羧苄西林

羧苄西林（英语：Carbenicillin）是一种杀菌抗生素，属于青霉素的羧基青霉素亚组。它由比彻姆集团的科学家发现并以Pyopen为商品名销售。它的覆盖范围为革兰氏阴性菌，包括铜绿假单胞菌，但对于革兰氏阳性菌的覆盖范围有限。羧基青霉素易于被β-内酰胺酶降解，尽管它们比氨苄青霉素更能抵抗降解。^[1]羧苄青霉素在较低pH值下也比氨苄青霉素更稳定。

**羧苄西林**
臨床資料

商品名（英语：Drug nomenclature）	Pyopen
其他名稱	羧苄青霉素羧比西林
AHFS（英语：American Society of Health-System Pharmacists）/Drugs.com	Monograph
懷孕分級	进入母乳
给药途径	口服、肠胃给药
ATC碼	J01CA03 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	处方药（℞-only）
藥物動力學數據
生物利用度	30 to 40%
血漿蛋白結合率	30 to 60%
药物代谢	Minimal
生物半衰期	1小时
排泄途徑	肾 (30至40%)
识别信息
IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-6[carboxy(phenyl)acetyl]amino 3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0] heptane-2-carboxylic acid
CAS号	4697-36-3
PubChem CID	20824
DrugBank	DB00578
ChemSpider	19599
UNII	G42ZU72N5G
KEGG	D07614^N
ChEBI	CHEBI:3393
ChEMBL	ChEMBL1214
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID6048464
ECHA InfoCard	100.022.882
化学信息
化学式	C₁₇H₁₈N₂O₆S
摩尔质量	378.40 g·mol⁻¹
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)C(c1ccccc1)C(=O)O)[C@H]3SC2(C)C
InChI InChI=1S/C17H18N2O6S/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25)/t9?,10-,11+,14-/m1/s1 Key:FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N

药理学编辑

该抗生素高度溶于水并且对酸不稳定。典型的实验室工作浓度为每毫升50至100µg。

它是天然存在的苄基青霉素的半合成类似物。使用高剂量羧苄西林可引起出血。羧苄西林的使用可通过促进肾脏远曲小管的钾丢失而导致低钾血症。

在分子生物学中，羧苄西林可能更适合作为选择剂（参见质粒稳定化技术），因为它的分解会产生比氨苄西林等类似抗生素毒性更低的副产物。^[2]羧苄西林比氨苄青霉素更稳定，并且在选择平板上产生更少的卫星菌落。然而，在大多数情况下，这不是一个严重的问题，因此有时会使用氨苄青霉素，因为它的成本较低。

羧苄西林已被证明对引起尿路感染的细菌有效，包括铜绿假单胞菌、大肠杆菌和一些变形杆菌。以下是一些具有医学意义的生物体的羧苄青霉素敏感性数据。这并不代表所有对羧苄西林暴露敏感的细菌。^[3]

^ Basker MJ, Comber KR, Sutherland R, Valler GH. Chemotherapy. 1977;23(6):424-35. PMID 21771 [1] （页面存档备份，存于互联网档案馆）
^ Part 66. Kinetics of the hydrolysis of carphecillin in aqueous solution. Pawełczyk E, Zajac M, Knitter B, Mikołajczak P. Pol J Pharmacol Pharm. 1981 Oct;33(3):373-86. PMID 7322950 [2] （页面存档备份，存于互联网档案馆）
^ http://www.toku-e.com/Assets/MIC/Carbenicillin%20disodium%20USP.pdf （页面存档备份，存于互联网档案馆）^[裸網址]