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溴鼠灵

五月 29, 2023

提示：此条目的主题不是剋滅鼠或可伐鼠。
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溴鼠灵（英語：Brodifacoum）是一種高致死性的4-羥基香豆素類維生素K拮抗劑和抗凝劑毒藥。 近年來，它已成為世界上使用最廣泛的農藥之一。 它通常用作灭鼠劑，但也用於控制較大的生物，如負鼠。[2]

溴鼠灵[1]
IUPAC名
3-[3-[4-(4-Bromophenyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-2-hydroxychromen-4-one
别名 溴鼠隆
识别
CAS号 56073-10-0  
PubChem 41736
ChemSpider 10444663
SMILES
InChI
InChIKey VEUZZDOCACZPRY-UHFFFAOYAI
RTECS GN4934750
性质
化学式 C31H23BrO3
摩尔质量 523.42 g·mol−1
熔点 228 - 230 °C（271 K）
溶解性（水） 難溶
药理学
给药途径 口服; 皮膚; 吸入（粉塵）（中毒）
药代动力学：
100%
慢，不完全，肝臟
慢；20—130天
糞便； 非常慢
危险性
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 270 μg/kg（大鼠，口服）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
「Brodifacoum」的各地常用別名
中国大陸溴鼠灵
臺灣可滅鼠
港澳溴鼠靈

溴鼠灵在體內的半衰期特別長，長達9個月，需要用解毒劑維生素K對人類和寵物中毒進行長期治療。它是哺乳動物和鳥類二次中毒的最高風險之一。[3]

合成

 
利用不對稱有機銅化合物的立體特異性形成溴鼠靈。

溴鼠靈是4-羥基香豆素的衍生物。圖中的各自化合物旁邊可以找到编号。化合物1是合成溴鼠靈所需的起始酯。為了獲得該起始化合物1，需要完成氯乙酸乙酯與4'-溴聯苯甲醛的簡單维蒂希反應縮合。化合物1通過連續水解、鹵化形成醯氯，然後與所需的鋰陰離子反應，轉化成化合物2。這裡使用KOH和EtOH進行水解，然後加入氯化亞碸进行氯化形成醯氯，与加入的锂阴离子反应。然后用有机铜化合物轉化化合物2，得到化合物3，其立體選擇性良好，約為98％。通常情況下，將使用傅-克型環化來獲得化合物4的雙環系統部分，但產量低。相反，在乾燥苯中三氟甲磺酸的催化環化產率良好。然後用硼氫化鈉還原酮，得到苯甲醇。在HCl下與4-羥基香豆素縮合，得到化合物5，溴鼠靈。[4]

毒理學

 
紐西蘭的投放溴鼠靈毒餌的通知
 
芬蘭的含有溴鼠靈的誘餌盒

溴鼠靈是一種4-羥基香豆素抗凝劑，其作用方式與其歷史上的前身雙香豆素和華法林相似。由於非常高的效果和較長的作用持續時間（代谢半衰期為20–130天），它被稱為「第二代」或「超級華法林」抗凝血劑。[5]

溴鼠靈抑制维生素K环氧化物还原酶，該酶是维生素K環氧化物在其循環中重建维生素K所必要的，因此溴鼠靈穩定地降低血液中活性维生素K的水平。維生素K是合成重要物質所必需的，包括參與血液凝固的凝血酶原。這種破壞會變得越發嚴重，直到血液有效地失去任何凝結能力。

治療

溴鼠靈中毒的主要解毒劑是立即給予維生素K1（人類劑量：最初緩慢靜脈注射10-25 mg，每3-6小時重複一次，直到凝血酶原時間正常化；然後每天口服10 mg四次作為「維持劑量」）。 它是一種非常有效的解毒劑，前提是在發生大量出血之前發現中毒現象。由於高劑量的溴鼠靈會對身體產生數月的影響，因此必須長期（數月，與該物質的半衰期保持一致）定期服用解毒劑，並經常監測凝血酶原時間。[6]

