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对甲苯磺酰基

对甲苯磺酰基Tosyl,简写为TsTos)的化学式p-CH3-C6H4-SO2-,是一个由对甲苯磺酸衍生出的取代基。它是一个吸电子基,常用作羟基保护基

对甲苯磺酸酯的通式。
对甲苯磺酸根负离子的球棍模型

对甲苯磺酸酯的通式为ROTs。

引入-OTs保护基:醇与对甲苯磺酰氯吡啶中反应:

脱去保护基:磺酸酯在硫酸中反应。

中的负电荷可以离域在整个酸根上,是个很好的离去基团。受保护的醇因此更容易发生亲核取代(见下)和消除生成烯烃。

一些相关的取代基:

  • Bs(Brosyl)-对溴苯磺酰基;
  • Ns(Nosyl)-对硝基苯磺酰基;
  • Nps-邻硝基苯磺酰基。

參見 编辑

参考资料 编辑

  • Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed., WILEY, 1999, pp. 199.

对甲苯磺酰基, tosyl, 简写为ts或tos, 的化学式为p, c6h4, 是一个由对甲苯磺酸衍生出的取代基, 它是一个吸电子基, 常用作醇羟基的保护基, 对甲苯磺酸酯的通式, 对甲苯磺酸根负离子的球棍模型, 对甲苯磺酸酯的通式为rots, 引入, ots保护基, 醇与对甲苯磺酰氯在吡啶中反应, displaystyle, tscl, longrightarrow, rots, cdot, 脱去保护基, 磺酸酯在硫酸中反应, displaystyle, 中的负电荷可以离域在整个酸根上, 是个很好的离去基团, 受. 对甲苯磺酰基 Tosyl 简写为Ts或Tos 的化学式为p CH3 C6H4 SO2 是一个由对甲苯磺酸衍生出的取代基 它是一个吸电子基 常用作醇羟基的保护基 对甲苯磺酸酯的通式 对甲苯磺酸根负离子的球棍模型 对甲苯磺酸酯的通式为ROTs 引入 OTs保护基 醇与对甲苯磺酰氯在吡啶中反应 R O H T s C l C 5 H 5 N R O T s C 5 H 5 N H C l displaystyle rm ROH TsCl C 5 H 5 N longrightarrow ROTs C 5 H 5 N cdot HCl 脱去保护基 磺酸酯在硫酸中反应 O T s displaystyle rm OTs 中的负电荷可以离域在整个酸根上 是个很好的离去基团 受保护的醇因此更容易发生亲核取代 见下 和消除生成烯烃 R O T s N u R N u T s O displaystyle rm ROTs Nu longrightarrow RNu TsO 一些相关的取代基 Bs Brosyl 对溴苯磺酰基 Ns Nosyl 对硝基苯磺酰基 Nps 邻硝基苯磺酰基 參見 编辑对甲苯磺酸 磺酸基参考资料 编辑Greene T W Wuts P G M Protective Groups in Organic Synthesis 3rd ed WILEY 1999 pp 199 取自 https zh wikipedia org w index php title 对甲苯磺酰基 amp oldid 74974101, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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