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醫學聲明 。
孕酮 （英語：progesterone ，縮寫：P4）又稱黃體酮 、助孕酮 、孕甾酮 、黃體甾酮 、助孕激素 、助孕素 、黃體素 、黃體激素 ，化学命名：孕甾-4-烯-3,20-二酮，是一種內源性類固醇 和孕激素性激素，也是在體內主要的孕激素 （progestogen），由女性的卵巢 黄体细胞（luteal cells）分泌。
孕酮 臨床資料 商品名 Crinone, Endometrin 其他名稱 4-pregnene-3,20-dione AHFS Drugs.com Monograph MedlinePlus a604017 懷孕分級 给药途径 口服、implant ATC碼 藥物動力學 數據生物利用度 prolonged absorption, half-life approx 25-50 hours 血漿蛋白結合率 96%-99% 药物代谢 hepatic to pregnanediols and pregnanolones 生物半衰期 34.8-55.13 hours 排泄途徑 腎 识别信息 Pregn-4-ene-3,20-dioneS ,2R ,10S ,11S ,14S ,15S )-14-acetyl-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7 .011,15 ]heptadec-6-en-5-one
CAS号 57-83-0 PubChem CID IUPHAR/BPS DrugBank ChemSpider UNII KEGG ChEBI ChEMBL CompTox Dashboard (EPA ) ECHA InfoCard 100.000.318 化学信息 化学式 C 21 H 30 O 2 摩尔质量 314.46 3D模型（JSmol 比旋度 [α]D 熔点 126 °C（259 °F） O=C4\C=C2/[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](C(=O)C)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4
InChI=1S/C21H30O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h12,16-19H,4-11H2,1-3H3/t16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1
Key:RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N
孕酮屬於一類稱為孕激素 的荷爾蒙，涉及人類和其它物種的月經週期，懷孕和胚胎过程。當月經中期卵巢排卵後，排出卵子的卵泡會形成黃體 ，由此分泌孕酮。孕酮會使子宮內膜變成分泌期，維持其厚度直到月經來潮時，此时黃體萎縮，血中孕酮濃度驟降，於是子宮內膜剝落形成月經。孕酮在月經後期促使子宮粘膜內腺體的生長，內膜增厚，為受精卵植入作好準備，孕酮低的話則會出現月經推遲。未懷孕的女性，其孕酮只在每次月經週期的後半段才由卵巢 黃體 大量分泌。腦 、肝 與腎上腺 也會分泌。懷孕時（第三個月開始），胎盤 也可大量分泌。
孕酮也可以是生產其它內源性類固醇，包括性激素和皮質類固醇的一個關鍵的代謝中間產物，並發揮在腦功能中起重要作用的神經甾體。
化學 孕酮是由四個獨立的研究機構發現的。[1] [2] [3] [4]
1933年，威拉德邁倫·艾倫（Willard Myron Allen）和羅切斯特大學醫學院（University of Rochester Medical School）的解剖學教授喬治·華盛頓（George Washington Corner）共同發現了孕激素。艾倫首先確定其熔點、分子量、化學結構。 就像其他類固醇，孕酮由環狀碳水化合物 組成。孕酮含有酮 ，氧化官能基 和兩個甲基 。且孕酮是疏水性 的（因為沒有高度極化的官能基）。
現在的技術已可以合成類似孕酮的物質。
合成 生物合成 在哺乳動物體內，孕酮就跟其他類固醇一樣，是由孕烯醇酮合成；而孕烯醇酮又是從膽固醇轉化而來。
膽固醇經過兩次氧化作用之後變成20,22-dihydroxycholesterol。這個鄰二醇化合物進一步氧化且C-22的側链斷裂而產生孕烯醇酮。這個反應是由cytochrome P450 所催化。要從孕烯醇酮在轉化成孕酮分成兩個步驟進行。首先，，3-羥基（3-hydroxyl group）氧化成酮基組（keto group），第二步驟是雙鍵從C-5轉到了C-4的位置。這個步驟是由3beta-hydroxysteroid dehydrogenase/delta(5)-delta(4)isomerase所催化。
