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丙二腈

二月 01, 2023

丙二腈是一种有机化合物，化学式为CH2(CN)2，包含两个氰基（腈的官能团）。

丙二腈
IUPAC名
Propanedinitrile[1]
别名 Cyanoacetonitrile, Dicyanomethane, Malonic dinitrile[2]
识别
CAS号 109-77-3  
PubChem 8010
ChemSpider 13884495
SMILES
Beilstein 773697
Gmelin 1303
UN编号 2647
EINECS 203-703-2
ChEBI 33186
RTECS OO3150000
MeSH dicyanmethane
性质
化学式 C3H2N2
摩尔质量 66.06 g·mol−1
外观 无色晶体或白色粉末[2]
密度 1.049 g mL−1
熔点 32 °C（305 K）
沸点 220 °C（493.2 K）
溶解性（水） 13% (20 °C)[2]
热力学
ΔfHm⦵298K 187.7–188.1 kJ mol−1
ΔcHm⦵ −1.6540–−1.6544 MJ mol−1
S⦵298K 130.96 J K−1 mol−1
热容 110.29 J K−1 mol−1
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 DANGER
H-术语 H301, H311, H331, H410
P-术语 P261, P273, P280, P301+310, P311
PEL none[2]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
  • 19 mg kg−1 (oral, mouse)
  • 350 mg kg−1 (dermal, rat)
相关物质
相关化合物
  • Acetonitrile
  • Aminoacetonitrile
  • Glycolonitrile
  • Cyanogen
  • Propanenitrile
  • Aminopropionitrile
  • Pivalonitrile
  • Acetone cyanohydrin
  • Butyronitrile
  • Succinonitrile
  • Tetramethylsuccinonitrile
相关化学品 DBNPA
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

丙二腈显弱酸性，在水中pKa为11。[3]这使其可以参与Knoevenagel缩合反应，如在CS气的生成：

此外，丙二腈是Gewald反应的合适的原料，其中腈在单质硫和碱的存在下与酮或醛缩合，产生2-氨基噻吩。[4]

参考文献

  1. ^ dicyanmethane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 26 March 2005 [7 June 2012]. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0378
  3. ^ (PDF). [2017-06-23]. （原始内容 (PDF)存档于2018-06-19）. 
  4. ^ Sabnis, R.W.; Rangnekar, D.W.; Sonawane, N.D. 2-Aminothiophenes By The Gewald Reaction. Journal of Heterocyclic Chemistry. 1999, 36 (2): 333–345 [2007-07-18]. doi:10.1002/jhet.5570360203. （原始内容于2016-03-03）. 

二月 01, 2023
丙二腈, 是一种有机化合物, 化学式为ch2, 包含两个氰基, 腈的官能团, iupac名propanedinitrile, 别名, cyanoacetonitrile, dicyanomethane, malonic, dinitrile, 识别cas号, pubchem, 8010chemspider, 13884495smiles, nbeilstein, 773697gmelin, 1303un编号, 2647einecs, 2chebi, 33186rtecs, oo3150000mesh, dicyan. 丙二腈是一种有机化合物 化学式为CH2 CN 2 包含两个氰基 腈的官能团 丙二腈IUPAC名Propanedinitrile 1 别名 Cyanoacetonitrile Dicyanomethane Malonic dinitrile 2 识别CAS号 109 77 3 PubChem 8010ChemSpider 13884495SMILES N CCC NBeilstein 773697Gmelin 1303UN编号 2647EINECS 203 703 2ChEBI 33186RTECS OO3150000MeSH dicyanmethane性质化学式 C3H2N2摩尔质量 66 06 g mol 1外观 无色晶体或白色粉末 2 密度 1 049 g mL 1熔点 32 C 305 K 沸点 220 C 493 2 K 溶解性 水 13 20 C 2 热力学DfHm 298K 187 7 188 1 kJ mol 1DcHm 1 6540 1 6544 MJ mol 1S 298K 130 96 J K 1 mol 1热容 110 29 J K 1 mol 1危险性GHS危险性符号GHS提示词 DANGERH 术语 H301 H311 H331 H410P 术语 P261 P273 P280 P301 310 P311PEL none 2 致死量或浓度 LD50 中位剂量 19 mg kg 1 oral mouse 350 mg kg 1 dermal rat 相关物质相关化合物 AcetonitrileAminoacetonitrileGlycolonitrileCyanogenPropanenitrileAminopropionitrilePivalonitrileAcetone cyanohydrinButyronitrileSuccinonitrileTetramethylsuccinonitrile相关化学品 DBNPA若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 丙二腈显弱酸性 在水中pKa为11 3 这使其可以参与Knoevenagel缩合反应 如在CS气的生成 此外 丙二腈是Gewald反应的合适的原料 其中腈在单质硫和碱的存在下与酮或醛缩合 产生2 氨基噻吩 4 参考文献 编辑 dicyanmethane Compound Summary PubChem Compound USA National Center for Biotechnology Information Identification 26 March 2005 7 June 2012 2 0 2 1 2 2 2 3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0378 Evans pKa table PDF 2017 06 23 原始内容 PDF 存档于2018 06 19 Sabnis R W Rangnekar D W Sonawane N D 2 Aminothiophenes By The Gewald Reaction Journal of Heterocyclic Chemistry 1999 36 2 333 345 2007 07 18 doi 10 1002 jhet 5570360203 原始内容存档于2016 03 03 取自 https zh wikipedia org w index php title 丙二腈 amp oldid 65376261, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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