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氨三乙酸

二月 02, 2023

氨三乙酸（NTA）是一種氨基多羧酸，示性式为N(CH2CO2H)3。它在常溫常壓下是一种无色固体，可做為螯合剂與Ca2+（鈣離子）、Co2+（亞鈷離子）、Cu2+（銅離子）和Fe3+（鐵離子）等金属离子形成配位化合物（螯合物）。 [6]

氨三乙酸
IUPAC名
2,2′,2′′-Nitrilotriacetic acid[1]
英文名 N,N-Bis(carboxymethyl)glycine
2-[Bis(carboxymethyl)amino]acetic acid[2]
Triglycine[3]
识别
CAS号 139-13-9  
PubChem 8758
ChemSpider 8428
SMILES
Beilstein 1710776
Gmelin 3726
UN编号 2811
EINECS 205-355-7
ChEBI 44557
RTECS AJ0175000
DrugBank DB03040
KEGG C14695
MeSH Nitrilotriacetic+Acid
性质
化学式 C6H9NO6
摩尔质量 191.14 g·mol−1
外观 白色結晶
熔点 242 °C（515 K）（分解）[4]
溶解性（水） 3.8 g（25 °C）[5]
热力学
ΔfHm⦵298K −1.3130–−1.3108 MJ mol−1
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 警告
H-术语 H302, H319, H351
P-术语 P281, P305+351+338
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 1.1 g kg−1 (口服，大鼠)
相关物质
相关羧酸
  • EDTA
  • 亞胺二乙酸
  • N,N'-乙二胺二琥珀酸
相关化学品
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

製備

氨三乙酸及其钠盐可商购获得。它由氨、甲醛和氰化钠或氰化氢为原料所制備。每年全球产能估计为10万吨。NTA 也作为EDTA合成中的杂质，由氨副产物的反应產生。 [7]

氯乙酸和氯化铵反应也能得到氨三乙酸。[8]

配位化学及应用

NTA 是一种三足四牙負三價配体。 [9]

NTA 的用途类似于 EDTA，两者都是螯合剂。NTA的加入用于替代聚磷酸钠和聚磷酸钾作為水軟化劑、洗涤剂和清洁剂的功能。

在一项应用中，NTA可用於將铬化砷酸铜处理过的木材中作为螯合剂去除其中的鉻、銅和砷。 [10]

实验室中應用

在实验室中，该化合物用于錯合滴定。 NTA 的一种变体用于在組氨酸標籤方法中进行蛋白质分离和纯化。 [11]修饰後的 NTA 可用于将镍固定在固体支持物上。这允许纯化有任一末端含六个组氨酸残基组成标記的蛋白质。 [12]

組氨酸標籤结合金属螯合剂复合物的金属。以前，亞胺二乙酸用于此目的。现在，更常用的是氨三乙酸。 [13]

Ernst Hochuli等人在1987年於实验室将 NTA 配体和镍离子用於耦合到瓊脂糖珠上。 [14]这种Ni-NTA 琼脂糖 （页面存档备份，存于互联网档案馆）是通过亲和层析纯化其标记蛋白的最常用工具。

  • NTA复合体
  •  

    [Ni(NTA)(H2O) 2 ]-结构的三个视图。

  •  

    鈣陽離子與氨三乙酸根阴离子生七配位錯合物[Ca(NTA)(H2 O)3 ]-的结构式 。

毒性与环境作用

氮[基]三醋酸可引起眼睛、皮肤和呼吸道刺激；并可能导致肾脏和膀胱损伤。预计该化合物有可能导致人类癌症。 [2]

与 EDTA 相比，NTA 易于生物降解，并且在废水处理过程中可几乎被完全去除。 NTA 对环境的影响很小。尽管广泛用于清洁产品，但供水中的浓度太低，不会对人类健康或环境质量产生相当大的影响。 [15]