孕酮是鹽醛固酮（mineralocorticoid aldosterone）的前驅物。雄烯二醇（Androstenedione）可以轉變成睾酮，雌酮和雌二醇。
孕酮和孕烯醇酮，酵母（yeast）也可以合成。
化學合成
影響 孕酮會造成以下影響：
子宮內膜 ：孕酮主要促進子宮內膜的分泌變化，為受精卵著床 準備。輸卵管 ：孕酮也會促進輸卵管黏膜內襯之分泌變化，與受精卵在子宮著床前幾天通過輸卵管所需營養有關。乳房 ：孕酮促進乳房小葉與乳房小泡發育。不過只有孕酮不會使乳房分泌乳汁。有大量催乳素 才有乳汁。孕酮也會造成基礎體溫 升高。 免疫：在著床與懷孕期間，孕酮會造成母體免疫反應下降，也會使子宮頸 的保護黏液變薄。 血糖：胎盤分泌的孕酮會增加母體的血糖，最後導致胎兒的營養攝取增加。
濃度 在女性身上，孕酮在月經 週期中排卵前的時期都是低濃度，小於2 ng/ml。在排卵後的黃體期增加到大於5 ng/ml。如果懷孕 ，在懷孕初期濃度會維持在黃體期濃度。等到孕酮開始由胎盤供應，濃度會增加到100-200ng/ml。
醫學應用 孕酮和其類似有許多的醫學應用，可以用來解決緊急的情況還有長期天然的孕激素水平低下。
由於孕酮的口服活性不佳，所以有許多人工合成的孕酮設計方向就是增加口服活性，且在處方面面式之前就可以使用了很長的一段時間。 1997年7月31日，美國食品藥物管理局核准孕酮陰道凝膠；1998年5月14日核准口服膠囊；2001年4月25日核准注射劑。
在義大利和西班牙，孕酮是用Progeffik.這個商業名稱出售。
生體可用率 隨著給藥途徑不同，生體可用率也不同。從口服途徑來看，每個人的吸收跟生體可用率大不同。
人工合成的孕激素會被快速的吸收且具有比較大的半衰期，在體內也有比較平穩的血中濃度。
孕酮口服的吸收不良且對水的溶解度不佳，除非在油中形成微粒。產品通常是膠囊，內含在油中形成微粒的孕酮；另外也可以經由陰道、直腸栓劑或子宮給藥，塗抹凝膠或霜劑；亦或是透過注射的方式給藥。
從山藥而來的"天然孕酮"產品，不需要處方，但是沒有證據指出人體可以把山藥的活性成分（diogenin）轉成適合人體使用的孕酮。
老化 在男性，孕酮是在睪丸生產睪酮；女性是在卵巢。關閉或移除這些東西必然會導致體內的孕酮水平減少。孕酮被認為是"女性荷尔蒙"。
孕酮具有調節的功能，在人體的許多組織都有受體。當孕酮的濃度下降時，可能會使腫瘤形成。
腦部受損 有研究顯示孕酮有支持腦神經正常發育的功能，且對於受損的腦細胞有保護的功能。
有一些動物研究證實當腦部受損時給予短暫的孕酮具有保護神經的功能。某些令人感到激勵的研究已經刊登在人體臨床試驗報告。
孕酮保護神經的機轉可能是減少伴隨腦損傷而來的發炎效應。
臨床應用 在一些病例中，会使用黄体酮 治疗黄体功能不足[5] 口服 和肌注 两种方式的治疗效果差异不显著[6] 先兆流产 与妊娠综合症、早产、低出生重的畸形等没有关联[7] [8] [9] 平滑肌 ，但同时也会加大异常妊娠的风险，而且不能有效降低流产的机率[10]
1960年代起，黄体酮开始作为降低早产风险的治疗手段。随机试验表明黄体酮可以降低早产的风险，但仍不清楚延长妊娠时间是否可以改善胎儿的健康[11]
参考文献 ^ Allen WM (1935). "The isolation of crystalline progestin". Science 82 (2118): 89–93.doi:10.1126/science.082.2118.89. PMID 17747122 （页面存档备份，存于互联网档案馆 ） ^ Butenandt A, Westphal U (1934). "Zur Isolierung und Charakterisierung des Corpusluteum-Hormons". Berichte Deu0tsche chemische Gesellschaft 67 (8): 1440–1442.doi:10.1002/cber.19340670831 ^ Hartmann M, Wettstein A (1934). "Ein krystallisiertes Hormon aus Corpus luteum". Helvetica Chimica Acta 17: 878–882.doi:10.1002/hlca.193401701111 ^ Slotta KH, Ruschig H, Fels E (1934). "Reindarstellung der Hormone aus dem Corpusluteum". Berichte Deutsche chemische Gesellschaft 67 (7): 1270–1273.doi:10.1002/cber.19340670729 ^ 张建平。