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白屈菜碱

白屈菜碱又名毛茛碱,是由罂粟科植物白屈菜的全草中提取分离而得。

白屈菜碱
识别
CAS号 476-32-4  N
PubChem 197810
ChemSpider 171216
SMILES
 
  • CN1CC2=C(C=CC3=C2OCO3)[C@@H]4[C@H]1C5=CC6=C(C=C5C[C@@H]4O)OCO6
InChI
 
  • 1/C20H19NO5/c1-21-7-13-11(2-3-15-20(13)26-9-23-15)18-14(22)4-10-5-16-17(25-8-24-16)6-12(10)19(18)21/h2-3,5-6,14,18-19,22H,4,7-9H2,1H3/t14-,18-,19+/m0/s1
InChIKey GHKISGDRQRSCII-ZOCIIQOWBJ
性质
化学式 C20H19NO5
摩尔质量 353,36 g/mol g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
白屈菜

提取 编辑

花盛期采收,割取地上部分,晒干。取样品5g用60%乙醇提取3次(100、100、50ml),每次加热15分钟,合并提取液,减压浓缩至约50ml,加入浓硫酸30ml、醋酸溶液 30ml、粒4g,加热约1小时,直到溶液澄清,过滤,用少量含有硫酸的热水洗涤,冷却后以浓氨水中和,用乙醚提取3次(至提取液与碘化汞钾试剂不反应为止),过滤,用无水硫酸钠干燥,滤器用乙醚洗,浓缩后,抽空干燥除去乙醚,并干燥至恒重。

理化性质 编辑

白色晶体或结晶性粉末。熔点136℃,[α]D20+120°(氯仿)。溶于乙醇、乙醚、氯仿,不溶于水。

生理作用 编辑

白屈菜碱有类似吗啡的中枢作用,属麻醉性镇痛剂。主要用于脏器平滑肌痉挛引起的绞痛,如胆绞痛、肾绞痛、胆道蛔虫症痛、消化性溃疡痛及痛经等; 辅助局麻可用于妇女绝育术。也用于外伤及癌性疼痛。

对肌肉的作用,在化学上与罂粟碱同属苯异喹啉类,作用亦相似,能抑制各种平滑肌,有解痉作用,而毒性则较低。对平滑肌之抑制属直接作用,因为它不仅能对抗匹罗卡品,且可对抗组织胺甚至氯化钡(毛果芸香碱、白屈菜总碱)的作用,对兔离体小肠之解痉效力,以重量计,约为罂栗碱的53%,白屈菜注射液还能解除豚鼠离体肠管由抗原-抗体反应引起的痉摩收缩。也有人报告,低浓度能提高离体兔肠、子宫的张力,而较高浓度方呈抑制作用,大剂量还能抑制心肌、减慢心率、停止于扩张期,对横纹肌也有抑制作用。白屈菜总碱对平滑肌呈兴奋作用。

对神经系统的作用,白屈菜碱属原鸦片碱一类,也能抑制中枢。与吗啡相比,它对末梢的作用较强,而对中枢则较弱,有某些镇痛及催眠作用,白屈菜注射液对小鼠能产生中枢抑制作用,使自发活动减少,热板法、醋酸扭体法实验表明对小鼠有镇痛作用。治疗剂量不抑制呼吸,大量可减慢之;对反射无明显抑制,亦无脊髓性兴奋;能麻痹感觉及运动神经末梢,但对神经干无作用。

抗肿瘤作用 编辑

白屈菜碱是一种有丝分裂毒素,可使小鼠移植性腹水癌细胞的高三倍体(hypertriplokd)的中、晚期分裂指数发生改变,呈显着的阻断分裂作用,给予125mg/kg后12小时,停止于中期分裂的占23.1%;在体外2.5×10(-6)M,能抑制纤维母细胞之有丝分裂。能延缓恶性肿瘤之生长。对小鼠肉瘤-180、艾氏瘤虽有抑制,但副作用及毒性大。原阿片碱亦有抗癌作用。亦有报道白屈菜碱和原阿片碱的抗癌作用不明显,而40%的白屈菜甲醇提取物却有明显的抗癌活性;有谓白屈菜提取物对小鼠淋巴白血病L1210及大鼠肉瘤W256并无抑制作用,但在组织培养中对EaglesPKB鼻咽癌细胞呈细胞毒作用,产生细胞毒作用的成分之一为黄连碱。对鼠Jensen肉瘤无作用。

