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三苯基氧化膦

三苯基氧化膦(英文:Triphenylphosphine oxide),或称三苯基氧膦氧化三苯基膦,是化学式为OP(C6H5)3有机磷化合物。分子式常简写为Ph3PO或PPh3O,Ph代表C6H5。室温下为白色晶体,是三苯基膦的氧化产物,常用作化合物的结晶引发剂。

三苯基氧化膦
IUPAC名
Triphenylphosphine oxide
别名 三苯基氧膦,氧化三苯基膦
识别
CAS号 791-28-6  
PubChem 13097
ChemSpider 12549
SMILES
InChI
InChIKey FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYAB
ChEBI 36601
RTECS SZ1676000
性质
化学式 C18H15OP
摩尔质量 278.28 g·mol⁻¹
外观 白色晶体
熔点 154-158 °C (427-429 K)
沸点 360 °C (633 K)
溶解性
溶解性(其他溶剂) 极性有机溶剂
结构
分子构型 四面体
危险性
警示术语 R:R22, R36/37/38
安全术语 S:S26
主要危害
相关物质
相关化学品 三氯氧磷五氯化磷三苯基膦
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

结构及性质

Ph3PO与类似的POCl3都为四面体结构,[1] 氧原子呈碱性。其骨架的刚性及氧原子的碱性,都致使三苯基氧化膦可以誘發结晶其他方法难以结晶的化合物,对于含酸性氢的物质,比如尤其有效。[2]

有机合成中的副产物

有机合成中很多反应,如WittigStaudinger光延反应都会产生Ph3PO副产物,PPh3Cl2在转化氯代烃也会产生三苯基氧化膦:

Ph3PCl2 + ROH → Ph3PO + HCl + RCl

氧化的三苯基膦可通过与三氯硅烷反应得到再生:

Ph3PO + SiHCl3 → PPh3 + 1/n (OSiCl2)n + HCl

配位化学

Ph3PO可以与很多“硬酸”金属原子配合,典型的配合物例如四面体型的NiCl2(OPPh3)2[3]

很多金属离子都可催化PPh3氧化至Ph3PO的反应,因此三苯基膦样品中常常含有杂质三苯基氧膦:

2 PPh3 + O2 → 2 Ph3PO

参考资料

  1. ^ D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam. ISBN 0-444-89307-5.
  2. ^ M. C. Etter and P. W. Baures. Triphenylphosphine oxide as a crystallization aid. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110 (2): 639–640. doi:10.1021/ja00210a076. 
  3. ^ D. M. L. Goodgame and M. Goodgame. Near-Infrared Spectra of Some Pseudotetrahedral Complexes of Cobalt (II) and Nickel(II). Inorg. Chem. 1965, 4 (2): 139–143. doi:10.1021/ic50024a002. 

深层阅读

  • 三苯基氧化膦—Chemexper.com

三苯基氧化膦, 英文, triphenylphosphine, oxide, 或称三苯基氧膦, 氧化三苯基膦, 是化学式为op, c6h5, 3的有机磷化合物, 分子式常简写为ph3po或pph3o, ph代表c6h5, 室温下为白色晶体, 是三苯基膦的氧化产物, 常用作化合物的结晶引发剂, iupac名triphenylphosphine, oxide别名, 三苯基氧膦, 氧化三苯基膦识别cas号, pubchem, 13097chemspider, 12549smiles, c1ccccc1, c2ccccc2. 三苯基氧化膦 英文 Triphenylphosphine oxide 或称三苯基氧膦 氧化三苯基膦 是化学式为OP C6H5 3的有机磷化合物 分子式常简写为Ph3PO或PPh3O Ph代表C6H5 室温下为白色晶体 是三苯基膦的氧化产物 常用作化合物的结晶引发剂 三苯基氧化膦IUPAC名Triphenylphosphine oxide别名 三苯基氧膦 氧化三苯基膦识别CAS号 791 28 6 PubChem 13097ChemSpider 12549SMILES O P c1ccccc1 c2ccccc2 c3ccccc3InChI 1 C18H15OP c19 20 16 10 4 1 5 11 16 17 12 6 2 7 13 17 18 14 8 3 9 15 18 h1 15HInChIKey FIQMHBFVRAXMOP UHFFFAOYABChEBI 36601RTECS SZ1676000性质化学式 C18H15OP摩尔质量 278 28 g mol 外观 白色晶体熔点 154 158 C 427 429 K 沸点 360 C 633 K 溶解性 水 小溶解性 其他溶剂 极性有机溶剂结构分子构型 四面体危险性警示术语 R R22 R36 37 38安全术语 S S26主要危害 小相关物质相关化学品 三氯氧磷 五氯化磷 三苯基膦若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 目录 1 结构及性质 2 有机合成中的副产物 3 配位化学 4 参考资料 5 深层阅读结构及性质 编辑Ph3PO与类似的POCl3都为四面体结构 1 氧原子呈碱性 其骨架的刚性及氧原子的碱性 都致使三苯基氧化膦可以誘發结晶其他方法难以结晶的化合物 对于含酸性氢的物质 比如酚尤其有效 2 有机合成中的副产物 编辑有机合成中很多反应 如Wittig Staudinger和光延反应都会产生Ph3PO副产物 PPh3Cl2在转化醇为氯代烃也会产生三苯基氧化膦 Ph3PCl2 ROH Ph3PO HCl RCl氧化的三苯基膦可通过与三氯硅烷反应得到再生 Ph3PO SiHCl3 PPh3 1 n OSiCl2 n HCl配位化学 编辑Ph3PO可以与很多 硬酸 金属原子配合 典型的配合物例如四面体型的NiCl2 OPPh3 2 3 很多金属离子都可催化PPh3氧化至Ph3PO的反应 因此三苯基膦样品中常常含有杂质三苯基氧膦 2 PPh3 O2 2 Ph3PO参考资料 编辑 D E C Corbridge Phosphorus An Outline of its Chemistry Biochemistry and Technology 5th Edition Elsevier Amsterdam ISBN 0 444 89307 5 M C Etter and P W Baures Triphenylphosphine oxide as a crystallization aid J Am Chem Soc 1988 110 2 639 640 doi 10 1021 ja00210a076 D M L Goodgame and M Goodgame Near Infrared Spectra of Some Pseudotetrahedral Complexes of Cobalt II and Nickel II Inorg Chem 1965 4 2 139 143 doi 10 1021 ic50024a002 深层阅读 编辑三苯基氧化膦 Chemexper com 取自 https zh wikipedia org w index php title 三苯基氧化膦 amp oldid 59050318, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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