反应机理 编辑
醛、酮与对甲苯磺酰肼[4] 反应生成腙，在两分子强碱作用下，腙氮原子上和 α-碳上的氢相继被碱夺取，生成双负离子中间体，该中间体然后放出氮气，生成烯基锂。烯基锂中间产物可以被亲电试剂（R'-X）捕获，生成取代烯烃，[5] 也可以与水作用，水解生成烯烃。[6]
Shapiro反应的机理
Shapiro 反应与 Bamford-Stevens反应相似，也是由对甲苯磺酰腙生成烯烃，不过 Shapiro 反应的中间体为双负离子，而非卡宾或碳正离子，因此发生重排的倾向较小。但 Shapiro 反应产物的 E/Z 选择性不高。
这个反应一般主要生成少取代的烯烃。
应用 编辑
1、樟脑 (1)经过中间体腙 (2)生成烯基锂 (3)，(3) 与水作用生成 2-冰片烯 (4)，也可以与溴代烃 (d)生成烷化产物 (5)。
樟脑的Shapiro反应参见 编辑
参考资料 编辑
- ^ Robert H. Shapiro ; Lipton, M.F.; Kolonko, K.J.; Buswell, R.L.; Capuano, L.A. Tetrahedron Lett., 1975, 1811. doi:10.1016/S0040-4039(00)75263-4
- ^ Shapiro, R. H. Org. React., 1976, 23, 405. （综述）
- ^ Adlington, R.M.; Barret, A.G.M. Acc. Chem. Res., 1983, 16, 55. （综述）
- ^ Organic Syntheses Coll. Vol. 5, p.1055 (1973); Vol. 40, p.93 (1960) (Article （页面存档备份，存于互联网档案馆）)
- ^ Organic Syntheses Coll. Vol. 7, p.77 (1990); Vol. 61, p.141 (1983). (Article （页面存档备份，存于互联网档案馆）)
- ^ Shapiro, R. H.; Duncan, J. H. Organic Syntheses Coll. Vol. 6, p.172 (1988); Vol. 51, p.66 (1971). (Article （页面存档备份，存于互联网档案馆）)
夏皮罗反应, 夏皮羅反應, shapiro, reaction, 為一有機反應, 透過醛或酮的对甲苯磺酰腙在2摩尔的强碱, 如正丁基锂, 作用下发生消除生成烯烃, 夏皮羅反應命名根据, robert, shapiro反应类型, 偶聯反應标识有机化学网站对应网页, shapiro, reactionrsc序号, rxno, 0000125, shapiro反应反应由美国化学家羅伯特, 夏皮羅在1975年发现, 是从酮制取烯烃的方法, 目录, 反应机理, 应用, 参见, 参考资料反应机理, 编辑醛, 酮与对甲苯磺酰肼,. 夏皮羅反應 Shapiro reaction 為一有機反應 透過醛或酮的对甲苯磺酰腙在2摩尔的强碱 如正丁基锂 作用下发生消除生成烯烃 1 2 3 夏皮羅反應命名根据 Robert H Shapiro反应类型 偶聯反應标识有机化学网站对应网页 shapiro reactionRSC序号 RXNO 0000125 Shapiro反应反应由美国化学家羅伯特 夏皮羅在1975年发现 是从酮制取烯烃的方法 目录 1 反应机理 2 应用 3 参见 4 参考资料反应机理 编辑醛 酮与对甲苯磺酰肼 4 反应生成腙 在两分子强碱作用下 腙氮原子上和 a 碳上的氢相继被碱夺取 生成双负离子中间体 该中间体然后放出氮气 生成烯基锂 烯基锂中间产物可以被亲电试剂 R X 捕获 生成取代烯烃 5 也可以与水作用 水解生成烯烃 6 nbsp Shapiro反应的机理Shapiro 反应与 Bamford Stevens反应相似 也是由对甲苯磺酰腙生成烯烃 不过 Shapiro 反应的中间体为双负离子 而非卡宾或碳正离子 因此发生重排的倾向较小 但 Shapiro 反应产物的 E Z 选择性不高 这个反应一般主要生成少取代的烯烃 应用 编辑1 樟脑 1 经过中间体腙 2 生成烯基锂 3 3 与水作用生成 2 冰片烯 4 也可以与溴代烃 d 生成烷化产物 5 nbsp 樟脑的Shapiro反应参见 编辑化学反应列表 腙的碘化反应 Bamford Stevens反应参考资料 编辑 Robert H Shapiro Lipton M F Kolonko K J Buswell R L Capuano L A Tetrahedron Lett 1975 1811 doi 10 1016 S0040 4039 00 75263 4 Shapiro R H Org React 1976 23 405 综述 Adlington R M Barret A G M Acc Chem Res 1983 16 55 综述 Organic Syntheses Coll Vol 5 p 1055 1973 Vol 40 p 93 1960 Article 页面存档备份 存于互联网档案馆 Organic Syntheses Coll Vol 7 p 77 1990 Vol 61 p 141 1983 Article 页面存档备份 存于互联网档案馆 Shapiro R H Duncan J H Organic Syntheses Coll Vol 6 p 172 1988 Vol 51 p 66 1971 Article 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 夏皮罗反应 amp oldid 79633692, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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