如果未吸收的毒物仍在消化系統中，則可能需要洗胃，然後使用活性炭。

要考慮的進一步治療包括輸注血液或血漿以抵消低血容量性休克，在嚴重的情況下，應輸注凝血因子濃縮物。

參考資料

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 1368
  2. ^ Eason, C.T. and Wickstrom, M. Vertebrate pesticide toxicology manual, New Zealand Department of Conservation
  3. ^ Rodenticides: Topic Fact Sheet, National Pesticide Information Center
  4. ^ van Heerden P. S.; Bezuidenhoudt B. C., Efficient Asymmetric Synthesis of the Four Diastereomers of Diphenacoum and Brodifacoum, Tetrahedron, 1997, 43 (17): 6045–6056, doi:10.1016/S0040-4020(97)00254-8 
  5. ^ Brodifacoum (HSG 93, 1995). Inchem.org. [2013-12-08]. 
  6. ^ Olmos V, López CM. Brodifacoum poisoning with toxicokinetic data. Clin Toxicol. 2007, 45 (5): 487–9. PMID 17503253. S2CID 33470724. doi:10.1080/15563650701354093. 

延伸閱讀

  • Tasheva, M. (1995). Environmental Health Criteria 175: Anticoagulant rodenticides. World Health Organisation: Geneva.
  • Cabot Richard C. Case Records of the Massachusetts General Hospital (a near fatal case of brodifacoum poisoning). New England Journal of Medicine. 2007, 356 (2): 174–182. PMID 17215536. doi:10.1056/NEJMcpc069032. 
  • Bell, Cathy. Raptors and Rat Poison. Living Bird Magazine. July 15, 2015 [November 20, 2015]. 

