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1,2-乙二硫醇
1,2-乙二硫醇，又称乙二硫醇，分子式为C2H4(SH)2，室温下为无色有气味的液体。可用于有机合成试剂和螯合配体。
| 1,2-乙二硫醇 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Ethane-1,2-dithiol | |||
| 别名 | 乙二硫醇、二硫代乙二醇 1,2-二巯基乙烷 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 540-63-6 | ||
| ChemSpider | 13865015 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYAA | ||
| RTECS | KI3325000 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C2H6S2 | ||
| 摩尔质量 | 94.20 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色液体 | ||
| 密度 | 1.123 g/cm³ (液) | ||
| 熔点 | -41 °C | ||
| 沸点 | 146 °C 63 °C, 46 mmHg | ||
| 溶解性（水） | 微溶 | ||
| 溶解性（其他溶剂） | 可溶于多数有机溶剂 | ||
| pKa | ~11 | ||
| 折光度n D | 1.5589 (D-line, 25 °C) | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R10, R22 | ||
| 安全术语 | S：S16 | ||
| 欧盟分类 | 有毒 (T) | ||
| NFPA 704 | 2 2 0 | ||
| 闪点 | 50 °C | ||
| 相关物质 | |||
| 相关硫醇 | 乙硫醇、苯硫酚 1,3-丙二硫醇、邻苯二硫醇 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
有机合成应用
1,2-乙二硫醇比乙二醇反应性更强，更易与醛和酮反应生成缩硫醛／酮。后者是有机合成中的重要中间体，也可用于羰基的保护。[1]
- C2H4(SH)2 + RR'CO → C2H4S2CRR' + H2O
缩硫醛／酮用加氢的雷尼镍处理，硫原子脱掉，羰基被还原为亚甲基。若需恢复羰基，则要加入Hg2+以与体系中的硫醇反应，沉淀出HgS，使反应平衡移动。
二醇如乙二醇与醛酮反应生成缩醛／缩酮；其他1,2-和1,3-取代的二硫醇也可发生类似反应，分别生成五元和六元缩硫醛／酮。缩硫醛的氢可被脱去，且生成的碳负离子可发生烷基化，缩硫酮则不然，因此可依此区分此二者。
合成
参考资料
- ^ R. E. Conrow "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
- ^ Speziale, A. J. (1963). "Ethanedithiol". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 401.