黄体酮安胎：请放心[J].家庭医生 ，2008（24）：27-27. ^ 鲍国波。口服黄体酮胶囊治疗先兆流产30例疗效观察[J].海峡药学，2009，21（12）：178-179. ^ Effect of progesterone treatment due to threatened abortion in early pregnancy for obstetric and perinatal outcomes Lijun Duan, Denglu Yan, Weiyue Zeng, Xiao Yang, Qiang Wei Early human development 1 January 2010 (volume 86 issue 1 Pages 41-43 doi :10.1016/j.earlhumdev.2009.12.007) ^ 杨霄曾蔚越徐爱群魏素梅。黄体酮治疗先兆流产对围生儿结局的影响[J].实用妇产科杂志，2008，24（3）：156-159. ^ Miscarriage - threatened: MedlinePlus Medical Encyclopedia. A.D.A.M., Inc. [2010-05-30 ] . （原始内容于2010-06-09） （英语） . ^ Wahabi HA, Abed Althagafi NF, Elawad M, Al Zeidan RA. Progestogen for treating threatened miscarriage. Cochrane Database of Systematic Reviews 2007, Issue 3. Art. No.: CD005943. doi :10.1002/14651858.CD005943.pub2. ^ Jodie M Dodd; Caroline A Crowther. The role of progesterone in prevention of preterm birth. International Journal of Women’s Health (Dovepress 2009 (I): 73–81 [2010-05-31 ] . （原始内容于2019-10-13） （英语） .
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孕酮, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, 英語, progesterone, 縮寫, 又稱黃體酮, 孕甾酮, 黃體甾酮, 助孕激素, 助孕素, 黃體素, 黃體激素, 化学命名, 孕甾, 二酮, 是一種內源性類固醇和孕激素性激素, 也是在體內主要的孕激素, progestogen, 由女性的卵巢黄体细胞, luteal, cells, 分泌, 臨床資料商品名, 英语, drug, nomenclature, crinone, endome. 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 孕酮 英語 progesterone 縮寫 P4 又稱黃體酮 助孕酮 孕甾酮 黃體甾酮 助孕激素 助孕素 黃體素 黃體激素 化学命名 孕甾 4 烯 3 20 二酮 是一種內源性類固醇和孕激素性激素 也是在體內主要的孕激素 progestogen 由女性的卵巢黄体细胞 luteal cells 分泌 孕酮臨床資料商品名 英语 Drug nomenclature Crinone Endometrin其他名稱4 pregnene 3 20 dioneAHFS 英语 American Society of Health System Pharmacists Drugs comMonographMedlinePlusa604017懷孕分級B USA 给药途径口服 implantATC碼G03DA04 WHO 藥物動力學數據生物利用度prolonged absorption half life approx 25 50 hours血漿蛋白結合率96 99 药物代谢hepatic to pregnanediols and pregnanolones生物半衰期34 8 55 13 hours排泄途徑腎识别信息IUPAC命名法 Pregn 4 ene 3 20 dioneOR 1S 2R 10S 11S 14S 15S 14 acetyl 2 15 dimethyltetracyclo 8 7 0 02 7 011 15 heptadec 6 en 5 oneCAS号57 83 0 PubChem