糞臭素 （英語：Skatole ）為一種具有中等毒性 的白色結晶有機化合物 ，是吲哚 的一種衍生物。在自然界中，存在於哺乳動物的糞便 （為色氨酸 在消化系統中的產物）、甜菜 與煤焦油 中，具有強烈的糞便氣味 。在低濃度下，糞臭素具有花 香味，並存在於許多花朵與精油 中，如橙 花、茉莉 與滇刺枣 ，因此被用於香水 中的香精、定香劑以及食物香料 等。其名稱來自於希臘文的skato- ，意指「動物的糞便 」。
實驗顯示，糞臭素會造成山羊、綿羊、大鼠與某些品種小鼠的肺水腫 。其似乎會選擇性攻擊Clara細胞，亦即肺中細胞色素P450 酵素主要的集中處。這些酵素會將糞臭素轉換為反應性中間體3-亞甲基假吲哚，此產物與蛋白質形成加合物 而傷害細胞。[1]
糞臭素通常是白色結晶或細粉狀固體，但久置後會轉為棕色。可溶解於醇 與苯 中，在亚鐵氰化鉀 與硫酸 的溶液中呈紫色。糞臭素具有雙環結構，其中一個環是吡咯 ，並具有芳香性 ，因為分子結構連續（所有環中的原子為sp2 雜化）、平面並遵守4n+2規則（含10個π電子）。可由赫爾曼·埃米爾·費歇爾 所發展的費歇爾吲哚合成 來製造。
其為吸引許多種類雄性蘭花蜂的物質之一，這些蜂類蒐集此化合物以合成費洛蒙；因此時常被用於吸引並捕捉這種蜂類作研究的誘餌。[2]
在一份1994年五家香菸 大廠的報告中，糞臭素被列為599種香菸添加物之一，作為香料使用。 [3]
參見 编辑 參考資料 编辑 ^ Miller, M; Kottler S, Ramos-Vara J, Johnson P, Ganjam V and Evans T. 3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies. Veterinary Pathology. 2003, 40 : 363–70. ^ [1] [永久失效連結 Journal of Chemical Ecology 29: 253-257.^ What's in a cigarette?. [2006-05-31 ] . （原始内容于2006-05-23）. 外部連結 编辑
糞臭素, 英語, skatole, 為一種具有中等毒性的白色結晶有機化合物, 是吲哚的一種衍生物, 在自然界中, 存在於哺乳動物的糞便, 為色氨酸在消化系統中的產物, 甜菜與煤焦油中, 具有強烈的糞便氣味, 在低濃度下, 具有花香味, 並存在於許多花朵與精油中, 如橙花, 茉莉與滇刺枣, 因此被用於香水中的香精, 定香劑以及食物香料等, 其名稱來自於希臘文的skato, 意指, 動物的糞便, iupac名3, methylindole3, 甲基吲哚别名, 甲基, 苯並吡咯, 甲基, 氮杂二环, 壬四烯识别cas号,. 糞臭素 英語 Skatole 為一種具有中等毒性的白色結晶有機化合物 是吲哚的一種衍生物 在自然界中 存在於哺乳動物的糞便 為色氨酸在消化系統中的產物 甜菜與煤焦油中 具有強烈的糞便氣味 在低濃度下 糞臭素具有花香味 並存在於許多花朵與精油中 如橙花 茉莉與滇刺枣 因此被用於香水中的香精 定香劑以及食物香料等 其名稱來自於希臘文的skato 意指 動物的糞便 糞臭素IUPAC名3 methylindole3 甲基吲哚别名 4 甲基 2 3 苯並吡咯 7 甲基 9 氮杂二环 4 3 0 壬四烯识别CAS号 83 34 1 PubChem 6736ChemSpider 6480SMILES CC2 CNC1 CC CC C12InChI 1 C9H9N c1 7 6 10 9 5 3 2 4 8 7 9 h2 6 10H 1H3InChIKey ZFRKQXVRDFCRJG UHFFFAOYAZChEBI 9171性质化学式 C9H9N摩尔质量 131 172 g mol 外观 白色結晶固體熔点 93 95 366 369 K 沸点 265 583 K 溶解性 水 不溶若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 實驗顯示 糞臭素會造成山羊 綿羊 大鼠與某些品種小鼠的肺水腫 其似乎會選擇性攻擊Clara細胞 亦即肺中細胞色素P450酵素主要的集中處 這些酵素會將糞臭素轉換為反應性中間體3 亞甲基假吲哚 此產物與蛋白質形成加合物而傷害細胞 1 糞臭素通常是白色結晶或細粉狀固體 但久置後會轉為棕色 可溶解於醇與苯中 在亚鐵氰化鉀與硫酸的溶液中呈紫色 糞臭素具有雙環結構 其中一個環是吡咯 並具有芳香性 因為分子結構連續 所有環中的原子為sp2雜化 平面並遵守4n 2規則 含10個p電子 可由赫爾曼 埃米爾 費歇爾所發展的費歇爾吲哚合成來製造 其為吸引許多種類雄性蘭花蜂的物質之一 這些蜂類蒐集此化合物以合成費洛蒙 因此時常被用於吸引並捕捉這種蜂類作研究的誘餌 2 在一份1994年五家香菸大廠的報告中 糞臭素被列為599種香菸添加物之一 作為香料使用 3 參見 编辑吲哚 1 甲基吲哚 2 甲基吲哚 5 甲基吲哚 7 甲基吲哚參考資料 编辑 Miller M Kottler S Ramos Vara J Johnson P Ganjam V and Evans T 3 Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies Veterinary Pathology 2003 40 363 70 引文使用过时参数coauthors 帮助 1 永久失效連結 Schiestl F P amp Roubik D W 2004 Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees Journal of Chemical Ecology 29 253 257 What s in a cigarette 2006 05 31 原始内容存档于2006 05 23 外部連結 编辑那是什麼味道 英文 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 糞臭素 amp oldid 76331241, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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