参考資料

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 21, 679. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ 2.0 2.1 Nitrilotriacetic Acid - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 26 March 2005 [13 July 2012]. 
  3. ^ Nitrilotriacetic acid. [2021-07-11]. （原始内容于2014-01-02）. 
  4. ^ "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2021-07-12].
  5. ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-07-12].
  6. ^ Nitrilotriacetic Acid and Its Salts （页面存档备份，存于互联网档案馆）, International Agency for Research on Cancer
  7. ^ Hart, J. Roger (2005) "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_095
  8. ^ Yuan, Yongkun; Jiang, Yugui. Preparation process of N-(2-amino-2-oxoethyl)-N-(carboxymethyl)-glycine. 2020 CN 111909047 A.
  9. ^ B. L. Barnett, V. A. Uchtman "Structural investigations of calcium-binding molecules. 4.
  10. ^ Fang-Chih, C.; Ya-Nang, W.; Pin-Jui, C.; Chun-Han, K. Factors affecting chelating extraction of Cr, Cu, and As from CCA-treated wood.
  11. ^ Liu, Weijing. Layer-by-Layer Deposition with Polymers Containing Nitrilotriacetate, A Convenient Route to Fabricate Metal- and Protein-Binding Films. ACS Applied Materials & Interfaces. 2016, 8 (16): 10164–73. PMID 27042860. doi:10.1021/acsami.6b00896. 
  12. ^ qiaexpressionist (PDF). [2021-07-11]. （原始内容 (PDF)于2007-02-22）. 
  13. ^ Lauer, Sabine A.; Nolan, John P. Development and characterization of Ni-NTA-bearing microspheres. Cytometry. 2002, 48 (3): 136–145. ISSN 1097-0320. PMID 12116359. doi:10.1002/cyto.10124.  无效|subscription=free (帮助)
  14. ^ Hochuli, E.; Döbeli, H.; Schacher, A. New metal chelate adsorbent selective for proteins and peptides containing neighbouring histidine residues. Journal of Chromatography A. January 1987, 411: 177–184. ISSN 0021-9673. PMID 3443622. doi:10.1016/s0021-9673(00)93969-4. 
  15. ^ Brouwer, N.; Terpstra, P. Ecological and Toxicological Properties of Nitrilotriacetic Acid (NTA) as a Detergent Builder.

