Bamford–Stevens反应（班福德-史蒂芬斯反应）
醛或酮的对甲苯磺酰腙用强碱处理时，发生消除生成烯烃。[1][2][3]
Bamford-Stevens反应
反应以英国化学家 William Randall Bamford 和苏格兰化学家 Thomas Stevens Stevens (1900-2000) 的名字命名。
反应在非质子溶剂中进行时主要生成 Z 型烯烃。在质子溶剂中进行时生成 E 型和 Z 型烯烃的混合物。
如果用有机锂试剂作碱，则称为Shapiro反应，产物同样是烯烃，但反应机理与 Bamford–Stevens 反应不同。
用于从酮制取烯烃。α,β-不饱和醛的 Bamford–Stevens 反应可得环丙烯。环状二酮经过反应则可得到环炔。
反应机理 编辑
经过重氮化合物 (3)中间体。它可以被分离出来，因此这个反应也用于重氮化合物的制备。[4]
Bamford-Stevens反应机理 1
(1) 在质子溶剂中，重氮化合物发生质子化，并放出氮气，生成碳正离子 (5)，后消除质子，得到烯烃。
Bamford-Stevens反应机理2 质子溶剂
(2) 在非质子溶剂中，重氮化合物放出氮气，生成卡宾 (7)，然后 1,2-氢迁移得到烯烃。
Bamford-Stevens反应机理2 非质子溶剂参见 编辑
参考资料 编辑
- ^ Bamford, W. R.; Stevens, T. S. The decomposition of toluene-p-sulfonylhydrazones by alkali. J. Chem. Soc. 1952: 4735–4740. doi:10.1039/JR9520004735.
- ^ Shapiro, R. H. Alkenes from Tosylhydrazones. Organic Reactions 23. New York: Wiley. March 1976: 405–507. ISBN 0-471-19624-X.
- ^ Adlington, R. M.; Barrett, A. G. M. Recent applications of the Shapiro reaction. Acc. Chem. Res. 1983, 16 (2): 55–59. doi:10.1021/ar00086a004.
- ^ Creary, X. Tosylhydrazone salt pyrolises: phenyldiazomethanes. Organic Syntheses. 1986, 64: 207 [2009-09-15]. （原始内容于2013-09-22）. (also in the Collective Volume (1990) 7:438 （页面存档备份，存于互联网档案馆） (PDF))
班福德, 史蒂文斯反应, bamford, stevens反应, 班福德, 史蒂芬斯反应, 醛或酮的对甲苯磺酰腙用强碱处理时, 发生消除生成烯烃, bamford, stevens反应反应以英国化学家, william, randall, bamford, 和苏格兰化学家, thomas, stevens, stevens, 1900, 2000, 的名字命名, 反应在非质子溶剂中进行时主要生成, 型烯烃, 在质子溶剂中进行时生成, 型和, 型烯烃的混合物, 如果用有机锂试剂作碱, 则称为shapiro反应, 产物. Bamford Stevens反应 班福德 史蒂芬斯反应 醛或酮的对甲苯磺酰腙用强碱处理时 发生消除生成烯烃 1 2 3 Bamford Stevens反应反应以英国化学家 William Randall Bamford 和苏格兰化学家 Thomas Stevens Stevens 1900 2000 的名字命名 反应在非质子溶剂中进行时主要生成 Z 型烯烃 在质子溶剂中进行时生成 E 型和 Z 型烯烃的混合物 如果用有机锂试剂作碱 则称为Shapiro反应 产物同样是烯烃 但反应机理与 Bamford Stevens 反应不同 用于从酮制取烯烃 a b 不饱和醛的 Bamford Stevens 反应可得环丙烯 环状二酮经过反应则可得到环炔 反应机理 编辑经过重氮化合物 3 中间体 它可以被分离出来 因此这个反应也用于重氮化合物的制备 4 nbsp Bamford Stevens反应机理 1 1 在质子溶剂中 重氮化合物发生质子化 并放出氮气 生成碳正离子 5 后消除质子 得到烯烃 nbsp Bamford Stevens反应机理2 质子溶剂 2 在非质子溶剂中 重氮化合物放出氮气 生成卡宾 7 然后 1 2 氢迁移得到烯烃 nbsp Bamford Stevens反应机理2 非质子溶剂参见 编辑Shapiro反应参考资料 编辑 Bamford W R Stevens T S The decomposition of toluene p sulfonylhydrazones by alkali J Chem Soc 1952 4735 4740 doi 10 1039 JR9520004735 Shapiro R H Alkenes from Tosylhydrazones Organic Reactions 23 New York Wiley March 1976 405 507 ISBN 0 471 19624 X Adlington R M Barrett A G M Recent applications of the Shapiro reaction Acc Chem Res 1983 16 2 55 59 doi 10 1021 ar00086a004 Creary X Tosylhydrazone salt pyrolises phenyldiazomethanes Organic Syntheses 1986 64 207 2009 09 15 原始内容存档于2013 09 22 also in the Collective Volume 1990 7 438 页面存档备份 存于互联网档案馆 PDF 取自 https zh wikipedia org w index php title 班福德 史蒂文斯反应 amp oldid 69689772, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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