五月 29, 2023
溴鼠灵, 提示, 此条目的主题不是剋滅鼠或可伐鼠, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, 英語, brodifacoum, 是一種高致死性的4, 羥基香豆素類維生素k拮抗劑和抗凝劑毒藥, 近年來, 它已成為世界上使用最廣泛的農藥之一, 它通常用作灭鼠劑, 但也用於控制較大的生物, 如負鼠, iupac名3, bromophenyl, phenyl, tetrahydronaphthalen, hydroxychromen, one别名, 溴. 提示 此条目的主题不是剋滅鼠或可伐鼠 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 溴鼠灵 英語 Brodifacoum 是一種高致死性的4 羥基香豆素類維生素K拮抗劑和抗凝劑毒藥 近年來 它已成為世界上使用最廣泛的農藥之一 它通常用作灭鼠劑 但也用於控制較大的生物 如負鼠 2 溴鼠灵 1 IUPAC名3 3 4 4 Bromophenyl phenyl 1 2 3 4 tetrahydronaphthalen 1 yl 2 hydroxychromen 4 one别名 溴鼠隆识别CAS号 56073 10 0 PubChem 41736ChemSpider 10444663SMILES Brc1ccc cc1 c2ccc cc2 C4Cc3ccccc3C C4 C 5 C O c6ccccc6OC 5 OInChI 1 C31H23BrO3 c32 24 15 13 20 14 16 24 19 9 11 21 12 10 19 23 17 22 5 1 2 6 25 22 27 18 23 29 30 33 26 7 3 4 8 28 26 35 31 29 34 h1 16 23 27 33H 17 18H2InChIKey VEUZZDOCACZPRY UHFFFAOYAIRTECS GN4934750性质化学式 C31H23BrO3摩尔质量 523 42 g mol 1熔点 228 230 C 271 K 溶解性 水 難溶药理学给药途径 口服 皮膚 吸入 粉塵 中毒 药代动力学 生物利用度 100 代谢 慢 不完全 肝臟生物半衰期 慢 20 130天排泄 糞便 非常慢危险性致死量或浓度 LD50 中位剂量 270 mg kg 大鼠 口服 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 Brodifacoum 的各地常用別名中国大陸溴鼠灵臺灣可滅鼠港澳溴鼠靈溴鼠灵在體內的半衰期特別長 長達9個月 需要用解毒劑維生素K對人類和寵物中毒進行長期治療 它是哺乳動物和鳥類二次中毒的最高風險之一 3 目录 1 合成 2 毒理學 3 治療 4 參考資料 5 延伸閱讀合成 编辑 利用不對稱有機銅化合物的立體特異性形成溴鼠靈 溴鼠靈是4 羥基香豆素的衍生物 圖中的各自化合物旁邊可以找到编号 化合物1是合成溴鼠靈所需的起始酯 為了獲得該起始化合物1 需要完成氯乙酸乙酯與4 溴聯苯甲醛的簡單维蒂希反應縮合 化合物1通過連續水解 鹵化形成醯氯 然後與所需的鋰陰離子反應 轉化成化合物2 這裡使用KOH和EtOH進行水解 然後加入氯化亞碸进行氯化形成醯氯 与加入的锂阴离子反应 然后用有机铜化合物轉化化合物2 得到化合物3 其立體選擇性良好 約為98 通常情況下 將使用傅 克型環化來獲得化合物4的雙環系統部分 但產量低 相反 在乾燥苯中三氟甲磺酸的催化環化產率良好 然後用硼氫化鈉還原酮 得到苯甲醇 在HCl下與4 羥基香豆素縮合 得到化合物5 溴鼠靈 4 毒理學 编辑 紐西蘭的投放溴鼠靈毒餌的通知 芬蘭的含有溴鼠靈的誘餌盒 溴鼠靈是一種4 羥基香豆素抗凝劑 其作用方式與其歷史上的前身雙香豆素和華法林相似 由於非常高的效果和較長的作用持續時間 代谢半衰期為20 130天 它被稱為 第二代 或 超級華法林 抗凝血劑 5 溴鼠靈抑制维生素K环氧化物还原酶 該酶是维生素K環氧化物在其循環中重建维生素K所必要的 因此溴鼠靈穩定地降低血液中活性维生素K的水平 維生素K是合成重要物質所必需的 包括參與血液凝固的凝血酶原 這種破壞會變得越發嚴重 直到血液有效地失去任何凝結能力 治療 编辑溴鼠靈中毒的主要解毒劑是立即給予維生素K1 人類劑量 最初緩慢靜脈注射10 25 mg 每3 6小時重複一次 直到凝血酶原時間正常化 然後每天口服10 mg四次作為 維持劑量 它是一種非常有效的解毒劑 前提是在發生大量出血之前發現中毒現象 由於高劑量的溴鼠靈會對身體產生數月的影響 因此必須長期 數月 與該物質的半衰期保持一致 定期服用解毒劑 並經常監測凝血酶原時間 6 如果未吸收的毒物仍在消化系統中 則可能需要洗胃 然後使用活性炭 要考慮的進一步治療包括輸注血液或血漿以抵消低血容量性休克 在嚴重的情況下 應輸注凝血因子濃縮物 參考資料 编辑 Merck Index 11th Edition 1368 Eason C T and Wickstrom M Vertebrate pesticide toxicology manual New Zealand Department of Conservation Rodenticides Topic Fact Sheet National Pesticide Information Center van Heerden P S Bezuidenhoudt B C Efficient Asymmetric Synthesis of the Four Diastereomers of Diphenacoum and Brodifacoum Tetrahedron 1997 43 17 6045 6056 doi 10 1016 S0040 4020 97 00254 8 Brodifacoum HSG 93 1995 Inchem org 2013 12 08 Olmos V Lopez CM Brodifacoum poisoning with toxicokinetic data Clin Toxicol 2007 45 5 487 9 PMID 17503253 S2CID 33470724 doi 10 1080 15563650701354093 延伸閱讀 编辑Tasheva M 1995 Environmental Health Criteria 175 Anticoagulant rodenticides World Health Organisation Geneva Cabot Richard C Case Records of the Massachusetts General Hospital a near fatal case of brodifacoum poisoning New England Journal of Medicine 2007 356 2 174 182 PMID 17215536 doi 10 1056 NEJMcpc069032 Bell Cathy Raptors and Rat Poison Living Bird Magazine July 15 2015 November 20 2015 取自 https zh wikipedia org w index php title 溴鼠灵 amp oldid 76558850, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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