三苯基硫化膦 ，又名三苯基硫膦 ，化學式為 ( C 6 H 5 ) 3 PS {\displaystyle {\ce {(C6H5)3PS}}} Ph 3 PS {\displaystyle {\ce {Ph3PS}}} Ph {\displaystyle {\ce {Ph}}} 有機磷化合物 ，呈無色固體，在常溫常壓下穩定[1] 異辛烷 [2] 乙醇 等有機溶劑 。其結構與三苯基氧化膦 相似，具有C 3 點群。[3]
產生 無機反應 P 4 S 6 {\displaystyle {\ce {P4S6}}} P 4 S 7 {\displaystyle {\ce {P4S7}}} 三苯基膦 的反應而製備。而在 P 4 S 6 {\displaystyle {\ce {P4S6}}} [4]
P 4 S 7 + Ph 3 P ⟶ P 4 S 6 + Ph 3 PS {\displaystyle {\ce {P4S7 + Ph3P -> P4S6 + Ph3PS}}}
銥配合物 [ ( dppe ) 2 IrS 2 O 2 ] {\displaystyle {\ce {[(dppe)2IrS2O2]}}} dppe {\displaystyle {\ce {dppe}}} 1,2-雙(二苯基膦)乙烷 ）與三苯基膦 反應，分解成三苯基氧化膦 和三苯基硫化膦。[5]
有機反應 在巴頓–凱洛格反應 中，酮 與硫酮 縮合產生烯烴 ，[6] [7] [8] 環硫乙烷 環系。三苯基膦 進攻環硫乙烷，所產生的烷硫負離子再對磷原子進行分子內親核進攻，產生類似於 Wittig反應 的四元硫磷雜環中間體。它最後發生消除反應 ，得到產物烯烴 還有副產物三苯基硫化膦。詳細的反應機理 如下：
應用 有機化學 三苯基硫化膦可以將環氧化合物 轉換成相對應的環硫化物 ，而三苯基硫化膦則會被轉化成三苯基氧化膦 ：[9]
Ph 2 C 2 H 2 O + Ph 3 PS ⟶ Ph 2 C 2 H 2 S + Ph 3 PO {\displaystyle {\ce {Ph2C2H2O + Ph3PS -> Ph2C2H2S + Ph3PO}}}
分析化學 在分析化學 上，三苯基硫化膦可以被用作分析不同的硫化合物。於某些油中存在的硫 （ S 8 {\displaystyle {\ce {S8}}} 橡膠 中的硫、有機三硫化物等不穩定的化合物等可以跟三苯基膦 發生反應，生成三苯基硫化膦。而三苯基硫化膦則可以用氣相色譜法 來測定。[10] [11]
參考資料 ^ 三苯基瞵硫. 化源網. 2022-01-17 21:12:51 （中文） . 常温常压下稳定 ^ 三苯基瞵硫. ChemicalBook. [3-9-2022] . （原始内容于2022-09-03）. isooctane: soluble ^ Codding, P. W.; Kerr, K. A. Triphenylphosphine sulfide. Acta Crystallographica Section B. 1978, 34 (12): 3785. doi:10.1107/S0567740878012212 ^ R. Bruce King. Phosphorus. Encyclopedia of Inorganic Chemistry, 2nd edition. Wiley. 2005: 3711. ISBN 9780470862100 ^ Schmid, Günter; Ritter, Günter; Debaerdemaeker, Tony. Die Komplexchemie niederer Schwefeloxide. II. Schwefelmonoxid und Dischwefeldioxid als Komplexliganden [The complex chemistry of lower sulfur oxides. II. Sulfur monoxide and disulfur dioxide as complex ligands]. Chemische Berichte. 1975, 108 (9): 3008–3013. ISSN 0009-2940 . doi:10.1002/cber.19751080921 . ^ D. H. R. Barton and B. J.Willis, J. Chem. Soc. D 1970 , 1225.^ Kellogg, R. M.; Wassenaar, S. Tetrahedron Lett. 1970 , 11 , 1987. ^ R. M. Kellogg, Tetrahedron 1976 , 32 , 2165. ^ Mayhew, Darrin L.; Clive, Derrick L. J. Triphenylphosphine Sulfide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York, NY: John Wiley. Apr 15, 2001. doi:10.1002/047084289X.rt379 . ^ R. E. Pauls. Determination of Elemental Sulfur in Gasoline by Gas Chromatography with On-Column Injection and Flame Ionization Detection Following Derivatization with Triphenylphosphine 48 . : 283–288. PMID 20412650 . doi:10.1016/S0021-9673(01)97867-7 （英语） . ^ Leroy G. Borchardt, Dwight B. Easty. Gas chromatographic determination of elemental and polysulfide sulfur in kraft pulping liquors. Journal of Chromatography A. 1984, 299 : 471-476 [17 june 2018] . doi:10.1016/S0021-9673(01)97867-7 （英语） .
