^Yasuo Hatanaka, Tamejiro Hiyama. Cross-coupling of organosilanes with organic halides mediated by a palladium catalyst and tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate. J. Org. Chem. 1988, 53 (4): 918–920. doi:10.1021/jo00239a056.
^Scott E. Denmark and Zhigang Wang, "Platinum Catalyzed Hydrosilylation and Palladium Catalyzed Cross-coupling: One-pot Hydroarylation of 1-Heptyne to (E)-1-(1-Heptenyl)-4-Methoxybenzene (页面存档备份,存于互联网档案馆)", Organic Syntheses, Vol.81, p.54 (2005).
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^Neil A. Strotman, Stefan Sommer, and Gregory C. Fu. Hiyama Reactions of Activated and Unactivated Secondary Alkyl Halides Catalyzed by a Nickel/Norephedrine Complex. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46: 3556–3558. doi:10.1002/anie.200700440.
二月 04, 2024
檜山偶聯反應, 檜山偶联反应, 檜山カップリング, hiyama, coupling, 由日本化学家康夫畑中, 日语, 康夫, 畑中, やすお, はたなか, yasuo, hatanaka, 和檜山爲次郎, 日语, 檜山, 爲次郎, ひやま, ためじろう, hiyama, tamejirou, 在1988年首先报道, 钯或镍催化的芳基, 烯基, 烷基卤化物或拟卤, 如三氟甲磺酸酯, 与有机硅烷之间的交叉偶联反应, suzuki反应类似, 这个反应也需要活化剂, 如氟离子, tasf, tbaf, 或碱, 如氢氧化钠. 檜山偶联反应 檜山カップリング Hiyama coupling 由日本化学家康夫畑中 日语 康夫 畑中 やすお はたなか Yasuo Hatanaka 和檜山爲次郎 日语 檜山 爲次郎 ひやま ためじろう Hiyama Tamejirou 在1988年首先报道 钯或镍催化的芳基 烯基 烷基卤化物或拟卤 如三氟甲磺酸酯 与有机硅烷之间的交叉偶联反应 1 与 Suzuki反应类似 这个反应也需要活化剂 如氟离子 TASF TBAF 或碱 如氢氧化钠 碳酸钠 此反应有诸多优点 包括高原子经济 对环境影响小 有机硅试剂容易储存 易于操作 低毒性 反应条件温和 产率和选择性高以及对其他官能团的耐受性较好等 但对硅保护基的不兼容性 有机硅的制备不易以及活化剂的昂贵 在一定程度上限制了此反应的应用 Hiyama 等人最初研究的反应是在氯化烯丙基鈀二聚物催化 HMPA为溶剂 TASF作为氟离子源之下 1 碘萘与三甲基乙烯基硅烷偶联为1 乙烯基萘的反应 目录 1 反应机理 2 拓展 3 参见 4 参考资料反应机理 编辑反应催化循环经过氧化加成 转金属 顺反异构化和还原消除几步 见 此图 页面存档备份 存于互联网档案馆 其中关键是用氟离子把有机硅中低极化的 Si R 键活化 以便进行金属交换 拓展 编辑1 用末炔与四甲基二硅氧烷 2 或六甲基环三硅氧烷 3 原位生成烯基卤进行反应 2 氯化镍 LiHMDS和去甲麻黄碱存在下 以氟化铯作氟离子源 仲卤代烃与有机硅之间的偶联 4 nbsp 参见 编辑Hiyama Denmark偶联反应 钯催化偶联反应 化学反应列表参考资料 编辑 Yasuo Hatanaka Tamejiro Hiyama Cross coupling of organosilanes with organic halides mediated by a palladium catalyst and tris diethylamino sulfonium difluorotrimethylsilicate J Org Chem 1988 53 4 918 920 doi 10 1021 jo00239a056 Scott E Denmark and Zhigang Wang Platinum Catalyzed Hydrosilylation and Palladium Catalyzed Cross coupling One pot Hydroarylation of 1 Heptyne to E 1 1 Heptenyl 4 Methoxybenzene 页面存档备份 存于互联网档案馆 Organic Syntheses Vol 81 p 54 2005 Scott E Denmark and Zhigang Wang Palladium Catalyzed Cross coupling of Z 1 Heptenyldimethylsilanol with 4 Iodoanisole Z 1 Heptenyl 4 methoxybenzene 页面存档备份 存于互联网档案馆 Organic Syntheses Vol 81 p 42 2005 Neil A Strotman Stefan Sommer and Gregory C Fu Hiyama Reactions of Activated and Unactivated Secondary Alkyl Halides Catalyzed by a Nickel Norephedrine Complex Angew Chem Int Ed 2007 46 3556 3558 doi 10 1002 anie 200700440 取自 https zh wikipedia org w index php title 檜山偶聯反應 amp oldid 77134832, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,