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对苯二甲醛

十月 19, 2023

对苯二甲醛是一种有机化合物，化学式为C8H6O2。

对苯二甲醛
别名 1,4-苯二甲醛
苯-1,4-二甲醛
识别
CAS号 623-27-8  
性质
化学式 C8H6O2
摩尔质量 134.13 g·mol−1
熔点 114－115 °C（387－388 K）[1]
溶解性（水） 0.11 g（25 °C）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成 编辑

对苯二甲醛可由对苯二甲醇的催化氧化反应制得。[2][3]

 

对苯二甲酸在叔戊酸酐存在下、钯配合物催化下氢化，可以得到对苯二甲醛；[4]它也可由对苯二甲腈经三(二烷基氨基)氢化钠还原得到。[5]

2,5-二羟基-1,4-苯二甲醛在二氯甲烷中和三溴化硼反应，也能得到对苯二甲醛。[6]

反应 编辑

对苯二甲醛具有醛的通性，如可以和胺缩合，形成C=N-C键，并可进一步被硼氢化钠还原为仲胺（C-NH-C）。[7]它可以发生亨利反应，如和硝基甲烷反应，生成α,α'-二(硝基甲基)对苯二甲醇。[8]它和氰乙酸乙酯发生Knoevenagel缩合反应，生成3,3'-(1,4-苯二基)二(2-氰基-2-丙烯酸乙酯)。[9]

 

除了氰乙酸乙酯外，它和丙二腈、丙二酸二乙酯、巴比妥酸等活泼亚甲基化合物[10]的反应也是已知的。在溴化氰和乙醇钠存在下，它和丙二腈反应，生成1,4-二(2,2,3,3-四氰基环丙基)苯。[11]

在三乙胺催化下，它可以和亚磷酸二甲酯反应，得到(1,4-苯二基)二(羟甲基膦酸二甲酯)。[12]

