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苯硫脲

十月 04, 2023

苯硫脲（英語：phenylthiocarbamide，简称PTC）是硫脲的苯基衍生物，为白色结晶粉末，主要用作各种族人群的遗传学分析用途。除此以外，苯硫脲亦應用於生物科研，例如：抑制斑馬魚胚胎的黑色素生長，令胚胎呈透明以方便觀察[1][2]；但有影響細胞自噬的副作用[1]。

苯硫脲
IUPAC名
phenylthiourea
英文名 Phenylthiocarbamide
别名 苯基硫脲
缩写 PTC
识别
CAS号 103-85-5  
PubChem 676454
ChemSpider 589165
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)NC(=S)N
InChI
 
  • 1/C7H8N2S/c8-7(10)9-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H3,8,9,10)
InChIKey FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYAW
ChEBI 46261
MeSH Phenylthiourea
性质
化学式 C7H8N2S
摩尔质量 152.218 g·mol⁻¹
外观 白色结晶粉末
密度 1.3 g/cm3
熔点 148 - 150 ℃
溶解性（水） 难溶于水
危险性
警示术语 R：R23, R24, R25
主要危害 有刺激性，剧毒，致畸原
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苯硫脲因含有硫代酰胺基（N-C=S）官能团而具苦涩味，一个人能否尝出苦涩味是由其基因决定的，与所属種族有关。能尝出1/750,000－1/50,000 PTC浓度溶液味道的人（苦涩味，少数人感到甜味）称为苯硫脲“尝味者”；只能尝出PTC浓度大于1/24,000溶液的味道的人称为苯硫脲“味盲者”。

苯硫脲尝味者和味盲者存在于世界上所有已调查的種族中。总体上讲，大多数人都能尝出苯硫脲的苦味，只有约25％的人无法尝出苦味。苯硫脲味盲者在各种族人中的比例约为：澳洲和新几内亚土著42％，白种人28％，[3]日本人9％，[4]汉族9％，美洲原住民2％。苯硫脲味盲在新疆各族人群中的比例大致为：柯尔克孜族42％，哈萨克族34％，乌兹别克族30％，维吾尔族28％，塔塔尔族28％，锡伯族20％，汉族9％。[5]

历史 编辑

苯硫脲尝味试验由美國杜邦公司的化学家阿瑟·福克斯（Arthur Fox）偶然发现。1931年，福克斯在美国特拉华州威尔明顿市的实验室中合成了苯硫脲，不小心一阵风吹来，把少量的苯硫脲粉末吹到空中。他旁边的助手诺勒（Noller）向他抱怨这种化合物所散发出的苦味，但福克斯本人却丝毫感受不到这种味道。于是他把苯硫脲样本给同事、家人和朋友去尝，发现有些人感到非常苦，有些人只能尝出一定的苦味，而有些人则不能尝出任何味道。人类可以分为苯硫脲尝味者与味盲者两群，苯硫脲味盲者对不含硫代酰胺基的苦味物质如硫酸奎宁、苦味酸等仍可感到苦。[5] 进一步研究显示苯硫脲尝味符合孟德尔定律，尝味由显性基因T决定，味盲由隐性基因纯合子tt所决定。[6]

在DNA的亲子鉴定诞生之前，曾经用苯硫脲尝味试验来作为双生子、亲子鉴定的参考资料。PTC味盲是隐性遗传，因此如果父母都是苯硫脲味盲，那么子女也必定是味盲。

味道 编辑

苯硫脲这种物质要么味道非常苦，要么几乎没有任何味道，这主要取决于一个人的遗传情况，但也与生活习惯有一定的关系。研究显示，吸烟者和长期饮用咖啡／茶的人往往对PTC更不敏感，需要更高浓度的PTC溶液才能尝出苦味。[7][8] 这意味着，人类能感受出苦味的性质可能最初是出于自身防御的目的，因为自然界中很多苦味物质也往往是有毒的，因此通过辨别出这些物质，可使人类避免受到这些有毒物质的伤害。

苯硫脲对人体有刺激性，是高毒物质和致畸原，食入少量苯硫脲可能致命。大鼠的半数致死量为3mg/kg。有些西方的学校中曾一度用PTC纸来让学生做苯硫脲尝味试验，作为显性遗传的例子，不过这种试验已经逐步减少。用苯硫脲进行分析的味觉试验也逐渐被毒性较低的丙基硫尿嘧啶（PROP）所替代。

