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十月 05, 2023
丙二硫醇, 又名1, 二巰基丙烷, 化學式c, displaystyle, c3h8s2, 是一種有機化合物, 硫醇的一種, 常溫下是無色的液體, 有一種令人不愉快的氣味, 微溶於水, 於有機合成中是有用的試劑, 可以保護醛和酮, iupac名propane, dithiol别名, 二巯基丙烷识别cas号, pubchem, 8013chemspider, 13848090smiles, scccsinchi, c3h8s2, 3h2inchikey, zjlmkpkyjbqjnh, uhfffaoyasun编号,. 1 3 丙二硫醇 又名1 3 二巰基丙烷 化學式C 3 H 8 S 2 displaystyle ce C3H8S2 是一種有機化合物 硫醇的一種 常溫下是無色的液體 1 有一種令人不愉快的氣味 微溶於水 2 於有機合成中是有用的試劑 可以保護醛和酮 1 3 丙二硫醇IUPAC名Propane 1 3 dithiol别名 1 3 二巯基丙烷识别CAS号 109 80 8 PubChem 8013ChemSpider 13848090SMILES SCCCSInChI 1 C3H8S2 c4 2 1 3 5 h4 5H 1 3H2InChIKey ZJLMKPKYJBQJNH UHFFFAOYASUN编号 3336ChEBI 44864RTECS TZ2585500性质化学式 C3H8S2摩尔质量 108 23 g mol 1外观 無色液體密度 1 078 g cm3熔点 79 C 194 K 沸点 169 C 442 K 溶解性 水 微溶溶解性 solvents 有機溶劑折光度nD 1 539结构偶极矩 0 D危险性GHS危险性符号GHS提示词 WarningH 术语 H302 H315 H319 H335P 术语 P261 P264 P270 P271 P280 P301 312 P302 352 P304 340 P305 351 338 P312 P321 P330 P332 313 P337 313主要危害 stench若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 反應 1 1 有機反應 1 2 無機反應 2 參見 3 參考資料反應 编辑有機反應 编辑 1 3 丙二硫醇可以與醛 酮反應 可逆地生成1 3 二噻烷 因此它可以保護醛酮 3 上保護基時 醛酮在酸催化劑 如三氟化硼 存在下與1 3 丙二硫醇作用即可 通常使用路易斯酸而不是質子酸 4 去除保護基時 除了可以用二價汞離子 也可以在鹼性條件下使用碘將保護基脫除 5 如果使用雷尼鎳 則會還原成亞甲基 6 1 3 丙二硫醇能夠參與科里 澤巴赫反應 將醛轉換成酮 首先醛與1 3 丙二硫醇反應生成1 3 二噻烷 由於硫可以穩定負離子 1 3 二噻烷擁有一定的酸性 之後它與正丁基鋰作用 產生一個親核的碳 再與親電試劑 如鹵代烷 環氧化合物 7 8 酮 酰鹵等 反應生成2 烷基 1 3 二噻烷 9 此物可透過氧化汞等試劑水解 得到酮 nbsp 二噻烷這反應體現出極性轉換 無機反應 编辑 1 3 丙二硫醇可以跟金屬離子反應 產生螯合環 例如 它可跟十二羰基三鐵反應生成六羰基丙二硫醇二鐵 反應式如下 10 Fe 3 CO 12 C 3 H 6 SH 2 Fe 2 S 2 C 3 H 6 CO 6 H 2 Fe CO 5 CO displaystyle ce Fe3 CO 12 C3H6 SH 2 gt Fe2 S2C3H6 CO 6 H2 Fe CO 5 CO nbsp 參見 编辑硫醇 1 2 乙二硫醇參考資料 编辑 1 3 丙二硫醇 化源網 2022 01 11 2022 08 24 透明 液体 1 3 丙二硫醇 化工百科 2022 08 24 原始内容存档于2017 10 07 中文 Conrow R E Le Huerou Y 1 3 Propanedithiol Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis Ed L Paquette J Wiley amp Sons New York 2004 doi 10 1002 047084289X hdl 10261 236866 nbsp Clayden Jonathan Greeves Nick Warren Stuart Chapter 27 Organic Chemistry 2012 662 ISBN 978 0 19 927029 3 邢 其毅 第26章 基礎有機化學 北京 2017 1176 ISBN 978 7 301 27943 4 中文 Smith M B March J March s Advanced Organic Chemistry 5th ed Wiley New York 2001 pp 556 Williams David R Sit Sing Yuen Total synthesis of phyllanthocin Journal of the American Chemical Society 1 May 1984 106 10 2949 2954 doi 10 1021 ja00322a035 Smith Amos B Xian Ming Anion Relay Chemistry An Effective Tactic for Diversity Oriented Synthesis Journal of the American Chemical Society 11 January 2006 128 1 66 67 PMID 16390124 doi 10 1021 ja057059w Seebach Dieter Corey Elias James Generation and synthetic applications of 2 lithio 1 3 dithianes The Journal of Organic Chemistry 1 January 1975 40 2 231 237 doi 10 1021 jo00890a018 Winter A Zsolnai L Huttner G Zweikernige und dreikernige Carbonyleisenkomplexe mit 1 2 und 1 3 Dithiolatobruckenliganden Zeitschrift fur Naturforschung 1982 37b 1430 1436 取自 https zh wikipedia org w index php title 1 3 丙二硫醇 amp oldid 73988646, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
