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氯乙醛

二月 17, 2023

氯乙醛是一种有机化合物，结构式ClCH2CHO。它是无色具刺鼻辛辣气味的液体，也是强亲电试剂和危险的烷基化试剂。氯乙醛通常不以无水物存在，而是以半缩水合醛(ClCH2CH(OH))2O形式存在。它可用于有机合成。

氯乙醛
IUPAC名
Chloroacetaldehyde
系统名
Chloroethanal
别名 一氯代乙醛，一氯乙醛，2-氯乙醛
识别
CAS号 107-20-0  
34789-09-8（水合物）  
PubChem 33
ChemSpider 32
SMILES
InChI
InChIKey QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N
EINECS 203-472-8
性质
化学式 C2H3ClO
摩尔质量 78.50 g·mol⁻¹
外观 无色液体[1]
氣味 辛辣，有穿透性[2]
密度 1.19 g/cm3[1]
熔点 -16.3 °C（257 K）（[1]）
沸点 85-86 °C（358-359 K）（[1][3][5]）
溶解性（水） 443 g/L[1][3]
溶解性 可溶于有机溶剂[3]
折光度n
D 		() 1.397[4]
危险性
警示术语 R：R24/25-R26-R34-R40-R50[6]
安全术语 S：S26-S28-S36/37/39-S45-S61[6]
欧盟分类
剧毒 T+
危害环境N
[6]
主要危害 烷化剂
闪点 87.78 °C[4]
PEL C 1 ppm（3 mg/m3）[7]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 89 mg/kg（大鼠，口服）
82 mg/kg（小鼠，口服）[8]
LC50（中位浓度）
 200 ppm（大鼠，1小时）[9]
相关物质
相关化学品 氯乙醇
氯乙酸
二氯乙醛
三氯乙醛
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

氯乙醛是抗肿瘤药异环磷酰胺的代谢产物，被认为是异环磷酰胺某些毒性的来源。[10]氯乙醛也是氯乙烯和1,2-二氯乙烷的代谢产物。[11]它会腐蚀粘膜及刺激眼睛、皮肤和呼吸道。[2]

制备

把乙醛或三聚乙醛氯化能得到氯乙醛[2]。反应也会产生二氯乙醛和三氯乙醛[12]，而这三者都是乙烯通过瓦克尔法转化成乙醛时产生的副产物。[12]无水氯乙醛可由高碘酸盐氧化3-氯-1,2-丙二醇而成。[5][13]氯乙醛还能通过氯乙烯和氯水的反应产生：[12]

ClCH=CH2 + Cl2 + H2O → ClCH2CHO + 2 HCl

除此之外，氯乙醛还可以通过一氯代碳酸乙烯酯的分解产生。[12][14]

 

反应

无水氯乙醛在室温下容易聚合成三聚体、四聚体或多聚体。[12]氯乙醛也会和水反应，生成缩醛半水合物1,1'-二羟基-2,2'-二氯乙醚。[12]这种化合物是无色晶体，熔点43－50 °C，沸点84 °C，并分解成氯乙醛和水。[12]

 

这种半水合物可被浓硫酸脱水，生成三聚氯乙醛（2,4,6-三(氯甲基)-1,3,5-三𫫇烷）。[12][15]它是无色晶体，熔点88–89 °C。[12]

 

半水合物通过共沸蒸馏脱水得到的是四聚氯乙醛（2,4,6,8-四(氯甲基)-1,3,5,7-四氧杂环辛烷）。[16][12]和三聚体一样，它也是无色晶体，熔点65–67 °C。[12]

 

用硝酸或过氧化氢等氧化剂氧化氯乙醛可以得到氯乙酸。[12]

用途

氯乙醛是有机合成原料[5]，可以合成吡咯[17]、呋喃[18][19]、噻吩[20][21]、咪唑[22][23]、𫫇唑啉[24]、噻唑啉（英语：Thiazoline）[25]、噻唑[26][27]和吲哚[28]。此外，氯乙醛也是生产药品、杀虫剂、杀真菌剂、消毒剂、染料、环氧树脂硬化剂和抗静电剂的原料。[3]它也用于去除树皮。[2]