PROP和PTC同属硫脲类物质，都含有N-C=S苦味官能团，[9] 其受体都为TAS2R38，位于人类7号染色体上。[10]卷心菜、绿花椰菜及其他十字花科植物也含有类似的硫脲类物质，因此食用的时候，有些人觉得这些菜特别的苦，不喜欢吃此类食物，[11] 而有些人则尝不出其中的苦味。[12]

管制信息 编辑

苯硫脲在美国（美国国家环境保护局有毒物质控制法案）和加拿大（Canadian Domestic Substances List，DSL）受到管制。[13]

参见 编辑

  • TAS2R38
  • 孟德尔性状
  • 二苯硫脲、氨苯硫脲

参考资料 编辑

  1. ^ 1.0 1.1 理大發現癌症研究常用化學物苯硫脲會致細胞自噬　干擾癌症治療研究結果. 香港經濟日報. 2020-07-09 [2020-07-09]. （原始内容于2020-07-11） （中文（繁體））. 
  2. ^ Karlsson, Johnny; von Hofsten, Jonas; Olsson, Per-Erik. Generating Transparent Zebrafish: A Refined Method to Improve Detection of Gene Expression During Embryonic Development. Marine Biotechnology. 2001, 3 (6): 522–527. PMID 14961324. doi:10.1007/s1012601-0053-4 （英语）. 
  3. ^ Kim, U. K.; Drayna, D. "Genetics of individual differences in bitter taste perception: lessons from the PTC gene". Clin. Genet. 67: 275-280, 2004.
  4. ^ Sato, T.; Okada Y.; Miyamoto T.; Fujiyama R. Distribution of non-tasters for phenylthiocarbamide and high sensitivity to quinine hydrochloride of the non-tasters in Japanese. Chemical senses (Oxford University Press, Oxford, Royaume-Uni (1980) (Revue)). 1997, 22: 547-551. ISSN 0379-864X. CHSED8. 
  5. ^ 5.0 5.1 刘鸿权，张明思．苯硫脲味盲．生理科学进展．1979年第3期．ISSN 0559-7765.0.1979-03-0160559-7765.0.1979-03-016．
  6. ^ Snyder, L. H. "Studies in human inheritance. IX. The inheritance of taste deficiency in man". Ohio J. Sci. 32: 436-440, 1932.
  7. ^ Fischer, R., Griffin, F. and Kaplan, A. R. Taste Thresholds, Cigarette Smoking, and Food Dislikes. Medicina experimentalis. International journal of experimental medicine. 1963, 9: 151–67. PMID 14083335. 
  8. ^ Kaplan, A. R., Glanville, E. V. and Fischer, R. Taste Thresholds for Bitterness and Cigarette Smoking. Nature. 1964, 202: 1366. PMID 14210998. doi:10.1038/2021366a0. 
  9. ^ Bartoshuk, L. M.; Duffy, V. B.; Miller, I. J. "PTC/PROP tasting: anatomy, psychophysics, and sex effects". Physiol. Behav. 56: 1165-1171, 1994.
  10. ^ Kim, U.; Jorgenson, E.; Coon, H.; Leppert, M.; Risch, N.; Drayna, D. : Positional cloning of the human quantitative trait locus underlying taste sensitivity to phenylthiocarbamide. Science 299: 1221-1225, 2003.
  11. ^ Bell K. I., Tepper B. J. "Short-term vegetable intake by young children classified by 6-n-propylthiouracil bitter-taste phenotype". Am. J. Clin. Nutr. 84: 245-251, 2006.
  12. ^ Drewnowski, A.; Rock, C. L. "The influence of genetic taste markers on food acceptance". Am. J. Clin. Nutr. 62: 506-511, 1995.
  13. ^ N-Phenylthiourea MSDS （页面存档备份，存于互联网档案馆）. AlfaAesar. [2017-12-14]
  • L. Kameswaran, S. Gopalakrishnan, M. Sukumar, (1974). Phenylthiocarbamide and Naringin Taste Threshold in South Indian Medical Students, Ind. J. Pharmac., 6 (3). 134-140.
  • G. Forrai, G. Bánkövi, (1984). Taste perception for phenylthiocarbamide and food choice--a Hungarian twin study., Acta Physiol Hung., 64 (1). 33-40.