参考文献 编辑

  1. ^ Doleschall, Gábor. Novel aldehyde syntheses based on selective reduction of s-triazole derivatives. Tetrahedron. January 1976, 32 (21): 2549–2558. ISSN 0040-4020. doi:10.1016/0040-4020(76)88025-8. 
  2. ^ Lai, Ya-Liang; Wang, Xue-Zhi; Dai, Rui-Rong; Huang, Yong-Liang; Zhou, Xian-Chao; Zhou, Xiao-Ping; Li, Dan. Self-assembly of mixed-valence and heterometallic metallocycles: efficient catalysts for the oxidation of alcohols to aldehydes in ambient air. Dalton Transactions. 2020, 49 (22): 7304–7308 [2022-07-29]. ISSN 1477-9226. PMID 32427249. doi:10.1039/d0dt01340d. eISSN 1477-9234. （原始内容于2022-08-06）. 
  3. ^ Namboodiri, Vasudevan V.; Polshettiwar, Vivek; Varma, Rajender S. Expeditious oxidation of alcohols to carbonyl compounds using iron(III) nitrate. Tetrahedron Letters. December 2007, 48 (50): 8839–8842. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2007.10.068. 
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  5. ^ Cha, Jin Soon; Jeoung, Min Kyoo; Kim, Jong Mi; Kwon, Oh Oun; Lee, Jae Cheol. Conversion of Aromatic Nitriles to Aldehydes by Sodium Tris(dialkylamino)aluminum Hydrides. Organic Preparations and Procedures International. October 1994, 26 (5): 583–588 [2022-07-29]. ISSN 0030-4948. doi:10.1080/00304949409458063. eISSN 1945-5453. （原始内容于2022-07-29）. 
  6. ^ Greenaway, R. L.; Santolini, V.; Bennison, M. J.; Alston, B. M.; Pugh, C. J.; Little, M. A.; Miklitz, M.; Eden-Rump, E. G. B.; Clowes, R.; Shakil, A.; Cuthbertson, H. J.; Armstrong, H.; Briggs, M. E.; Jelfs, K. E.; Cooper, A. I. High-throughput discovery of organic cages and catenanes using computational screening fused with robotic synthesis. Nature Communications. 20 July 2018, 9 (1) [2022-07-29]. PMC 6054661  . PMID 30030426. doi:10.1038/s41467-018-05271-9. eISSN 2041-1723. （原始内容于2022-07-29）. 
  7. ^ Pettersson, Sofia; Pérez-Nueno, Violeta I.; Ros-Blanco, Laia; Puig de La Bellacasa, Raimon; Rabal, María Obdulia; Batllori, Xavier; Clotet, Bonaventura; Clotet-Codina, Imma; Armand-Ugón, Mercedes; Esté, José; Borrell, José I.; Teixidó, Jordi. Discovery of Novel Non-Cyclam Polynitrogenated CXCR4 Coreceptor Inhibitors. ChemMedChem. 20 October 2008, 3 (10): 1549–1557 [2022-07-29]. ISSN 1860-7179. PMID 18671217. doi:10.1002/cmdc.200800145. eISSN 1860-7187. （原始内容于2022-07-29）. 
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十月 19, 2023
对苯二甲醛, 是一种有机化合物, 化学式为c8h6o2, 别名, 苯二甲醛苯, 二甲醛识别cas号, 性质化学式, c8h6o2摩尔质量, 1熔点, 溶解性, 若非注明, 所有数据均出自标准状态, 合成, 编辑可由对苯二甲醇的催化氧化反应制得, nbsp, 对苯二甲酸在叔戊酸酐存在下, 钯配合物催化下氢化, 可以得到, 它也可由对苯二甲腈经三, 二烷基氨基, 氢化钠还原得到, 二羟基, 苯二甲醛在二氯甲烷中和三溴化硼反应, 也能得到, 反应, 编辑具有醛的通性, 如可以和胺缩合, 形成c, c键, 并可进一步被硼氢. 对苯二甲醛是一种有机化合物 化学式为C8H6O2 对苯二甲醛别名 1 4 苯二甲醛苯 1 4 二甲醛识别CAS号 623 27 8 性质化学式 C8H6O2摩尔质量 134 13 g mol 1熔点 114 115 C 387 388 K 1 溶解性 水 0 11 g 25 C 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 合成 编辑对苯二甲醛可由对苯二甲醇的催化氧化反应制得 2 3 nbsp 对苯二甲酸在叔戊酸酐存在下 钯配合物催化下氢化 可以得到对苯二甲醛 4 它也可由对苯二甲腈经三 二烷基氨基 氢化钠还原得到 5 2 5 二羟基 1 4 苯二甲醛在二氯甲烷中和三溴化硼反应 也能得到对苯二甲醛 6 反应 编辑对苯二甲醛具有醛的通性 如可以和胺缩合 形成C N C键 并可进一步被硼氢化钠还原为仲胺 C NH C 7 它可以发生亨利反应 如和硝基甲烷反应 生成a a 二 硝基甲基 对苯二甲醇 8 它和氰乙酸乙酯发生Knoevenagel缩合反应 生成3 3 1 4 苯二基 二 2 氰基 2 丙烯酸乙酯 9 nbsp 除了氰乙酸乙酯外 它和丙二腈 丙二酸二乙酯 巴比妥酸等活泼亚甲基化合物 10 的反应也是已知的 在溴化氰和乙醇钠存在下 它和丙二腈反应 生成1 4 二 2 2 3 3 四氰基环丙基 苯 11 在三乙胺催化下 它可以和亚磷酸二甲酯反应 得到 1 4 苯二基 二 羟甲基膦酸二甲酯 12 参考文献 编辑 Doleschall Gabor Novel aldehyde syntheses based on selective reduction of s triazole derivatives Tetrahedron January 1976 32 21 2549 2558 ISSN 0040 4020 doi 10 1016 0040 4020 76 88025 8 Lai Ya Liang Wang Xue Zhi Dai Rui Rong Huang Yong Liang Zhou Xian Chao Zhou Xiao Ping Li Dan Self assembly of mixed valence and heterometallic metallocycles efficient catalysts for the oxidation of