CID5994IUPHAR BPS2377DrugBankDB00396 ChemSpider5773 UNII4G7DS2Q64YKEGGD00066 NChEBICHEBI 17026 ChEMBLChEMBL103 CompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID3022370ECHA InfoCard100 000 318化学信息化学式C 21H 30O 2摩尔质量314 463D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像比旋度 英语 Specific rotation a D熔点126 C 259 F SMILES O C4 C C2 C C H 1CC C 3 C H C O C CC C H 3 C H 1CC2 C C CC4InChI InChI 1S C21H30O2 c1 13 22 17 6 7 18 16 5 4 14 12 15 23 8 10 20 14 2 19 16 9 11 21 17 18 3 h12 16 19H 4 11H2 1 3H3 t16 17 18 19 20 21 m0 s1 Key RJKFOVLPORLFTN LEKSSAKUSA N 孕酮樣品 孕酮屬於一類稱為孕激素的荷爾蒙 涉及人類和其它物種的月經週期 懷孕和胚胎过程 當月經中期卵巢排卵後 排出卵子的卵泡會形成黃體 由此分泌孕酮 孕酮會使子宮內膜變成分泌期 維持其厚度直到月經來潮時 此时黃體萎縮 血中孕酮濃度驟降 於是子宮內膜剝落形成月經 孕酮在月經後期促使子宮粘膜內腺體的生長 內膜增厚 為受精卵植入作好準備 孕酮低的話則會出現月經推遲 未懷孕的女性 其孕酮只在每次月經週期的後半段才由卵巢黃體大量分泌 腦 肝與腎上腺也會分泌 懷孕時 第三個月開始 胎盤也可大量分泌 孕酮也可以是生產其它內源性類固醇 包括性激素和皮質類固醇的一個關鍵的代謝中間產物 並發揮在腦功能中起重要作用的神經甾體 目录 1 化學 2 合成 2 1 生物合成 2 2 化學合成 3 影響 4 濃度 5 醫學應用 5 1 生體可用率 5 2 老化 5 3 腦部受損 6 臨床應用 7 参考文献 8 相關條目化學 编辑孕酮是由四個獨立的研究機構發現的 1 2 3 4 1933年 威拉德邁倫 艾倫 Willard Myron Allen 和羅切斯特大學醫學院 University of Rochester Medical School 的解剖學教授喬治 華盛頓 George Washington Corner 共同發現了孕激素 艾倫首先確定其熔點 分子量 化學結構 就像其他類固醇 孕酮由環狀碳水化合物組成 孕酮含有酮 氧化官能基和兩個甲基 且孕酮是疏水性的 因為沒有高度極化的官能基 現在的技術已可以合成類似孕酮的物質 合成 编辑生物合成 编辑 在哺乳動物體內 孕酮就跟其他類固醇一樣 是由孕烯醇酮合成 而孕烯醇酮又是從膽固醇轉化而來 膽固醇經過兩次氧化作用之後變成20 22 dihydroxycholesterol 這個鄰二醇化合物進一步氧化且C 22的側链斷裂而產生孕烯醇酮 這個反應是由cytochrome P450所催化 要從孕烯醇酮在轉化成孕酮分成兩個步驟進行 首先 3 羥基 3 hydroxyl group 氧化成酮基組 keto group 第二步驟是雙鍵從C 5轉到了C 4的位置 這個步驟是由3beta hydroxysteroid dehydrogenase delta 5 delta 4 isomerase所催化 孕酮是鹽醛固酮 mineralocorticoid aldosterone 的前驅物 雄烯二醇 Androstenedione 可以轉變成睾酮 雌酮和雌二醇 孕酮和孕烯醇酮 酵母 yeast 也可以合成 化學合成 编辑影響 编辑孕酮會造成以下影響 子宮內膜 孕酮主要促進子宮內膜的分泌變化 為受精卵著床準備 輸卵管 孕酮也會促進輸卵管黏膜內襯之分泌變化 與受精卵在子宮著床前幾天通過輸卵管所需營養有關 乳房 孕酮促進乳房小葉與乳房小泡發育 不過只有孕酮不會使乳房分泌乳汁 有大量催乳素才有乳汁 孕酮也會造成基礎體溫升高 免疫 在著床與懷孕期間 孕酮會造成母體免疫反應下降 也會使子宮頸的保護黏液變薄 血糖 胎盤分泌的孕酮會增加母體的血糖 最後導致胎兒的營養攝取增加 濃度 编辑在女性身上 孕酮在月經週期中排卵前的時期都是低濃度 小於2 ng ml 在排卵後的黃體期增加到大於5 ng ml 如果懷孕 在懷孕初期濃度會維持在黃體期濃度 等到孕酮開始由胎盤供應 濃度會增加到100 200ng ml 醫學應用 编辑孕酮和其類似有許多的醫學應用 可以用來解決緊急的情況還有長期天然的孕激素水平低下 由於孕酮的口服活性不佳 