参考资料

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二月 17, 2023
氯乙醛, 是一种有机化合物, 结构式clch2cho, 它是无色具刺鼻辛辣气味的液体, 也是强亲电试剂和危险的烷基化试剂, 通常不以无水物存在, 而是以半缩水合醛, clch2ch, 2o形式存在, 它可用于有机合成, iupac名chloroacetaldehyde系统名chloroethanal别名, 一氯代乙醛, 识别cas号, 34789, 水合物, pubchem, 33chemspider, 32smiles, clinchi, c2h3clo, 1h2inchikey, qskpiollbihnac,. 氯乙醛是一种有机化合物 结构式ClCH2CHO 它是无色具刺鼻辛辣气味的液体 也是强亲电试剂和危险的烷基化试剂 氯乙醛通常不以无水物存在 而是以半缩水合醛 ClCH2CH OH 2O形式存在 它可用于有机合成 氯乙醛IUPAC名Chloroacetaldehyde系统名Chloroethanal别名 一氯代乙醛 一氯乙醛 2 氯乙醛识别CAS号 107 20 0 34789 09 8 水合物 PubChem 33ChemSpider 32SMILES C C O ClInChI 1S C2H3ClO c3 1 2 4 h2H 1H2InChIKey QSKPIOLLBIHNAC UHFFFAOYSA NEINECS 203 472 8性质化学式 C2H3ClO摩尔质量 78 50 g mol 外观 无色液体 1 氣味 辛辣 有穿透性 2 密度 1 19 g cm3 1 熔点 16 3 C 257 K 1 沸点 85 86 C 358 359 K 1 3 5 溶解性 水 443 g L 1 3 溶解性 可溶于有机溶剂 3 折光度nD n D 25 displaystyle n D 25 1 397 4 危险性警示术语 R R24 25 R26 R34 R40 R50 6 安全术语 S S26 S28 S36 37 39 S45 S61 6 欧盟分类 剧毒 T 危害环境N 6 主要危害 烷化剂闪点 87 78 C 4 PEL C 1 ppm 3 mg m3 7 致死量或浓度 LD50 中位剂量 89 mg kg 大鼠 口服 82 mg kg 小鼠 口服 8 LC50 中位浓度 200 ppm 大鼠 1小时 9 相关物质相关化学品 氯乙醇氯乙酸二氯乙醛三氯乙醛若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 氯乙醛是抗肿瘤药异环磷酰胺的代谢产物 被认为是异环磷酰胺某些毒性的来源 10 氯乙醛也是氯乙烯和1 2 二氯乙烷的代谢产物 11 它会腐蚀粘膜及刺激眼睛 皮肤和呼吸道 2 目录 1 制备 2 反应 3 用途 4 参考资料制备 编辑把乙醛或三聚乙醛氯化能得到氯乙醛 2 反应也会产生二氯乙醛和三氯乙醛 12 而这三者都是乙烯通过瓦克尔法转化成乙醛时产生的副产物 12 无水氯乙醛可由高碘酸盐氧化3 氯 1 2 丙二醇而成 5 13 氯乙醛还能通过氯乙烯和氯水的反应产生 12 ClCH CH2 Cl2 H2O ClCH2CHO 2 HCl除此之外 氯乙醛还可以通过一氯代碳酸乙烯酯的分解产生 12 14 反应 编辑无水氯乙醛在室温下容易聚合成三聚体 四聚体或多聚体 12 氯乙醛也会和水反应 生成缩醛半水合物1 1 二羟基 2 2 二氯乙醚 12 这种化合物是无色晶体 熔点43 50 C 沸点84 C 并分解成氯乙醛和水 12 这种半水合物可被浓硫酸脱水 生成三聚氯乙醛 2 4 6 三 氯甲基 1 3 5 三𫫇烷 12 15 它是无色晶体 熔点88 89 C 12 半水合物通过共沸蒸馏脱水得到的是四聚氯乙醛 2 4 6 8 四 氯甲基 1 3 5 7 四氧杂环辛烷 16 12 和三聚体一样 它也是无色晶体 熔点65 67 C 12 用硝酸或过氧化氢等氧化剂氧化氯乙醛可以得到氯乙酸 12 用途 编辑氯乙醛是有机合成原料 5 可以合成吡咯 17 呋喃 18 19 噻吩 20 21 咪唑 22 23 𫫇唑啉 24 噻唑啉 英语 Thiazoline 25 噻唑 26 27 和吲哚 28 此外 氯乙醛也是生产药品 杀虫剂 杀真菌剂 消毒剂 染料 环氧树脂硬化剂和抗静电剂的原料 3 它也用于去除树皮 2 参考资料 编辑 1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 Record of Chloracetaldehyd in the GESTIS Substance Database from the IFA 英语 Institute for Occupational Safety and Health 2 0 2 1 2 2 2 3 The Merck index S Budavari M O Neil A Smith 12 Merck 1996 2108 ISBN 9780911910124 3 0 3 1 3 2 3 3 Entry on Chloracetaldehyd at Rompp Online Georg Thieme Verlag retrieved 2015 04 17 4 0 4 1 中国化工产品大全 上卷 Da137 一 氯乙醛 页511 5 0 5 1 5 2 e EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 1999 2013 John Wiley and Sons Inc Eintrag fur Chloroacetaldehyde abgerufen am 4 November 2015 6 0 6 1 6 2 氯乙醛 www chemicalbook com NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0118 Chloroacetaldehyde National Institute for Occupational Safety and Health 2014 12 04 2015 02 20 Chloroacetaldehyde Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations IDLH National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH Springate James E Ifosfamide Metabolite Chloroacetaldehyde Causes Renal Dysfunctionin vivo Journal of Applied Toxicology Wiley 1997 17 1 75 79 ISSN 0260 437X doi 10 1002 sici 1099 1263 199701 17 1 lt 75 aid jat397 gt 3 0 co 2 c Proctor Nick H Hughes James P Hathaway Gloria J Proctor and Hughes Chemical hazards of the workplace Hoboken N J 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