原酸酯（Orthoester）是原酸（羧酸的水合物，RC(OH)3）形成的酯类，即是在同一碳原子上含有三个烷氧基基团的有机化合物。例子包括原甲酸乙酯（HC(OC2H5)3）和原乙酸乙酯（CH3C(OCH2CH3)3）。最简单的原酸酯是原甲酸酯。原酸酯对碱稳定，但易被酸分解，可用作酯的保护基，也可以与醛或酮反应，引入缩醛或缩酮保护基。[1]
原乙酸乙酯的球棍模型。 制备 编辑
原酸酯可通过腈与醇在酸催化下反应制备：
- RCN + 3 R'OH → RC(OR')3 + NH3
氯仿或其他卤仿与醇钠反应：
- CHCl3 + 3CH3CH2ONa → HC(OCH2CH3)3 + 3NaCl
用原碳酸乙酯与格氏试剂反应，也可以得到原酸酯。
反应 编辑
参考资料 编辑
- ^ David A. Shirley, Organic Chemistry (1968).
- ^ Clayden, Greeves, Warren and Wothers, Organic Chemistry (2001), p. 345
- ^ United States Patent Application 20070049501, Saini; Rajesh K.; and Savery; Karen, March 1, 2007
原酸酯, orthoester, 是原酸, 羧酸的水合物, 形成的酯类, 即是在同一碳原子上含有三个烷氧基基团的有机化合物, 例子包括原甲酸乙酯, oc2h5, 和原乙酸乙酯, ch3c, och2ch3, 最简单的是原甲酸酯, 对碱稳定, 但易被酸分解, 可用作酯的保护基, 也可以与醛或酮反应, 引入缩醛或缩酮保护基, 原乙酸乙酯的球棍模型, 制备, 编辑可通过腈与醇在酸催化下反应制备, nh3氯仿或其他卤仿与醇钠反应, chcl3, 3ch3ch2ona, och2ch3, 3nacl用原碳酸乙酯与格氏试剂反应. 原酸酯 Orthoester 是原酸 羧酸的水合物 RC OH 3 形成的酯类 即是在同一碳原子上含有三个烷氧基基团的有机化合物 例子包括原甲酸乙酯 HC OC2H5 3 和原乙酸乙酯 CH3C OCH2CH3 3 最简单的原酸酯是原甲酸酯 原酸酯对碱稳定 但易被酸分解 可用作酯的保护基 也可以与醛或酮反应 引入缩醛或缩酮保护基 1 原乙酸乙酯的球棍模型 制备 编辑原酸酯可通过腈与醇在酸催化下反应制备 RCN 3 R OH RC OR 3 NH3氯仿或其他卤仿与醇钠反应 CHCl3 3CH3CH2ONa HC OCH2CH3 3 3NaCl用原碳酸乙酯与格氏试剂反应 也可以得到原酸酯 反应 编辑原酸酯很容易在酸溶液中水解生成酯 RC OR 3 H2O RCO2R 2 R OH原甲酸甲酯水解 先生成甲酸甲酯和甲醇 2 进一步反应生成甲酸或甲酸盐 3 nbsp 原甲酸甲酯 水解参考资料 编辑 David A Shirley Organic Chemistry 1968 Clayden Greeves Warren and Wothers Organic Chemistry 2001 p 345 United States Patent Application 20070049501 Saini Rajesh K and Savery Karen March 1 2007 取自 https zh wikipedia org w index php title 原酸酯 amp oldid 28400586, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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