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连苯三酚

连苯三酚(英語:Pyrogallol),又稱鄰苯三酚焦棓酚焦棓酸焦酚,是芳香族化合物之一,化学式 C
6
H
3
(OH)
3
。它是很強的還原劑。它是一种白色,可溶于水的固体,尽管样本因为其对氧气的敏感性而变成棕色。[3] 它是苯三酚的三个异构体之一。

连苯三酚
IUPAC名
Benzene-1,2,3-triol
1,2,3-苯三酚
别名 邻苯三酚
识别
CAS号 87-66-1  
ChemSpider 13835557
SMILES
InChI
InChIKey WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYAT
ChEBI 16164
性质
化学式 C6H6O3
摩尔质量 126.11 g·mol⁻¹
外观 白色固体
密度 1.45 g/cm3[1]
熔点 131-135 °C[1]
沸点 309 °C[1]
溶解性 400 g·L−1[1]
溶解性 可溶于乙醇乙醚[2]
难溶于氯仿[2]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备、存在和反应

1786年,卡爾·威廉·舍勒首次合成连苯三酚。他通过加熱沒食子酸,诱导脱羧而成:[3]

 

由于单宁价格昂贵,人们设计了许多替代路线。一种制备方法包括用氢氧化钾处理对氯苯酚二磺酸。[4]它也可以由2,2,6,6-四氯环己酮的水解间苯二酚过氧化氢氧化而成。[2]

水生植物聚藻可以产生连苯三酚。[5]

在碱性溶液中,它从空气中吸收氧气,从无色变成棕色。因此,人们可以以这种方式计算空气中的氧气含量。

用处

连苯三酚的用处包括攝影底片顯影劑染髮染色、在氣體分析和實驗中吸收氧氣、殺菌劑

危险性

由于担心其毒性,邻苯三酚的使用(例如在染发剂配方中)正在下降。[6] 它的LD50(大鼠口服)为 300 mg/kg。[3]

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Record of 1,2,3-Trihydroxybenzol in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Entry on Pyrogallol. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved {{{Datum}}}.
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Fiege, Helmut; Heinz-Werner, Voges; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea; Paulus, Wilfried. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th. Weinheim, Germany: Wiley-VCH. 2014: 1072. ISBN 9783527334773. doi:10.1002/14356007.a19_313. 
  4. ^ Buzbee, Lloyd R. Rearranged Products from the Reaction of Benzenesulfonic Acids with Caustic. The Journal of Organic Chemistry. 1966-10-01, 31 (10): 3289–3292. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01348a042. 
  5. ^ Nakai, S. Myriophyllum spicatum-released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue-green algae Microcystis aeruginosa. Water Research. 2000, 34 (11): 3026–3032. doi:10.1016/S0043-1354(00)00039-7. 
  6. ^ Safety data for 1,2,3-trihydroxybenzene. [2021-06-30]. (原始内容于2009-02-28). 

连苯三酚, 此條目缺少或没有列出参考或来源, 或者有未能查证的内容, 2011年5月21日, 維基百科所有的內容都應該可供查證, 化学类条目亦需严谨, 请协助添加来自可靠来源的引用以改善这篇化学类条目, 无法查证的内容可能被提出异议而移除, 英語, pyrogallol, 又稱鄰苯三酚, 焦棓酚, 焦棓酸或焦酚, 是芳香族化合物之一, 化学式, 它是很強的還原劑, 它是一种白色, 可溶于水的固体, 尽管样本因为其对氧气的敏感性而变成棕色, 它是苯三酚的三个异构体之一, iupac名benzene, triol1, . 此條目缺少或没有列出参考或来源 或者有未能查证的内容 2011年5月21日 維基百科所有的內容都應該可供查證 化学类条目亦需严谨 请协助添加来自可靠来源的引用以改善这篇化学类条目 无法查证的内容可能被提出异议而移除 连苯三酚 英語 Pyrogallol 又稱鄰苯三酚 焦棓酚 焦棓酸或焦酚 是芳香族化合物之一 化学式 C6 H3 OH 3 它是很強的還原劑 它是一种白色 可溶于水的固体 尽管样本因为其对氧气的敏感性而变成棕色 3 它是苯三酚的三个异构体之一 连苯三酚IUPAC名Benzene 1 2 3 triol1 2 3 苯三酚别名 邻苯三酚识别CAS号 87 66 1 ChemSpider 13835557SMILES OC1 C O C CC C1OInChI 1 C6H6O3 c7 4 2 1 3 5 8 6 4 9 h1 3 7 9HInChIKey WQGWDDDVZFFDIG UHFFFAOYATChEBI 16164性质化学式 C6H6O3摩尔质量 126 11 g mol 外观 白色固体密度 1 45 g cm3 1 熔点 131 135 C 1 沸点 309 C 1 溶解性 水 400 g L 1 1 溶解性 可溶于乙醇和乙醚 2 难溶于氯仿和苯 2 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备 存在和反应 2 用处 3 危险性 4 参考资料制备 存在和反应 编辑1786年 卡爾 威廉 舍勒首次合成连苯三酚 他通过加熱沒食子酸 诱导脱羧而成 3 由于单宁价格昂贵 人们设计了许多替代路线 一种制备方法包括用氢氧化钾处理对氯苯酚二磺酸 4 它也可以由2 2 6 6 四氯环己酮的水解和间苯二酚被过氧化氢氧化而成 2 水生植物聚藻可以产生连苯三酚 5 在碱性溶液中 它从空气中吸收氧气 从无色变成棕色 因此 人们可以以这种方式计算空气中的氧气含量 用处 编辑连苯三酚的用处包括攝影底片的顯影劑 染髮 染色 在氣體分析和實驗中吸收氧氣 殺菌劑 危险性 编辑由于担心其毒性 邻苯三酚的使用 例如在染发剂配方中 正在下降 6 它的LD50 大鼠口服 为 300 mg kg 3 参考资料 编辑 1 0 1 1 1 2 1 3 Record of 1 2 3 Trihydroxybenzol in the GESTIS Substance Database from the IFA 英语 Institute for Occupational Safety and Health 2 0 2 1 2 2 Entry on Pyrogallol at Rompp Online Georg Thieme Verlag retrieved Datum Error in template unknown parameter name Template RomppOnline Abruf 3 0 3 1 3 2 Fiege Helmut Heinz Werner Voges Hamamoto Toshikazu Umemura Sumio Iwata Tadao Miki Hisaya Fujita Yasuhiro Buysch Hans Josef Garbe Dorothea Paulus Wilfried Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th Weinheim Germany Wiley VCH 2014 1072 ISBN 9783527334773 doi 10 1002 14356007 a19 313 Buzbee Lloyd R Rearranged Products from the Reaction of Benzenesulfonic Acids with Caustic The Journal of Organic Chemistry 1966 10 01 31 10 3289 3292 ISSN 0022 3263 doi 10 1021 jo01348a042 Nakai S Myriophyllum spicatum released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue green algae Microcystis aeruginosa Water Research 2000 34 11 3026 3032 doi 10 1016 S0043 1354 00 00039 7 Safety data for 1 2 3 trihydroxybenzene 2021 06 30 原始内容存档于2009 02 28 取自 https zh wikipedia org w index php title 连苯三酚 amp oldid 75269972, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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