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十月 07, 2023
三乙基硼氢化锂, 是一种有机硼化合物, 化学式为liet3bh, 它有litebh或superhydride之称, 是强还原剂, 用于有机金属化学和有机化学, 它是无色或白色液体, 但通常以四氢呋喃溶液形式推销并使用, 有关的还原剂包括三乙基硼氢化钠, 可它以以甲苯溶液形式购买, iupac名lithium, triethylboranuide别名, superhydridelitebh识别cas号, 22560, pubchem, 23712863chemspider, 2006168smiles, cc性质化学. 三乙基硼氢化锂是一种有机硼化合物 化学式为LiEt3BH 它有LiTEBH或Superhydride之称 是强还原剂 用于有机金属化学和有机化学 它是无色或白色液体 但通常以四氢呋喃溶液形式推销并使用 1 有关的还原剂包括三乙基硼氢化钠 可它以以甲苯溶液形式购买 三乙基硼氢化锂IUPAC名Lithium triethylboranuide别名 SuperhydrideLiTEBH识别CAS号 22560 16 3 PubChem 23712863ChemSpider 2006168SMILES Li CC BH CC CC性质化学式 Li C2H5 3BH摩尔质量 105 95 g mol g mol 外观 无色至黄色液体密度 0 890 g cm3 液体沸点 66 C 339 K 溶解性 水 活泼危险性GHS危险性符号GHS提示词 DangerH 术语 H250 H260 H314 H335P 术语 P210 P222 P223 P231 232 P260 P261 P264 P271 P280 P301 330 331 P302 334 P303 361 353 P304 340 P305 351 338主要危害 易燃腐蚀性引致灼伤疑似致癌物NFPA 704 2 3 2 相关物质若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 LiBHEt3是比硼氢化锂和氢化铝锂强的还原剂 目录 1 制备 2 反应 3 预防措施 4 参考文献制备 编辑氢化锂 LiH 和三乙基硼烷 Et3B 在四氢呋喃裏反应 可以生成LiBHEt3 LiH Et3B LiEt3BH它的四氢呋喃溶液如不遇水分和空气 可以长期保持稳定 反应 编辑LiBHEt3可以将卤代烷烃还原成烷烃 2 3 1 LiBHEt3可以还原各种各样的官能团 但在氢化物试剂中 它并不是例外 LiBHEt3反而留给难以还原的受体使用 例如有位阻的羰基 如下图所示2 2 4 4 四甲基 3 戊酮的还原 在其他情况下 它可以将酸酐还原成醇和羧酸 而非二元醇 同样地 它可以将内酯还原成二元醇 a b 内酯会经过1 4 加成反应 生成锂烯醇化物 英语 enolate 二硫化物会 通过硫醇盐 被还原成硫醇 LiBHEt3可以将羧酸去质子化 但不能还原所生成的锂羧酸盐 同样道理 环氧化物遇LiBHEt3时会经过开环反应 生成醇 如果环氧化物不对称 反应可以具有高区域选择性和立体选择性而进行 倾向于在最不位阻的位置进攻 nbsp LiBHEt3不可以还原缩醛和缩酮 LiBHEt3可用于甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的还原裂解 4 LiBHEt3可以将三级N 酰基基团选择性去保护 也不会影响二级胺的官能度 5 据研究显示 它也可以将芳香酯还原成对应的醇 反应6 7 nbsp LiBHEt3也可以将吡啶和异喹啉分别还原成哌啶和四氢异喹啉 6 邻苯二酚硼烷和LiBHEt3还原b 羟基亚磺酰基亚胺还原 可以生成anti 1 3 氨基醇 反应8 7 nbsp 预防措施 编辑LiBHEt3遇水 醇或酸会发生剧烈的放热反应 生成氢气和自燃的三乙基硼烷 1 参考文献 编辑 1 0 1 1 1 2 Zaidlewicz M Brown H C Lithium Triethylborohydride Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley amp Sons 2001 2022 02 18 ISBN 0471936235 doi 10 1002 047084289X rl148 Marek Zaidlewicz Herbert C Brown Lithium Triethylborohydride Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 ISBN 0471936235 doi 10 1002 047084289X rl148 Brown H C Kim S C Krishnamurthy S Selective reductions 27 Reaction of alkyl halides with representative complex metal hydrides and metal hydrides Comparison of various hydride reducing agents J Org Chem 1980 02 01 45 5 849 856 2022 02 18 doi 10 1021 jo01293a018 Baer H H Mekarska Falicki M Stereochemical dependence of the mechanism of deoxygenation with lithium triethylborohydride in 4 6 O benzylidenehexopyranoside p toluenesulfonates Canadian Journal of Chemistry November 1985 63 11 3043 2022 02 18 doi 10 1139 v85 505 Tanaka H Ogasawara K Utilization oh lithium triethylborohydride as a selective N acyl deprotecting agent Tetrahedron Lett 2002 06 17 43 25 4417 2022 02 18 doi 10 1016 S0040 4039 02 00844 4 Blough B E Carroll F I Reduction of isoquinoline and pyridine containing heterocycles with lithium triethylborohydride Super Hydride Tetrahedron Lett 1993 11 05 34 45 7239 2022 02 18 doi 10 1016 S0040 4039 00 79297 5 Kochi T Tang T P Ellman J A Asymmetric Synthesis of syn and anti 1 3 Amino Alcohols J Am Chem Soc 2002 05 14 124 23 6518 6519 2022 02 18 PMID 12047156 doi 10 1021 ja026292g 取自 https zh wikipedia org w index php title 三乙基硼氢化锂 amp oldid 78626171, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
