业生产中常用的合成策略 曾被赫克研究的一个以炔烃为底物的偶联反应 1975年被日本化学家薗头健吉研究 后者向反应液中加入亚铜盐以改进反应产率 取得较好的结果 这一偶联反应现称为薗头偶联反应 亦是有机合成重要技术之一 将荧光染料与DNA碱基偶联时用到的就是该反应 而偶联是自动DNA测序和阐明人类基因组时的重要环节 除发现卤代烃可通过与钯 0 氧化加成而活化外 赫克也是首位对p 烯丙金属络合物进行结构分析 JACS 82 750 和首位阐明烯烃氢甲酰化机理 JACS 83 4023 的化学家 氢甲酰化反应现在用于制取各类醇 醛 每年产量高达150亿磅 6800万吨 荣誉奖项 编辑赫克1989年从德拉瓦大学退休后 仍为那里的化学与生物化学系名誉教授 德拉瓦大学自2004年起 也将一个讲座教授职位以赫克的名字命名 2006年 赫克获赫尔伯特 C 布朗创新合成方法研究奖 2010年10月6日 瑞典皇家科学院宣布将2010年诺贝尔化学奖颁给赫克及日本化学家根岸英一和铃木章 以表彰他们在 有机合成中钯催化的交叉偶联反应 方面的贡献 相关条目 编辑赫克反应参考文献 编辑 The Nobel Prize in Chemistry 2010 诺贝尔基金会 2010年10月6日 原始内容存档于2012年10月26日 英语 存档副本 2016 05 02 原始内容存档于2016 05 02 Richard F Heck Acylation Methylation and Carboxyalkylation of Olefins by Group VIII Metal Derivatives J Am Chem Soc 1968 90 doi 10 1021 ja01022a034 Richard F Heck The arylation of allylic alcohols with organopalladium compounds A new synthesis of 3 aryl aldehydes and ketones J Am Chem Soc 1968 90 20 5526 5531 doi 10 1021 ja01022a035 Richard F Heck Allylation of aromatic compounds with organopalladium salts J Am Chem Soc 1968 90 20 5531 5534 doi 10 1021 ja01022a036 Richard F Heck The palladium catalyzed arylation of enol esters ethers and halides A new synthesis of 2 aryl aldehydes and ketones J Am Chem Soc 1968 90 20 5535 5538 doi 10 1021 ja01022a037 Richard F Heck Aromatic haloethylation with palladium and copper halides J Am Chem Soc 1968 90 20 5538 5542 doi 10 1021 ja01022a038 Richard F Heck The addition of alkyl and arylpalladium chlorides to conjugated dienes J Am Chem Soc 1968 90 20 5542 5546 doi 10 1021 ja01022a039 Richard F Heck A synthesis of diaryl ketones from arylmercuric salts J Am Chem Soc 1968 90 20 5546 5548 doi 10 1021 ja01022a040 Tsutomu Mizoroki Kunio Mori and Atzumu Ozaki Arylation of Olefin with Aryl Iodine Catalyzed by Palladium Bull Chem Soc Japan 1971 44 2 581 doi 10 1246 bcsj 44 581 R F Heck and J P Nolley Jr Palladium catalyzed Vinylic Hydrogen Substitution Reactions with Aryl Benzyl and Styryl Halides The Journal of Organic Chemistry 1972 37 14 2320 2322 doi 10 1021 jo00979a024 Richard F Heck Palladium Catalyzed Vinylation of Organic Halides Organic Reactions 1982 27 doi 10 1002 0471264180 or027 02 J T Link The Intramolecular Heck Reaction Palladium Catalyzed Vinylation of Organic Halides Organic Reactions 2002 60 doi 10 1002 0471264180 or060 02 M Oestreich Ed The Mizoroki Heck Reaction Wiley 2009 Francisco Rosemarie Nobel laureate chemist Richard Heck 84 dies in Manila Reuters 2015 10 10 2015 10 10 原始内容存档于2015 10 15 延伸阅读 编辑Negishi E A profile of Professor Richard F Heck Discovery of the Heck reaction Journal of Organometallic Chemistry 1999 576 XV doi 10 1016 S0022 328X 98 01136 X 外部链接 编辑维基共享资源中相关的多媒体资源 理查德 赫克特拉华州大学化学与生物化学系 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 理查德 赫克 amp oldid 72437066, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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