所以有許多人工合成的孕酮設計方向就是增加口服活性 且在處方面面式之前就可以使用了很長的一段時間 1997年7月31日 美國食品藥物管理局核准孕酮陰道凝膠 1998年5月14日核准口服膠囊 2001年4月25日核准注射劑 在義大利和西班牙 孕酮是用Progeffik 這個商業名稱出售 生體可用率 编辑 隨著給藥途徑不同 生體可用率也不同 從口服途徑來看 每個人的吸收跟生體可用率大不同 人工合成的孕激素會被快速的吸收且具有比較大的半衰期 在體內也有比較平穩的血中濃度 孕酮口服的吸收不良且對水的溶解度不佳 除非在油中形成微粒 產品通常是膠囊 內含在油中形成微粒的孕酮 另外也可以經由陰道 直腸栓劑或子宮給藥 塗抹凝膠或霜劑 亦或是透過注射的方式給藥 從山藥而來的 天然孕酮 產品 不需要處方 但是沒有證據指出人體可以把山藥的活性成分 diogenin 轉成適合人體使用的孕酮 老化 编辑 在男性 孕酮是在睪丸生產睪酮 女性是在卵巢 關閉或移除這些東西必然會導致體內的孕酮水平減少 孕酮被認為是 女性荷尔蒙 孕酮具有調節的功能 在人體的許多組織都有受體 當孕酮的濃度下降時 可能會使腫瘤形成 腦部受損 编辑 有研究顯示孕酮有支持腦神經正常發育的功能 且對於受損的腦細胞有保護的功能 有一些動物研究證實當腦部受損時給予短暫的孕酮具有保護神經的功能 某些令人感到激勵的研究已經刊登在人體臨床試驗報告 孕酮保護神經的機轉可能是減少伴隨腦損傷而來的發炎效應 臨床應用 编辑在一些病例中 会使用黄体酮治疗黄体功能不足 5 试验表明 口服和肌注两种方式的治疗效果差异不显著 6 使用黄体酮治疗先兆流产与妊娠综合症 早产 低出生重的畸形等没有关联 7 8 但黄体酮的使用仍然存在争议 9 黄体酮会放松平滑肌 但同时也会加大异常妊娠的风险 而且不能有效降低流产的机率 10 1960年代起 黄体酮开始作为降低早产风险的治疗手段 随机试验表明黄体酮可以降低早产的风险 但仍不清楚延长妊娠时间是否可以改善胎儿的健康 11 参考文献 编辑 Allen WM 1935 The isolation of crystalline progestin Science 82 2118 89 93 doi 10 1126 science 082 2118 89 PMID 17747122 页面存档备份 存于互联网档案馆 Butenandt A Westphal U 1934 Zur Isolierung und Charakterisierung des Corpusluteum Hormons Berichte Deu0tsche chemische Gesellschaft 67 8 1440 1442 doi 10 1002 cber 19340670831 Hartmann M Wettstein A 1934 Ein krystallisiertes Hormon aus Corpus luteum Helvetica Chimica Acta 17 878 882 doi 10 1002 hlca 193401701111 Slotta KH Ruschig H Fels E 1934 Reindarstellung der Hormone aus dem Corpusluteum Berichte Deutsche chemische Gesellschaft 67 7 1270 1273 doi 10 1002 cber 19340670729 张建平 黄体酮安胎 请放心 J 家庭医生 2008 24 27 27 鲍国波 口服黄体酮胶囊治疗先兆流产30例疗效观察 J 海峡药学 2009 21 12 178 179 Effect of progesterone treatment due to threatened abortion in early pregnancy for obstetric and perinatal outcomes Lijun Duan Denglu Yan Weiyue Zeng Xiao Yang Qiang Wei Early human development 1 January 2010 volume 86 issue 1 Pages 41 43 doi 10 1016 j earlhumdev 2009 12 007 杨霄曾蔚越徐爱群魏素梅 黄体酮治疗先兆流产对围生儿结局的影响 J 实用妇产科杂志 2008 24 3 156 159 Miscarriage threatened MedlinePlus Medical Encyclopedia A D A M Inc 2010 05 30 原始内容存档于2010 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