羟基乙腈，也稱作乙醇腈，是一種化學式為HOCH2CN的有機化合物，是甲醛的衍生物，也是最簡單的羟腈[2]。羟基乙腈很容易分解為甲醛及氰化氫，是一種極危险物质（extremely hazardous substance）。2019年1月，天文学家在太空发现了可能是生命的建材的羟基乙腈。[3]
制备和反应 编辑
羟基乙腈可以由甲醛和氢氰酸在酸性条件下反应而成，由碱催化。[4]在pH 7.0以上的碱性条件下，羟基乙腈会聚合。由于聚合产物是胺，这是一个自催化反应。
羟基乙腈和氨反应，形成氨基乙腈，可以被水解成甘氨酸：
- HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2O
- H2NCH2CN + 2 H2O → H2NCH2CO2H + NH3
工业上重要的螯合物 EDTA就是由羟基乙腈和乙二胺反应，在水解形成的四腈而成。氨三乙酸的制备方法类似。[4]
參考資料 编辑
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0304. NIOSH.
- ^ Gaudry, R. (1955). "Glycolonitrile". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 436.
- ^ Queen Mary University of London. . EurekAlert!. 23 January 2019 [24 January 2019]. （原始内容存档于2021-06-15）.
- ^ 4.0 4.1 Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363
外部連結 编辑
- FORMALDEHYDE CYANOHYDRIN （页面存档备份，存于互联网档案馆）
羟基乙腈, 此條目可参照德語維基百科相應條目来扩充, 2023年2月20日, 若您熟悉来源语言和主题, 请协助参考外语维基百科扩充条目, 请勿直接提交机械翻译, 也不要翻译不可靠, 低品质内容, 依版权协议, 译文需在编辑摘要注明来源, 或于讨论页顶部标记, href, template, translated, page, html, title, template, translated, page, translated, page, 标签, 也稱作乙醇腈, 是一種化學式為hoch2cn的有機化合物, 是甲醛. 此條目可参照德語維基百科相應條目来扩充 2023年2月20日 若您熟悉来源语言和主题 请协助参考外语维基百科扩充条目 请勿直接提交机械翻译 也不要翻译不可靠 低品质内容 依版权协议 译文需在编辑摘要注明来源 或于讨论页顶部标记 a href Template Translated page html title Template Translated page Translated page a 标签 羟基乙腈 也稱作乙醇腈 是一種化學式為HOCH2CN的有機化合物 是甲醛的衍生物 也是最簡單的羟腈 2 羟基乙腈很容易分解為甲醛及氰化氫 是一種極危险物质 extremely hazardous substance 2019年1月 天文学家在太空发现了可能是生命的建材的羟基乙腈 3 羟基乙腈IUPAC名2 Hydroxyacetonitrile别名 氰基甲醇识别CAS号 107 16 4 PubChem 7857ChemSpider 7569SMILES C C N OBeilstein 605328EINECS 203 469 1ChEBI 137685MeSH glycolonitrile性质化学式 C2H3NO摩尔质量 57 05 g mol 1外观 无色油状液体氣味 无 1 密度 1 10 g mL 18 89 C 1 熔点 72 C 201 K 1 沸点 100 C 372 7 K 2 3 kPa 溶解性 水 可溶 1 蒸氣壓 1 mmHg 62 78 C 1 危险性主要危害 在体内形成氰化物 1 NFPA 704 2 4 2 PEL 无 1 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 制备和反应 编辑羟基乙腈可以由甲醛和氢氰酸在酸性条件下反应而成 由碱催化 4 在pH 7 0以上的碱性条件下 羟基乙腈会聚合 由于聚合产物是胺 这是一个自催化反应 羟基乙腈和氨反应 形成氨基乙腈 可以被水解成甘氨酸 HOCH2CN NH3 H2NCH2CN H2O H2NCH2CN 2 H2O H2NCH2CO2H NH3工业上重要的螯合物 EDTA就是由羟基乙腈和乙二胺反应 在水解形成的四腈而成 氨三乙酸的制备方法类似 4 參考資料 编辑 1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 1 5 1 6 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0304 NIOSH Gaudry R 1955 Glycolonitrile Org Synth Coll Vol 3 436 Queen Mary University of London Astronomers find star material could be building block of life EurekAlert 23 January 2019 24 January 2019 原始内容存档于2021 06 15 4 0 4 1 Peter Pollak Gerard Romeder Ferdinand Hagedorn Heinz Peter Gelbke Nitriles Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley VCH Weinheim doi 10 1002 14356007 a17 363外部連結 编辑FORMALDEHYDE CYANOHYDRIN 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 羟基乙腈 amp oldid 76053210, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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