三苯基硫化膦, 又名三苯基硫膦, 化學式為, displaystyle, c6h5, 或簡寫為ph, displaystyle, ph3ps, displaystyle, 為苯基, 它是一種有機磷化合物, 呈無色固體, 在常溫常壓下穩定, 可溶於異辛烷, 乙醇等有機溶劑, 其結構與三苯基氧化膦相似, 具有c3, 點群, iupac名triphenyl, phosphanethionetriphenylphosphane, sulfidetriphenylphosphine, sulfide别名, 三苯基膦硫识别ca. 三苯基硫化膦 又名三苯基硫膦 化學式為 C 6 H 5 3 PS displaystyle ce C6H5 3PS 或簡寫為Ph 3 PS displaystyle ce Ph3PS Ph displaystyle ce Ph 為苯基 它是一種有機磷化合物 呈無色固體 在常溫常壓下穩定 1 可溶於異辛烷 2 乙醇等有機溶劑 其結構與三苯基氧化膦相似 具有C3 點群 3 三苯基硫化膦IUPAC名Triphenyl l5 phosphanethioneTriphenylphosphane sulfideTriphenylphosphine sulfide别名 三苯基膦硫识别CAS号 3878 45 3 NPubChem 19758ChemSpider 18610SMILES c1ccc cc1 P S c2ccccc2 c3ccccc3InChI 1 C18H15PS c20 19 16 10 4 1 5 11 16 17 12 6 2 7 13 17 18 14 8 3 9 15 18 h1 15HInChIKey VYNGFCUGSYEOOZ UHFFFAOYAH性质化学式 C18H15PS摩尔质量 294 350461 g mol 熔点 161 163 C 271 K 溶解性 二氯甲烷 乙醇 異辛烷相关物质相关化学品 三苯基氧化膦 三苯基膦 三苯基硒化膦 三苯基碲化膦若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 產生 1 1 無機反應 1 2 有機反應 2 應用 2 1 有機化學 2 2 分析化學 3 參考資料產生 编辑無機反應 编辑 P 4 S 6 displaystyle ce P4S6 可以透過P 4 S 7 displaystyle ce P4S7 與三苯基膦的反應而製備 而在P 4 S 6 displaystyle ce P4S6 的產生過程中 三苯基硫化膦是一個副產物 4 P 4 S 7 Ph 3 P P 4 S 6 Ph 3 PS displaystyle ce P4S7 Ph3P gt P4S6 Ph3PS 銥配合物 dppe 2 IrS 2 O 2 displaystyle ce dppe 2IrS2O2 dppe displaystyle ce dppe 是1 2 雙 二苯基膦 乙烷 與三苯基膦反應 分解成三苯基氧化膦和三苯基硫化膦 5 有機反應 编辑 在巴頓 凱洛格反應中 酮與硫酮縮合產生烯烴 6 7 8 三苯基硫化膦便是副產物 過程中出現環硫乙烷環系 三苯基膦進攻環硫乙烷 所產生的烷硫負離子再對磷原子進行分子內親核進攻 產生類似於 Wittig反應的四元硫磷雜環中間體 它最後發生消除反應 得到產物烯烴還有副產物三苯基硫化膦 詳細的反應機理如下 應用 编辑有機化學 编辑 三苯基硫化膦可以將環氧化合物轉換成相對應的環硫化物 而三苯基硫化膦則會被轉化成三苯基氧化膦 9 Ph 2 C 2 H 2 O Ph 3 PS Ph 2 C 2 H 2 S Ph 3 PO displaystyle ce Ph2C2H2O Ph3PS gt Ph2C2H2S Ph3PO 分析化學 编辑 在分析化學上 三苯基硫化膦可以被用作分析不同的硫化合物 於某些油中存在的硫 S 8 displaystyle ce S8 硫化橡膠中的硫 有機三硫化物等不穩定的化合物等可以跟三苯基膦發生反應 生成三苯基硫化膦 而三苯基硫化膦則可以用氣相色譜法來測定 10 11 參考資料 编辑 三苯基瞵硫 化源網 2022 01 17 21 12 51 中文 常温常压下稳定 请检查 access date date 中的日期值 帮助 缺少或 url 为空 帮助 使用 accessdate 需要含有 url 帮助 三苯基瞵硫 ChemicalBook 3 9 2022 原始内容存档于2022 09 03 isooctane soluble 请检查 access date 中的日期值 帮助 Codding P W Kerr K A Triphenylphosphine sulfide Acta Crystallographica Section B 1978 34 12 3785 doi 10 1107 S0567740878012212 R Bruce King Phosphorus Encyclopedia of Inorganic Chemistry 2nd edition Wiley 2005 3711 ISBN 9780470862100 Schmid Gunter Ritter Gunter Debaerdemaeker Tony Die Komplexchemie niederer Schwefeloxide II Schwefelmonoxid und Dischwefeldioxid als Komplexliganden The complex chemistry of lower sulfur oxides II Sulfur monoxide and disulfur dioxide as complex ligands Chemische Berichte 1975 108 9 3008 3013 ISSN 0009 2940 doi 10 1002 cber 19751080921 D H R Barton and B J Willis J Chem Soc D 1970 1225 Kellogg R M Wassenaar S Tetrahedron Lett 1970 11 1987 R M Kellogg Tetrahedron 1976 32 2165 Mayhew Darrin L Clive Derrick L J Triphenylphosphine Sulfide Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis New York NY John Wiley Apr 15 2001 doi 10 1002 047084289X rt379 R E Pauls Determination of Elemental Sulfur in Gasoline by Gas Chromatography with On Column Injection and Flame Ionization Detection Following Derivatization with Triphenylphosphine 48 283 288 PMID 20412650 doi 10 1016 S0021 9673 01 97867 7 英语 请检查 access date 中的日期值 帮助 使用 accessdate 需要含有 url 帮助 Leroy G Borchardt Dwight B Easty Gas chromatographic determination of elemental and polysulfide sulfur in kraft pulping liquors Journal of Chromatography A 1984 299 471 476 17 june 2018 doi 10 1016 S0021 9673 01 97867 7 英语 请检查 access date 中的日期值 帮助 这是一篇关于有机化合物的小作品 你可以通过编辑或修订扩充其内容 查论编 取自 https zh wikipedia org w index php title 三苯基硫化膦 amp oldid 75309357, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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