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乙醯乙酸酯合成

乙醯乙酸酯合成英語Acetoacetic ester synthesis)是一種化學反應。乙醯乙酸酯2個羧基的α-碳烷基化,生成取代的乙醯乙酸酯,然後可以發生兩種反應。一是在稀鹼溶液中水解,再酸化,生成取代乙醯乙酸,稍加熱脫羧生成α-取代丙酮(酮式分解);二是在濃鹼溶液中水解,生成α-取代乙酸(酸式分解)。此反應非常類似于丙二酸酯合成

機理

強鹼使雙羰基α-碳去質子化。反應偏好此碳而非甲基碳的原因是形成的烯醇共軛,且因此能夠發生共振得到穩定。此碳接著進行親核取代。新烷基化形成的酯與酸性水溶液共熱時會水解為β-酮酸,再經脫羧反應則形成甲基酮。[1]

 

參見

參考資料

  1. ^ Smith, Janice Gorzynski. Organic Chemistry: Second Ed. 2008. pp 905-906

乙醯乙酸酯合成, 英語, acetoacetic, ester, synthesis, 是一種化學反應, 乙醯乙酸酯2個羧基的α, 碳烷基化, 生成取代的乙醯乙酸酯, 然後可以發生兩種反應, 一是在稀鹼溶液中水解, 再酸化, 生成取代乙醯乙酸, 稍加熱脫羧生成α, 取代丙酮, 酮式分解, 二是在濃鹼溶液中水解, 生成α, 取代乙酸, 酸式分解, 此反應非常類似于丙二酸酯合成, 機理, 编辑強鹼使雙羰基α, 碳去質子化, 反應偏好此碳而非甲基碳的原因是形成的烯醇為共軛, 且因此能夠發生共振得到穩定, 此碳接著進行親核. 乙醯乙酸酯合成 英語 Acetoacetic ester synthesis 是一種化學反應 乙醯乙酸酯2個羧基的a 碳烷基化 生成取代的乙醯乙酸酯 然後可以發生兩種反應 一是在稀鹼溶液中水解 再酸化 生成取代乙醯乙酸 稍加熱脫羧生成a 取代丙酮 酮式分解 二是在濃鹼溶液中水解 生成a 取代乙酸 酸式分解 此反應非常類似于丙二酸酯合成 機理 编辑強鹼使雙羰基a 碳去質子化 反應偏好此碳而非甲基碳的原因是形成的烯醇為共軛 且因此能夠發生共振得到穩定 此碳接著進行親核取代 新烷基化形成的酯與酸性水溶液共熱時會水解為b 酮酸 再經脫羧反應則形成甲基酮 1 參見 编辑丙二酸酯合成參考資料 编辑 Smith Janice Gorzynski Organic Chemistry Second Ed 2008 pp 905 906 取自 https zh wikipedia org w index php title 乙醯乙酸酯合成 amp oldid 41413836, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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