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胡椒碱

十月 05, 2023

胡椒鹼是一種生物鹼，化学式 C17H19NO3，與胡椒脂鹼（chavicine，為胡椒鹼之顺反異構體）同是黑胡椒辣味的來源主成分[1]。它被使用在某些形式的傳統醫學及殺蟲劑中。

胡椒鹼
Piperine
IUPAC名
1-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-
2,4-pentadienyl]piperidine
识别
CAS号 94-62-2  
PubChem 638024
ChemSpider 553590
SMILES
 
  • O=C(/C=C/C=C/C2=CC=C
    (OCO3)C3=C2)N1CCCCC1
InChI
 
  • 1/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+
InChIKey MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBEBY
ChEBI 28821
IUPHAR配体 2489
性质
化学式 C17H19NO3
摩尔质量 285.338 g·mol⁻¹
密度 1.193
熔点 130 ℃
沸点 分解
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

辣椒素和胡椒鹼所造成的辣味，是藉由打開痛覺神經上的TRPV離子通道──用來感受熱與酸味的TRPV-1通道而產生的。

此外，胡椒鹼被發現能夠抑制人體中的細胞色素P4503A4（簡稱CYP3A4）及P-醣蛋白，兩種在新陳代謝及異生質物、代謝物之運輸上有重要地位的酶[2]。在動物實驗中，科學家發現胡椒鹼亦會抑制其他在藥物代謝過程中有重要作用的酶[3][4]。藉由抑制藥物代謝過程，胡椒鹼可能能夠提升許多化合物的生體利用率。舉例來說，胡椒鹼能夠有效地將薑黃素在人體中的生體利用率提高2000%[5]。由於上述對藥物代謝的抑制作用，正在服藥中的病人應該小心謹慎地服用胡椒鹼，避免產生副作用。

胡椒鹼是在1819年，由丹麥科學家漢斯·奧斯特首次發現。

參見 编辑

參考文獻 编辑

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 7442
  2. ^ Bhardwaj RK, Glaeser H, Becquemont L, Klotz U, Gupta SK, Fromm MF (2002) Piperine, a major constituent of black pepper, inhibits human P-glycoprotein and CYP3A4. The Journal of pharmacology and experimental therapeutics 302(2):645-50. PMID 12130727
  3. ^ Atal CK, Dubey RK, Singh J (1985) Biochemical basis of enhanced drug bioavailability by piperine: evidence that piperine is a potent inhibitor of drug metabolism The Journal of pharmacology and experimental therapeutics] 232(1):258-62 PMID 3917507
  4. ^ Reen RK, Jamwal DS, Taneja SC, Koul JL, Dubey RK, Wiebel FJ, Singh J (1993) Impairment of UDP-glucose dehydrogenase and glucuronidation activities in liver and small intestine of rat and guinea pig in vitro by piperine. Biochemical pharmacology 46(2):229-38 PMID 8347144
  5. ^ Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M, Rajendran R, Srinivas PS (1998) Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers. Planta medica 64(4):353-6 PMID 9619120

外部連結 编辑

  • （英文）PDRhealth.com （页面存档备份，存于互联网档案馆） - 胡椒鹼介紹
  • （英文）

十月 05, 2023
胡椒碱, 胡椒鹼是一種生物鹼, 化学式, c17h19no3, 與胡椒脂鹼, chavicine, 為胡椒鹼之顺反異構體, 同是黑胡椒辣味的來源主成分, 它被使用在某些形式的傳統醫學及殺蟲劑中, 胡椒鹼piperineiupac名1, benzodioxol, pentadienyl, piperidine识别cas号, pubchem, 638024chemspider, 553590smiles, oco3, n1ccccc1inchi, c17h19no3, 13h2, inchikey, mxxwomgug. 胡椒鹼是一種生物鹼 化学式 C17H19NO3 與胡椒脂鹼 chavicine 為胡椒鹼之顺反異構體 同是黑胡椒辣味的來源主成分 1 它被使用在某些形式的傳統醫學及殺蟲劑中 胡椒鹼PiperineIUPAC名1 5 1 3 Benzodioxol 5 yl 1 oxo 2 4 pentadienyl piperidine识别CAS号 94 62 2 PubChem 638024ChemSpider 553590SMILES O C C C C C C2 CC C OCO3 C3 C2 N1CCCCC1InChI 1 C17H19NO3 c19 17 18 10 4 1 5 11 18 7 3 2 6 14 8 9 15 16 12 14 21 13 20 15 h2 3 6 9 12H 1 4 5 10 11 13H2 b6 2 7 3 InChIKey MXXWOMGUGJBKIW YPCIICBEBYChEBI 28821IUPHAR配体 2489性质化学式 C17H19NO3摩尔质量 285 338 g mol 密度 1 193熔点 130 沸点 分解若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 辣椒素和胡椒鹼所造成的辣味 是藉由打開痛覺神經上的TRPV離子通道 用來感受熱與酸味的TRPV 1通道而產生的 此外 胡椒鹼被發現能夠抑制人體中的細胞色素P4503A4 簡稱CYP3A4 及P 醣蛋白 兩種在新陳代謝及異生質物 代謝物之運輸上有重要地位的酶 2 在動物實驗中 科學家發現胡椒鹼亦會抑制其他在藥物代謝過程中有重要作用的酶 3 4 藉由抑制藥物代謝過程 胡椒鹼可能能夠提升許多化合物的生體利用率 舉例來說 胡椒鹼能夠有效地將薑黃素在人體中的生體利用率提高2000 5 由於上述對藥物代謝的抑制作用 正在服藥中的病人應該小心謹慎地服用胡椒鹼 避免產生副作用 胡椒鹼是在1819年 由丹麥科學家漢斯 奧斯特首次發現 參見 编辑哌啶 由胡椒鹼的水解所產生的一種胺 其結構是一個氮杂六元環 胡椒酸 由胡椒鹼的水解所產生的另一半产物 辣椒素 辣椒中辣味的來源主成分 異硫氰酸烯丙酯 芥末 蘿蔔 辣根及山葵中辣味的來源主成分 蒜素 大蒜及洋蔥中辣味的來源主成分參考文獻 编辑 Merck Index 11th Edition 7442 Bhardwaj RK Glaeser H Becquemont L Klotz U Gupta SK Fromm MF 2002 Piperine a major constituent of black pepper inhibits human P glycoprotein and CYP3A4 The Journal of pharmacology and experimental therapeutics 302 2 645 50 PMID 12130727 Atal CK Dubey RK Singh J 1985 Biochemical basis of enhanced drug bioavailability by piperine evidence that piperine is a potent inhibitor of drug metabolism The Journal of pharmacology and experimental therapeutics 232 1 258 62 PMID 3917507 Reen RK Jamwal DS Taneja SC Koul JL Dubey RK Wiebel FJ Singh J 1993 Impairment of UDP glucose dehydrogenase and glucuronidation activities in liver and small intestine of rat and guinea pig in vitro by piperine Biochemical pharmacology 46 2 229 38 PMID 8347144 Shoba G Joy D Joseph T Majeed M Rajendran R Srinivas PS 1998 Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers Planta medica 64 4 353 6 PMID 9619120外部連結 编辑 英文 PDRhealth com 页面存档备份 存于互联网档案馆 胡椒鹼介紹 英文 胡椒鹼性質 取自 https zh wikipedia org w index php title 胡椒碱 amp oldid 78369360, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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