药物应用 编辑

主治胃炎胃溃疡腹痛痢疾黄疸,慢性气管炎,百日咳;外用主治水田皮炎,毒虫咬伤。

白屈菜碱, 此條目缺少或没有列出参考或来源, 或者有未能查证的内容, 2015年3月28日, 維基百科所有的內容都應該可供查證, 化学类条目亦需严谨, 请协助添加来自可靠来源的引用以改善这篇化学类条目, 无法查证的内容可能被提出异议而移除, 又名毛茛碱, 是由罂粟科植物白屈菜的全草中提取分离而得, 识别cas号, npubchem, 197810chemspider, 171216smiles, cn1cc2, c2oco3, oco6inchi, c20h19no5, s1inchikey, ghkisgdrqr. 此條目缺少或没有列出参考或来源 或者有未能查证的内容 2015年3月28日 維基百科所有的內容都應該可供查證 化学类条目亦需严谨 请协助添加来自可靠来源的引用以改善这篇化学类条目 无法查证的内容可能被提出异议而移除 白屈菜碱又名毛茛碱 是由罂粟科植物白屈菜的全草中提取分离而得 白屈菜碱识别CAS号 476 32 4 NPubChem 197810ChemSpider 171216SMILES CN1CC2 C C CC3 C2OCO3 C H 4 C H 1C5 CC6 C C C5C C H 4O OCO6InChI 1 C20H19NO5 c1 21 7 13 11 2 3 15 20 13 26 9 23 15 18 14 22 4 10 5 16 17 25 8 24 16 6 12 10 19 18 21 h2 3 5 6 14 18 19 22H 4 7 9H2 1H3 t14 18 19 m0 s1InChIKey GHKISGDRQRSCII ZOCIIQOWBJ性质化学式 C20H19NO5摩尔质量 353 36 g mol g mol 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 白屈菜目录 1 提取 2 理化性质 3 生理作用 4 抗肿瘤作用 5 药物应用提取 编辑花盛期采收 割取地上部分 晒干 取样品5g用60 乙醇提取3次 100 100 50ml 每次加热15分钟 合并提取液 减压浓缩至约50ml 加入浓硫酸30ml 醋酸溶液 30ml 锌粒4g 加热约1小时 直到溶液澄清 过滤 用少量含有硫酸的热水洗涤 冷却后以浓氨水中和 用乙醚提取3次 至提取液与碘化汞钾试剂不反应为止 过滤 用无水硫酸钠干燥 滤器用乙醚洗 浓缩后 抽空干燥除去乙醚 并干燥至恒重 理化性质 编辑白色晶体或结晶性粉末 熔点136 a D20 120 氯仿 溶于乙醇 乙醚 氯仿 不溶于水 生理作用 编辑白屈菜碱有类似吗啡的中枢作用 属麻醉性镇痛剂 主要用于脏器平滑肌痉挛引起的绞痛 如胆绞痛 肾绞痛 胆道蛔虫症痛 消化性溃疡痛及痛经等 辅助局麻可用于妇女绝育术 也用于外伤及癌性疼痛 对肌肉的作用 在化学上与罂粟碱同属苯异喹啉类 作用亦相似 能抑制各种平滑肌 有解痉作用 而毒性则较低 对平滑肌之抑制属直接作用 因为它不仅能对抗匹罗卡品 且可对抗组织胺甚至氯化钡 毛果芸香碱 白屈菜总碱 的作用 对兔离体小肠之解痉效力 以重量计 约为罂栗碱的53 白屈菜注射液还能解除豚鼠离体肠管由抗原 抗体反应引起的痉摩收缩 也有人报告 低浓度能提高离体兔肠 子宫的张力 而较高浓度方呈抑制作用 大剂量还能抑制心肌 减慢心率 停止于扩张期 对横纹肌也有抑制作用 白屈菜总碱对平滑肌呈兴奋作用 对神经系统的作用 白屈菜碱属原鸦片碱一类 也能抑制中枢 与吗啡相比 它对末梢的作用较强 而对中枢则较弱 有某些镇痛及催眠作用 白屈菜注射液对小鼠能产生中枢抑制作用 使自发活动减少 热板法 醋酸扭体法实验表明对小鼠有镇痛作用 治疗剂量不抑制呼吸 大量可减慢之 对反射无明显抑制 亦无脊髓性兴奋 能麻痹感觉及运动神经末梢 但对神经干无作用 抗肿瘤作用 编辑白屈菜碱是一种有丝分裂毒素 可使小鼠移植性腹水癌细胞的高三倍体 hypertriplokd 的中 晚期分裂指数发生改变 呈显着的阻断分裂作用 给予125mg kg后12小时 停止于中期分裂的占23 1 在体外2 5 10 6 M 能抑制纤维母细胞之有丝分裂 能延缓恶性肿瘤之生长 对小鼠肉瘤 180 艾氏瘤虽有抑制 但副作用及毒性大 原阿片碱亦有抗癌作用 亦有报道白屈菜碱和原阿片碱的抗癌作用不明显 而40 的白屈菜甲醇提取物却有明显的抗癌活性 有谓白屈菜提取物对小鼠淋巴白血病L1210及大鼠肉瘤W256并无抑制作用 但在组织培养中对EaglesPKB鼻咽癌细胞呈细胞毒作用 产生细胞毒作用的成分之一为黄连碱 对鼠Jensen肉瘤无作用 药物应用 编辑主治胃炎 胃溃疡 腹痛 痢疾 黄疸 慢性气管炎 百日咳 外用主治水田皮炎 毒虫咬伤 取自 https zh wikipedia org w index php title 白屈菜碱 amp oldid 48289632, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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