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罗森蒙德还原反应

十二月 11, 2023

Rosenmund还原反应（罗森孟还原法；罗斯曼得还原法）

酰氯在部分失活的钯催化剂（Pd/BaSO4）作用下用氢气进行还原，得到相应的醛。[1][2][3]


The Rosenmund reduction


反应由德国化学家 Karl Wilhelm Rosenmund (1884-1965) 首先报道。

该反应是通氢气于悬浮有催化剂的酰氯溶液中来进行。是从羧酸合成醛的方法之一，一般应用于制备一元脂肪醛和一元芳香醛。反应的副产物有醇、烷烃、酸酐和酯。用三叔丁氧基氢化铝锂[4]也可以将酰氯还原为醛。此外，芳香酰氯也可在钯络合物催化下用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原为芳醛。[5] 亦可用三丁基氢化锡[6]来进行或在氢供体存在下用光照射来还原。

一般需要使催化剂中毒以防止进一步的还原作用，最常用的中毒剂是硫-喹啉（由硫在喹啉中回流来制备）和硫脲。除了硫酸钡，其他活性调节剂，如2,6-二甲基吡啶（Pd/C）也可使用。

应用 编辑

  • A. I. Rachlin, H. Gurien, and D. P. Wagner (1988). "Aldehydes from Acid Chlorides by modified Rosenmund Reduction: 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 1007. 
  • Saytzeff, M. Ueber die Einwirkung des vom Palladium absorbirten Wasserstoffes auf einige organische Verbindungen. Journal für Praktische Chemie. 1873, 6 (1): 128–135. doi:10.1002/prac.18730060111. 

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Rosenmund, K. W. Über eine neue Methode zur Darstellung von Aldehyden. 1. Mitteilung. Chemische Berichte. 1918, 51: 585–593. doi:10.1002/cber.19180510170. 
  2. ^ Rosenmund, K. W., Zetzsche, F. Über die Beeinflussung der Wirksamkeit von Katalysatoren, 1. bis 5.. Chemische Berichte. 1921, 54: 425–437; 638–647; 1092–1098; 2033–2037; 2038–2042. 
  3. ^ Mosettig, E.; Mozingo, R. Org. React. 1948, 4, 362.（综述）
  4. ^ Herbert C. Brown, Richard F. McFarlin. The Reaction of Lithium Aluminum Hybride with Alcohols. Lithium Tri-t-butoxyaluminohydride as a New Selective Reducing Agent. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80 (20): 5372–5376. doi:10.1021/ja01553a013. 
  5. ^ Kyoungsoo Lee and Robert E. Maleczka, Jr. Pd(0)-Catalyzed PMHS Reductions of Aromatic Acid Chlorides to Aldehydes. Org. Lett. 2006, 8 (9): 1887–1888. doi:10.1021/ol060463v. 
  6. ^ Henry G. Kuivila, Edward J. Walsh Jr. The Reaction of Acyl Halides with Organotin Hydrides. The Mechanism of Aldehyde Formation. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88 (3): 571–576. doi:10.1021/ja00955a033. 

十二月 11, 2023
罗森蒙德还原反应, rosenmund还原反应, 罗森孟还原法, 罗斯曼得还原法, 酰氯在部分失活的钯催化剂, baso4, 作用下用氢气进行还原, 得到相应的醛, rosenmund, reduction反应由德国化学家, karl, wilhelm, rosenmund, 1884, 1965, 首先报道, 该反应是通氢气于悬浮有催化剂的酰氯溶液中来进行, 是从羧酸合成醛的方法之一, 一般应用于制备一元脂肪醛和一元芳香醛, 反应的副产物有醇, 烷烃, 酸酐和酯, 用三叔丁氧基氢化铝锂, 也可以将酰氯还原为醛, . Rosenmund还原反应 罗森孟还原法 罗斯曼得还原法 酰氯在部分失活的钯催化剂 Pd BaSO4 作用下用氢气进行还原 得到相应的醛 1 2 3 The Rosenmund reduction反应由德国化学家 Karl Wilhelm Rosenmund 1884 1965 首先报道 该反应是通氢气于悬浮有催化剂的酰氯溶液中来进行 是从羧酸合成醛的方法之一 一般应用于制备一元脂肪醛和一元芳香醛 反应的副产物有醇 烷烃 酸酐和酯 用三叔丁氧基氢化铝锂 4 也可以将酰氯还原为醛 此外 芳香酰氯也可在钯络合物催化下用聚甲基氢硅氧烷 PMHS 还原为芳醛 5 亦可用三丁基氢化锡 6 来进行或在氢供体存在下用光照射来还原 一般需要使催化剂中毒以防止进一步的还原作用 最常用的中毒剂是硫 喹啉 由硫在喹啉中回流来制备 和硫脲 除了硫酸钡 其他活性调节剂 如2 6 二甲基吡啶 Pd C 也可使用 应用 编辑A I Rachlin H Gurien and D P Wagner 1988 Aldehydes from Acid Chlorides by modified Rosenmund Reduction 3 4 5 Trimethoxybenzaldehyde Org Synth Coll Vol 6 1007 Saytzeff M Ueber die Einwirkung des vom Palladium absorbirten Wasserstoffes auf einige organische Verbindungen Journal fur Praktische Chemie 1873 6 1 128 135 doi 10 1002 prac 18730060111 参见 编辑化学反应列表 Grundmann醛合成 林德拉催化劑参考资料 编辑 Rosenmund K W Uber eine neue Methode zur Darstellung von Aldehyden 1 Mitteilung Chemische Berichte 1918 51 585 593 doi 10 1002 cber 19180510170 Rosenmund K W Zetzsche F Uber die Beeinflussung der Wirksamkeit von Katalysatoren 1 bis 5 Chemische Berichte 1921 54 425 437 638 647 1092 1098 2033 2037 2038 2042 Mosettig E Mozingo R Org React 1948 4 362 综述 Herbert C Brown Richard F McFarlin The Reaction of Lithium Aluminum Hybride with Alcohols Lithium Tri t butoxyaluminohydride as a New Selective Reducing Agent J Am Chem Soc 1958 80 20 5372 5376 doi 10 1021 ja01553a013 Kyoungsoo Lee and Robert E Maleczka Jr Pd 0 Catalyzed PMHS Reductions of Aromatic Acid Chlorides to Aldehydes Org Lett 2006 8 9 1887 1888 doi 10 1021 ol060463v Henry G Kuivila Edward J Walsh Jr The Reaction of Acyl Halides with Organotin Hydrides The Mechanism of Aldehyde Formation J Am Chem Soc 1966 88 3 571 576 doi 10 1021 ja00955a033 取自 https zh wikipedia org w index php title 罗森蒙德还原反应 amp oldid 69645095, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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