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环硫乙烷

环硫乙烷,也称硫杂环丙烷噻丙环,是一个三元杂环化合物,由环氧乙烷中的氧原子被原子替换生成,是最简单的环硫化物,分子式为C2H4S。[1]它是有恶臭的无色至淡黄色液体,难溶于水,易溶于丙酮氯仿等有机溶剂。用作有机合成原料。

环硫乙烷
IUPAC名
Thiirane
别名 硫杂环丙烷、噻丙环、硫丙环
识别
CAS号 420-12-2  
PubChem 9865
ChemSpider 9481
SMILES
Beilstein 102379
Gmelin 1278
UN编号 1992
EINECS 206-993-9
ChEBI 30977
RTECS KX3500000
KEGG C19419
MeSH ethylene+sulfide
性质
化学式 C2H4S
摩尔质量 60.12 g·mol⁻¹
外观 无色至淡黄色液体
密度 1.01 g/cm3 (液)
沸点 54.0–54.5 °C
溶解性 难溶
结构
分子构型 C2v对称性
危险性
警示术语 R:R11, R23/25, R41
安全术语 S:S16, S36/37/39, S45
欧盟分类 F T
H-术语 H225, H301, H318, H331
P-术语 P210, P261, P280, P301+310, P305+351+338, P311
主要危害 有毒
NFPA 704
4
3
2
 
闪点 10 °C
相关物质
相关杂环 环氧乙烷吖丙啶
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

它可由碳酸乙烯酯与无水硫氰酸钾反应制备。[2]

KSCN + C2H4O2CO → KOCN + C2H4S + CO2

也可由硫氰酸盐环氧化物反应、β-巯基光气缩合后脱羧、β-氯代硫醇用碱处理成环制备:

 

反应

环硫乙烷在酸碱存在下聚合,也很容易开环发生加成。它与硫醇加成得到乙二硫醇和β-巯基乙醇单醚,与加成得到半胱胺[3]用作螯合配体。

C2H4S + R2NH → R2NCH2CH2SH

参见

参考资料

  1. ^ Warren Chew; David N. Harpp. Recent aspects of thiirane chemistry. Journal of Sulfur Chemistry. 1993, 15 (1): 1–39. doi:10.1080/01961779308050628. 
  2. ^ Searles, S.; Lutz, E. F.; Hays, H. R.; Mortensen, H. E. "Ethylenesulfide" Organic Syntheses, 1973, Collective Volume 5, page 562.
  3. ^ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.

环硫乙烷, 也称硫杂环丙烷, 噻丙环, 是一个三元杂环化合物, 由环氧乙烷中的氧原子被硫原子替换生成, 是最简单的环硫化物, 分子式为c2h4s, 它是有恶臭的无色至淡黄色液体, 难溶于水, 易溶于丙酮, 氯仿等有机溶剂, 用作有机合成原料, iupac名thiirane别名, 硫杂环丙烷, 噻丙环, 硫丙环识别cas号, pubchem, 9865chemspider, 9481smiles, c1cs1beilstein, 102379gmelin, 1278un编号, 1992einecs, 9chebi, . 环硫乙烷 也称硫杂环丙烷 噻丙环 是一个三元杂环化合物 由环氧乙烷中的氧原子被硫原子替换生成 是最简单的环硫化物 分子式为C2H4S 1 它是有恶臭的无色至淡黄色液体 难溶于水 易溶于丙酮 氯仿等有机溶剂 用作有机合成原料 环硫乙烷IUPAC名Thiirane别名 硫杂环丙烷 噻丙环 硫丙环识别CAS号 420 12 2 PubChem 9865ChemSpider 9481SMILES C1CS1Beilstein 102379Gmelin 1278UN编号 1992EINECS 206 993 9ChEBI 30977RTECS KX3500000KEGG C19419MeSH ethylene sulfide性质化学式 C2H4S摩尔质量 60 12 g mol 外观 无色至淡黄色液体密度 1 01 g cm3 液 沸点 54 0 54 5 C溶解性 水 难溶结构分子构型 C2v对称性危险性警示术语 R R11 R23 25 R41安全术语 S S16 S36 37 39 S45欧盟分类 F TH 术语 H225 H301 H318 H331P 术语 P210 P261 P280 P301 310 P305 351 338 P311主要危害 有毒NFPA 704 4 3 2 闪点 10 C相关物质相关杂环 环氧乙烷 吖丙啶若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 反应 3 参见 4 参考资料制备 编辑它可由碳酸乙烯酯与无水硫氰酸钾反应制备 2 KSCN C2H4O2CO KOCN C2H4S CO2也可由硫氰酸盐与环氧化物反应 b 巯基醇与光气缩合后脱羧 b 氯代硫醇用碱处理成环制备 反应 编辑环硫乙烷在酸碱存在下聚合 也很容易开环发生加成 它与硫醇和醇加成得到乙二硫醇单醚和b 巯基乙醇单醚 与胺加成得到半胱胺 3 用作螯合配体 C2H4S R2NH R2NCH2CH2SH参见 编辑噻丙烯 硫杂环丙烯 环氧乙烷 吖丙啶 环丙烷参考资料 编辑 Warren Chew David N Harpp Recent aspects of thiirane chemistry Journal of Sulfur Chemistry 1993 15 1 1 39 doi 10 1080 01961779308050628 Searles S Lutz E F Hays H R Mortensen H E Ethylenesulfide Organic Syntheses 1973 Collective Volume 5 page 562 R J Cremlyn An Introduction to Organosulfur Chemistry John Wiley and Sons Chichester 1996 ISBN 0 471 95512 4 取自 https zh wikipedia org w index php title 环硫乙烷 amp oldid 48098588, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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