乙硫醇

乙硫醇（分子式：CH₃CH₂SH），常见硫醇之一，结构上由乙醇中的氧原子被硫替代得到。无色透明易挥发的高毒油状液体，微溶于水，易溶于碱液和有机溶剂中，以具有强烈、持久且具刺激性的蒜臭味而闻名。它是2000年版吉尼斯世界纪录中收录的最臭的物质。空气中仅含五百亿分之一的乙硫醇时（0.00019mg/L），其臭味就可嗅到。

乙硫醇^[1]
IUPAC名 Ethanethiol
别名	巯基乙烷
识别
CAS号	75-08-1
SMILES	CCS
RTECS	KI9625000
性质
化学式	C2H5SH
摩尔质量	62.13404 g·mol⁻¹
外观	无色透明油状液体
密度	0.8617 g/cm^3
熔点	-148 °C
沸点	35 °C
溶解性（水）	6.76 g/L (25°C)
危险性
警示术语	R：R11, R20, R50/53
安全术语	S：S16, S25, S60, S61
主要危害	腐臭气味
闪点	-17 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

存在

天然少量存在于石油中。由于具有强烈气味，极低浓度的乙硫醇被加到液化石油气中，在气体泄漏時讓人可警覺到，以避免火灾和爆炸的發生。

制备

制备方法有：

1. 乙基硫酸钠和硫氢化钠反应而得。乙基硫酸钠通过无水乙醇和发烟硫酸反应制备。此法产率较低。
2. 氯乙烷与硫氢化钠反应而得。
3. 乙醇或乙烯与硫化氢高温气相催化反应得到。
4. 实验室中用溴乙烷与硫脲反应生成乙基异硫脲盐，然后用碱水解得到乙硫醇和脲。硫脲中的硫为亲核原子。使用硫脲是为了避免过度反应。

性质

用作有机合成试剂。可以发生硫醇的特征反应。

• 被漂白剂或其他氧化剂氧化，得到几乎无味的亚砜。
• 与碱（如氢氧化钠或氢化钠）反应，生成亲核性的硫醇盐（NaSEt）。^[2]亲核性的硫醇负离子在合成中很有用途。
• 温和氧化（如双氧水）生成二乙基二硫：

${\displaystyle {\rm {2EtSH+H_{2}O_{2}\rightarrow EtS-SEt+2H_{2}O\,}}}$ 

• 容易与软的金属离子（如Hg²⁺、Cu⁺）生成聚合结构的硫醇配合物（如Hg(SEt)₂、CuSEt）。

参见

• 乙醇
• 甲硫醇 - 苯硫酚
• 乙二醇 - 巯基乙醇 - 乙二硫醇

参考资料

1. Merck Index, 12th edition, 3771
2. Mirrington, R. N.; Feutrill, G. I. (1988). "Orcinol Monomethyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 859.