外部链接 编辑

  • 苯硫脲的发现过程 （页面存档备份，存于互联网档案馆）（英文）
  • 苯硫脲尝味试验 （页面存档备份，存于互联网档案馆）（英文）
  • OMIM 171200 苯硫脲尝味试验 （英文）

十月 04, 2023
苯硫脲, 英語, phenylthiocarbamide, 简称ptc, 是硫脲的苯基衍生物, 为白色结晶粉末, 主要用作各种族人群的遗传学分析用途, 除此以外, 亦應用於生物科研, 例如, 抑制斑馬魚胚胎的黑色素生長, 令胚胎呈透明以方便觀察, 但有影響細胞自噬的副作用, iupac名phenylthiourea英文名, phenylthiocarbamide别名, 苯基硫脲缩写, ptc识别cas号, pubchem, 676454chemspider, 589165smiles, ninchi, c7h8n2. 苯硫脲 英語 phenylthiocarbamide 简称PTC 是硫脲的苯基衍生物 为白色结晶粉末 主要用作各种族人群的遗传学分析用途 除此以外 苯硫脲亦應用於生物科研 例如 抑制斑馬魚胚胎的黑色素生長 令胚胎呈透明以方便觀察 1 2 但有影響細胞自噬的副作用 1 苯硫脲IUPAC名phenylthiourea英文名 Phenylthiocarbamide别名 苯基硫脲缩写 PTC识别CAS号 103 85 5 PubChem 676454ChemSpider 589165SMILES C1 CC C C C1 NC S NInChI 1 C7H8N2S c8 7 10 9 6 4 2 1 3 5 6 h1 5H H3 8 9 10 InChIKey FULZLIGZKMKICU UHFFFAOYAWChEBI 46261MeSH Phenylthiourea性质化学式 C7H8N2S摩尔质量 152 218 g mol 外观 白色结晶粉末密度 1 3 g cm3熔点 148 150 溶解性 水 难溶于水危险性警示术语 R R23 R24 R25主要危害 有刺激性 剧毒 致畸原若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 苯硫脲因含有硫代酰胺基 N C S 官能团而具苦涩味 一个人能否尝出苦涩味是由其基因决定的 与所属種族有关 能尝出1 750 000 1 50 000 PTC浓度溶液味道的人 苦涩味 少数人感到甜味 称为苯硫脲 尝味者 只能尝出PTC浓度大于1 24 000溶液的味道的人称为苯硫脲 味盲者 苯硫脲尝味者和味盲者存在于世界上所有已调查的種族中 总体上讲 大多数人都能尝出苯硫脲的苦味 只有约25 的人无法尝出苦味 苯硫脲味盲者在各种族人中的比例约为 澳洲和新几内亚土著42 白种人28 3 日本人9 4 汉族9 美洲原住民2 苯硫脲味盲在新疆各族人群中的比例大致为 柯尔克孜族42 哈萨克族34 乌兹别克族30 维吾尔族28 塔塔尔族28 锡伯族20 汉族9 5 目录 1 历史 2 味道 3 管制信息 4 参见 5 参考资料 6 外部链接历史 编辑苯硫脲尝味试验由美國杜邦公司的化学家阿瑟 福克斯 Arthur Fox 偶然发现 1931年 福克斯在美国特拉华州威尔明顿市的实验室中合成了苯硫脲 不小心一阵风吹来 把少量的苯硫脲粉末吹到空中 他旁边的助手诺勒 Noller 向他抱怨这种化合物所散发出的苦味 但福克斯本人却丝毫感受不到这种味道 于是他把苯硫脲样本给同事 家人和朋友去尝 发现有些人感到非常苦 有些人只能尝出一定的苦味 而有些人则不能尝出任何味道 人类可以分为苯硫脲尝味者与味盲者两群 苯硫脲味盲者对不含硫代酰胺基的苦味物质如硫酸奎宁 苦味酸等仍可感到苦 5 进一步研究显示苯硫脲尝味符合孟德尔定律 尝味由显性基因T决定 味盲由隐性基因纯合子tt所决定 6 在DNA的亲子鉴定诞生之前 曾经用苯硫脲尝味试验来作为双生子 亲子鉴定的参考资料 PTC味盲是隐性遗传 因此如果父母都是苯硫脲味盲 那么子女也必定是味盲 味道 编辑苯硫脲这种物质要么味道非常苦 要么几乎没有任何味道 这主要取决于一个人的遗传情况 但也与生活习惯有一定的关系 研究显示 吸烟者和长期饮用咖啡 茶的人往往对PTC更不敏感 需要更高浓度的PTC溶液才能尝出苦味 7 8 这意味着 人类能感受出苦味的性质可能最初是出于自身防御的目的 因为自然界中很多苦味物质也往往是有毒的 因此通过辨别出这些物质 可使人类避免受到这些有毒物质的伤害 苯硫脲对人体有刺激性 是高毒物质和致畸原 食入少量苯硫脲可能致命 大鼠的半数致死量为3mg kg 有些西方的学校中曾一度用PTC纸来让学生做苯硫脲尝味试验 作为显性遗传的例子 不过这种试验已经逐步减少 用苯硫脲进行分析的味觉试验也逐渐被毒性较低的丙基硫尿嘧啶 PROP 所替代 PROP和PTC同属硫脲类物质 都含有N C S苦味官能团 9 其受体都为TAS2R38 位于人类7号染色体上 10 卷心菜 绿花椰菜及其他十字花科植物也含有类似的硫脲类物质 因此食用的时候 有些人觉得这些菜特别的苦 不喜欢吃此类食物 11 而有些人则尝不出其中的苦味 12 管制信息 编辑苯硫脲在美国 美国国家环境保护局有毒物质控制法案 和加拿大 Canadian Domestic Substances List DSL 受到管制 13 参见 编辑TAS2R38 孟德尔性状 二苯硫脲 氨苯硫脲参考资料 编辑 1 0 1 1 理大發現癌症研究常用化學物苯硫脲會致細胞自噬 干擾癌症治療研究結果 香港經濟日報 2020 07 09 2020 07 09 原始内容存档于2020 07 11 中文 繁體 Karlsson