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氨基乙腈
氨基乙腈是一种有机化合物，化学式 NCCH2NH2。它是无色液体。由于氨基（亲核试剂）和氰基（亲电试剂）的不相容性，它在室温下不稳定。由于这个原因，它通常以盐酸盐和硫酸氢盐形式出现，也就是 [NCCH2NH3]+Cl− 和[NCCH2NH3]+HSO4−。[3]
| 氨基乙腈 | |||
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| IUPAC名 Aminoacetonitrile[1] | |||
| 识别 | |||
| CAS号 | 540-61-4 | ||
| PubChem | 10901 | ||
| ChemSpider | 10439 | ||
| SMILES |
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| EINECS | 208-751-8 | ||
| RTECS | AL7750000 | ||
| MeSH | Aminoacetonitrile | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C2H4N2 | ||
| 摩尔质量 | 56.07 g·mol−1 | ||
| 外观 | 无色液体 | ||
| 沸点 | 15 °C（288 K）（当 15 mm/Hg） | ||
| pKa | 5.34（共轭酸，H2O）[2] | ||
| 危险性 | |||
| GHS危险性符号 | |||
| GHS提示词 | WARNING | ||
| H-术语 | H302, H312, H332, H351 | ||
| P-术语 | P280 | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 乙腈 氰气 氨基丙腈 2,2-二溴-2-氰基乙酰胺 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
制备和应用
工业上，氨基乙腈是由羟基乙腈和氨反应而成的：
- HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2O
氨基乙腈水解形成甘氨酸。[4]氨基乙腈有双官能团，可用于合成各种含氮杂环化合物。[3]
氨基乙腈的衍生物是有用的驱虫剂。它们充当线虫特异性 ACh 激动剂，[5]导致寄生虫痉挛性麻痹，并从宿主中快速排出。
在星际介质中的存在
马克斯·普朗克射电天文研究所发现氨基乙腈存在于大分子家园，为人马座星系中心附近的巨大气体云。[6]这一发现对关于甘氨酸是否广泛存在于宇宙中的争论具有重要意义。
参考资料
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 902−903. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ Haynes, William M. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 5–88. ISBN 978-1498754286.
- ^ 3.0 3.1 Tauber, Johannes; Opatz, Till. 2-Aminoacetonitrile. E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2015: 1–4. ISBN 9780470842898. doi:10.1002/047084289X.rn01752.
- ^ Pollak, Peter; Romeder, Gérard; Hagedorn, Ferdinand; Gelbke, Heinz-Peter, Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a17_363
- ^ Kaminsky, R.; Ducray, P.; Jung, M.; Clover, R.; Rufener, L.; Bouvier, J.; Weber, S. S.; Wenger, A.; Wieland-Berghausen, S.; et al. A new class of anthelmintics effective against drug-resistant nematodes. Nature. 2008, 452 (7184): 176–180. Bibcode:2008Natur.452..176K. PMID 18337814. S2CID 4428834. doi:10.1038/nature06722.
- ^ Belloche, A.; Menten, K. M.; Comito, C.; Müller, H. S. P.; Schilke, P.; Ott, J.; Thorwirth, S.; Hieret, C. Detection of amino acetonitrile in Sgr B2(N) (PDF). Astronomy and Astrophysics. 2008, 482 (1): 179–196 [2021-07-12]. Bibcode:2008A&A...482..179B. S2CID 21809828. arXiv:0801.3219 . doi:10.1051/0004-6361:20079203. （原始内容 (PDF)于2021-11-04）.
外部链接
- Property data （页面存档备份，存于互联网档案馆） at the National Institute of Standards and Technology (NIST)