alcohols to aldehydes in ambient air Dalton Transactions 2020 49 22 7304 7308 2022 07 29 ISSN 1477 9226 PMID 32427249 doi 10 1039 d0dt01340d eISSN 1477 9234 原始内容存档于2022 08 06 Namboodiri Vasudevan V Polshettiwar Vivek Varma Rajender S Expeditious oxidation of alcohols to carbonyl compounds using iron III nitrate Tetrahedron Letters December 2007 48 50 8839 8842 ISSN 0040 4039 doi 10 1016 j tetlet 2007 10 068 Nagayama Kazuhiro Shimizu Isao Yamamoto Akio Direct Hydrogenation of Carboxylic Acids to Corresponding Aldehydes Catalyzed by Palladium Complexes in the Presence of Pivalic Anhydride Chemistry Letters November 1998 27 11 1143 1144 2022 07 29 ISSN 0366 7022 doi 10 1246 cl 1998 1143 eISSN 1348 0715 原始内容存档于2022 07 29 Cha Jin Soon Jeoung Min Kyoo Kim Jong Mi Kwon Oh Oun Lee Jae Cheol Conversion of Aromatic Nitriles to Aldehydes by Sodium Tris dialkylamino aluminum Hydrides Organic Preparations and Procedures International October 1994 26 5 583 588 2022 07 29 ISSN 0030 4948 doi 10 1080 00304949409458063 eISSN 1945 5453 原始内容存档于2022 07 29 Greenaway R L Santolini V Bennison M J Alston B M Pugh C J Little M A Miklitz M Eden Rump E G B Clowes R Shakil A Cuthbertson H J Armstrong H Briggs M E Jelfs K E Cooper A I High throughput discovery of organic cages and catenanes using computational screening fused with robotic synthesis Nature Communications 20 July 2018 9 1 2022 07 29 PMC 6054661 nbsp PMID 30030426 doi 10 1038 s41467 018 05271 9 eISSN 2041 1723 原始内容存档于2022 07 29 Pettersson Sofia Perez Nueno Violeta I Ros Blanco Laia Puig de La Bellacasa Raimon Rabal Maria Obdulia Batllori Xavier Clotet Bonaventura Clotet Codina Imma Armand Ugon Mercedes Este Jose Borrell Jose I Teixido Jordi Discovery of Novel Non Cyclam Polynitrogenated CXCR4 Coreceptor Inhibitors ChemMedChem 20 October 2008 3 10 1549 1557 2022 07 29 ISSN 1860 7179 PMID 18671217 doi 10 1002 cmdc 200800145 eISSN 1860 7187 原始内容存档于2022 07 29 Alizadeh Abdolhamid Khodaei Mohammad M Abdi Gisya Kordestani Davood The First Report on Chemoselective Biguanide Catalyzed Henry Reaction under Neat Conditions Bulletin of the Korean Chemical Society 20 November 2012 33 11 3640 3644 2022 07 29 ISSN 0253 2964 doi 10 5012 bkcs 2012 33 11 3640 原始内容存档于2022 07 29 Kuhbeck Dennis Saidulu G Reddy K Rajender Diaz David Diaz Critical assessment of the efficiency of chitosan biohydrogel beads as recyclable and heterogeneous organocatalyst for C C bond formation Green Chem 2012 14 2 378 392 2022 07 29 ISSN 1463 9262 doi 10 1039 C1GC15925A eISSN 1463 9270 原始内容存档于2022 07 29 Siddiqui Zeba N Khan Tabassum Sulfuric acid modified PEG 6000 PEG OSO3H a biodegradable reusable solid acid catalyst for highly efficient and eco friendly synthesis of novel bis Knoevenagel products under solvent free conditions Tetrahedron Letters July 2013 54 29 3759 3764 ISSN 0040 4039 doi 10 1016 j tetlet 2013 05 012 Noroozi Pesyan Nader Rezaee Mohammad Solvent free one pot synthesis of pentasubstituted cyclopropanes in the presence of BrCN and EtONa by milling Monatshefte fur Chemie Chemical Monthly 8 April 2014 145 7 1165 1171 2022 07 29 ISSN 0026 9247 doi 10 1007 s00706 014 1180 2 eISSN 1434 4475 原始内容存档于2022 07 29 Mou Zehuai Wang Yinjun Man Xi An efficient and green method to prepare bis a hydroxy phosphonates using triethylamine as catalyst Phosphorus Sulfur and Silicon and the Related Elements 28 September 2020 196 2 195 199 2022 07 29 ISSN 1042 6507 doi 10 1080 10426507 2020 1825435 eISSN 1563 5325 原始内容存档于2022 07 29 取自 https zh wikipedia org w index php title 对苯二甲醛 amp oldid 74029240, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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