二月 02, 2023
氨三乙酸, 是一種氨基多羧酸, 示性式为n, ch2co2h, 它在常溫常壓下是一种无色固体, 可做為螯合剂與ca2, 鈣離子, 亞鈷離子, 銅離子, 和fe3, 鐵離子, 等金属离子形成配位化合物, 螯合物, iupac名2, nitrilotriacetic, acid, 英文名, carboxymethyl, glycine2, carboxymethyl, amino, acetic, acid, triglycine, 识别cas号, pubchem, 8758chemspider, 8428smiles. 氨三乙酸 NTA 是一種氨基多羧酸 示性式为N CH2CO2H 3 它在常溫常壓下是一种无色固体 可做為螯合剂與Ca2 鈣離子 Co2 亞鈷離子 Cu2 銅離子 和Fe3 鐵離子 等金属离子形成配位化合物 螯合物 6 氨三乙酸IUPAC名2 2 2 Nitrilotriacetic acid 1 英文名 N N Bis carboxymethyl glycine2 Bis carboxymethyl amino acetic acid 2 Triglycine 3 识别CAS号 139 13 9 PubChem 8758ChemSpider 8428SMILES O C O CN CC O O CC O OBeilstein 1710776Gmelin 3726UN编号 2811EINECS 205 355 7ChEBI 44557RTECS AJ0175000DrugBank DB03040KEGG C14695MeSH Nitrilotriacetic Acid性质化学式 C6H9NO6摩尔质量 191 14 g mol 1外观 白色結晶熔点 242 C 515 K 分解 4 溶解性 水 3 8 g 25 C 5 热力学DfHm 298K 1 3130 1 3108 MJ mol 1危险性GHS危险性符号GHS提示词 警告H 术语 H302 H319 H351P 术语 P281 P305 351 338致死量或浓度 LD50 中位剂量 1 1 g kg 1 口服 大鼠 相关物质相关羧酸 EDTA亞胺二乙酸N N 乙二胺二琥珀酸相关化学品 三乙醇胺三 2 胺乙基 胺若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 製備 2 配位化学及应用 2 1 实验室中應用 3 毒性与环境作用 4 参考資料製備 编辑氨三乙酸及其钠盐可商购获得 它由氨 甲醛和氰化钠或氰化氢为原料所制備 每年全球产能估计为10万吨 NTA 也作为EDTA合成中的杂质 由氨副产物的反应產生 7 氯乙酸和氯化铵反应也能得到氨三乙酸 8 配位化学及应用 编辑NTA 是一种三足四牙負三價配体 9 NTA 的用途类似于 EDTA 两者都是螯合剂 NTA的加入用于替代聚磷酸钠和聚磷酸钾作為水軟化劑 洗涤剂和清洁剂的功能 在一项应用中 NTA可用於將铬化砷酸铜处理过的木材中作为螯合剂去除其中的鉻 銅和砷 10 实验室中應用 编辑 在实验室中 该化合物用于錯合滴定 NTA 的一种变体用于在組氨酸標籤方法中进行蛋白质分离和纯化 11 修饰後的 NTA 可用于将镍固定在固体支持物上 这允许纯化有任一末端含六个组氨酸残基组成标記的蛋白质 12 組氨酸標籤结合金属螯合剂复合物的金属 以前 亞胺二乙酸用于此目的 现在 更常用的是氨三乙酸 13 Ernst Hochuli等人在1987年於实验室将 NTA 配体和镍离子用於耦合到瓊脂糖珠上 14 这种Ni NTA 琼脂糖 页面存档备份 存于互联网档案馆 是通过亲和层析纯化其标记蛋白的最常用工具 NTA复合体 Ni NTA H2O 2 结构的三个视图 鈣陽離子與氨三乙酸根阴离子生七配位錯合物 Ca NTA H2 O 3 的结构式 毒性与环境作用 编辑氮 基 三醋酸可引起眼睛 皮肤和呼吸道刺激 并可能导致肾脏和膀胱损伤 预计该化合物有可能导致人类癌症 2 与 EDTA 相比 NTA 易于生物降解 并且在废水处理过程中可几乎被完全去除 NTA 对环境的影响很小 尽管广泛用于清洁产品 但供水中的浓度太低 不会对人类健康或环境质量产生相当大的影响 15 参考資料 编辑 Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Blue Book Cambridge The Royal Society of Chemistry 2014 21 679 ISBN 978 0 85404 182 4 doi 10 1039 9781849733069 2 0 2 1 Nitrilotriacetic Acid Compound Summary PubChem Compound USA National Center for Biotechnology Information Identification 26 March 2005 13 July 2012 Nitrilotriacetic acid 2021 07 11 原始内容存档于2014 01 02 PhysProp data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse New York US Retrieved from SciFinder 2021 07 12 Calculated using Advanced Chemistry Development ACD Labs Software V11 02 c 1994 2021 ACD Labs Retrieved from SciFinder 2021 07 12 Nitrilotriacetic Acid and Its Salts 页面存档备份 存于互联网档案馆 International Agency for Research on Cancer Hart J Roger 2005 Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Weinheim doi 10 1002 14356007 a10 095 Yuan Yongkun Jiang Yugui Preparation process of N 2 amino 2 oxoethyl N carboxymethyl glycine 2020 CN 111909047 A B L Barnett V A Uchtman Structural investigations of calcium binding molecules 4 Fang Chih C Ya Nang W Pin Jui C Chun Han K Factors affecting chelating extraction of Cr Cu and As from CCA treated wood Liu Weijing Layer by Layer Deposition with Polymers Containing Nitrilotriacetate A Convenient Route to Fabricate Metal and Protein Binding Films ACS Applied Materials amp Interfaces 2016 8 16 10164 73 PMID 27042860 doi 10 1021 acsami 6b00896 qiaexpressionist PDF 2021 07 11 原始内容存档 PDF 于2007 02 22 Lauer Sabine A Nolan John P Development and characterization of Ni NTA bearing microspheres Cytometry 2002 48 3 136 145 ISSN 1097 0320 PMID 12116359 doi 10 1002 cyto 10124 无效 subscription free 帮助 Hochuli E Dobeli H Schacher A New metal chelate adsorbent selective for proteins and peptides containing neighbouring histidine residues Journal of Chromatography A January 1987 411 177 184 ISSN 0021 9673 PMID 3443622 doi 10 1016 s0021 9673 00 93969 4 Brouwer N Terpstra P Ecological and Toxicological Properties of Nitrilotriacetic Acid NTA as a Detergent Builder 取自 https zh wikipedia org w index php title 氨三乙酸 amp oldid 75297434, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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