Johnny von Hofsten Jonas Olsson Per Erik Generating Transparent Zebrafish A Refined Method to Improve Detection of Gene Expression During Embryonic Development Marine Biotechnology 2001 3 6 522 527 PMID 14961324 doi 10 1007 s1012601 0053 4 英语 Kim U K Drayna D Genetics of individual differences in bitter taste perception lessons from the PTC gene Clin Genet 67 275 280 2004 Sato T Okada Y Miyamoto T Fujiyama R Distribution of non tasters for phenylthiocarbamide and high sensitivity to quinine hydrochloride of the non tasters in Japanese Chemical senses Oxford University Press Oxford Royaume Uni 1980 Revue 1997 22 547 551 ISSN 0379 864X CHSED8 引文使用过时参数coauthors 帮助 5 0 5 1 刘鸿权 张明思 苯硫脲味盲 生理科学进展 1979年第3期 ISSN 0559 7765 0 1979 03 0160559 7765 0 1979 03 016 Snyder L H Studies in human inheritance IX The inheritance of taste deficiency in man Ohio J Sci 32 436 440 1932 Fischer R Griffin F and Kaplan A R Taste Thresholds Cigarette Smoking and Food Dislikes Medicina experimentalis International journal of experimental medicine 1963 9 151 67 PMID 14083335 Kaplan A R Glanville E V and Fischer R Taste Thresholds for Bitterness and Cigarette Smoking Nature 1964 202 1366 PMID 14210998 doi 10 1038 2021366a0 Bartoshuk L M Duffy V B Miller I J PTC PROP tasting anatomy psychophysics and sex effects Physiol Behav 56 1165 1171 1994 Kim U Jorgenson E Coon H Leppert M Risch N Drayna D Positional cloning of the human quantitative trait locus underlying taste sensitivity to phenylthiocarbamide Science 299 1221 1225 2003 Bell K I Tepper B J Short term vegetable intake by young children classified by 6 n propylthiouracil bitter taste phenotype Am J Clin Nutr 84 245 251 2006 Drewnowski A Rock C L The influence of genetic taste markers on food acceptance Am J Clin Nutr 62 506 511 1995 N Phenylthiourea MSDS 页面存档备份 存于互联网档案馆 AlfaAesar 2017 12 14 L Kameswaran S Gopalakrishnan M Sukumar 1974 Phenylthiocarbamide and Naringin Taste Threshold in South Indian Medical Students Ind J Pharmac 6 3 134 140 G Forrai G Bankovi 1984 Taste perception for phenylthiocarbamide and food choice a Hungarian twin study Acta Physiol Hung 64 1 33 40 外部链接 编辑苯硫脲的发现过程 页面存档备份 存于互联网档案馆 英文 苯硫脲尝味试验 页面存档备份 存于互联网档案馆 英文 OMIM 171200 苯硫脲尝味试验 英文 取自 https zh wikipedia org w index php title 苯硫脲 amp oldid 70834979, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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