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氢化三丁基锡

行進 12, 2024

氢化三丁基锡 是一种有机锡化合物 ，化学式 (C4H9)3SnH。 它是一种无色液体，可溶于有机溶剂。 这种化合物是有机合成里，氢原子的来源。

氢化三丁基锡
Skeletal formula of tributyltin with one explicit hydrogen added
Spacefill model of tributyltin
系统名
Tributylstannane[1]
识别
CAS号 688-73-3  Y
PubChem 5948
ChemSpider 5734
SMILES
 
  • CCCC[SnH](CCCC)CCCC
Beilstein 3587329
Gmelin 4258
EINECS 211-704-4
ChEBI 27086
MeSH Tributyltin
性质
化学式 SnC
12H
28
摩尔质量 291.06 g mol−1 g·mol⁻¹
密度 1.082 g cm−3
沸点 80 °C（353 K）
溶解性（水） 缓慢分解
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备和特征 编辑

氢化三丁基锡可以由氧化三丁基锡（英语：Tributyltin oxide）被聚甲基氢硅氧烷还原而成 (Bu = CH3CH2CH2CH2)：[2][3]

2"(MeSiH)" + (Bu3Sn)2O → "(Me2Si)2O" + 2 Bu3SnH
(Bu3Sn)2O + 2/n (MeSi(H)O)n → 2 Bu3SnH + 1/n [(MeSiO)2O]n

氢化物是一种可蒸馏的液体，对空气有轻微的敏感，会分解成(Bu3Sn)2O。 其红外光谱在νSn-H的1814cm-1处显示很强的能带。

应用 编辑

它是有机合成里是一种有用的试剂。 它和偶氮二异丁腈 (AIBN) 混合或被光照时， 氢化三丁基锡会将有机卤化物（和相关基团）转化为相应的烃。 此过程是通过涉及自由基Bu3Sn•的自由基反应机制发生的。 [4][5] 该基团从另一个氢化三丁基锡分子中夺取H•，从而传播该链。 氢化三丁基锡作为H•供体的用途可归因于其相对较弱的键强（78 kcal/mol）。 [6]

它是氢锡基化（英语：Hydrostannylation）反应的选择性试剂： [7]

RC2R' + HSnBu3 → RC(H)=C(SnBu3)R'

参见 编辑

扩展阅读 编辑

  • Hayashi, K.; Iyoda, J.; Shiihara, I. "Reaction of organotin oxides, alkoxides and acyloxides with organosilicon hydrides. New preparative method of organotin hydrides " J. Organomet. Chem. 1967, 10, 81. doi:10.1016/S0022-328X(00)81719-2

参考资料 编辑

  1. ^ SnBu3H - PubChem Public Chemical Database. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. [2020-08-23]. （原始内容于2012-11-03）. 
  2. ^ Maleczka, Robert E.; Terrell, Lamont R.; Clark, Damon H.; Whitehead, Susan L.; Gallagher, William P.; Terstiege, Ina. Application of Fluoride-Catalyzed Silane Reductions of Tin Halides to the in Situ Preparation of Vinylstannanes. J. Org. Chem. 1999, 64: 5958–5965. doi:10.1021/jo990491+. 
  3. ^ Tormo, J.; Fu, G. C. α-D-Ribo-hexofuranose, 3-deoxy-1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene). Org. Synth. 2002, 78: 239. doi:10.15227/orgsyn.078.0239. 
  4. ^ OUP catalogue page （页面存档备份，存于互联网档案馆）, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and P. Wothers, in Organic Chemistry, 2000, OUP, Oxford, ch. 39, pp. 1040-1041.
  5. ^ T. V. (Babu) RajanBabu, Philip C. Bulman Page, Benjamin R. Buckley, "Tri-n-butylstannane" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2004, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt181.pub2
  6. ^ Laarhoven, L. J. J.; Mulder, P.; Wayner, D.D. M. "Determination of Bond Dissociation Enthalpies in Solution by Photoacoustic Calorimetry" Acc. Chem. Res. 1999, 32, 342 doi:10.1021/ar9703443
  7. ^ Smith, Nicholas D.; Mancuso, John; Lautens, Mark. Metal-Catalyzed Hydrostannations. Chemical Reviews. 2000, 100 (8): 3257–3282. PMID 11749320. doi:10.1021/cr9902695. 

行進 12, 2024
氢化三丁基锡, 是一种有机锡化合物, 化学式, c4h9, 3snh, 它是一种无色液体, 可溶于有机溶剂, 这种化合物是有机合成里, 氢原子的来源, skeletal, formula, tributyltin, with, explicit, hydrogen, added, spacefill, model, tributyltin系统名tributylstannane, 识别cas号, ypubchem, 5948chemspider, 5734smiles, cccc, cccc, ccccbeilste. 氢化三丁基锡 是一种有机锡化合物 化学式 C4H9 3SnH 它是一种无色液体 可溶于有机溶剂 这种化合物是有机合成里 氢原子的来源 氢化三丁基锡Skeletal formula of tributyltin with one explicit hydrogen added Spacefill model of tributyltin系统名Tributylstannane 1 识别CAS号 688 73 3 YPubChem 5948ChemSpider 5734SMILES CCCC SnH CCCC CCCCBeilstein 3587329Gmelin 4258EINECS 211 704 4ChEBI 27086MeSH Tributyltin性质化学式 SnC12 H28摩尔质量 291 06 g mol 1 g mol 密度 1 082 g cm 3沸点 80 C 353 K 溶解性 水 缓慢分解若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备和特征 2 应用 3 参见 4 扩展阅读 5 参考资料制备和特征 编辑氢化三丁基锡可以由氧化三丁基锡 英语 Tributyltin oxide 被聚甲基氢硅氧烷还原而成 Bu CH3CH2CH2CH2 2 3 2 MeSiH Bu3Sn 2O Me2Si 2O 2 Bu3SnH Bu3Sn 2O 2 n MeSi H O n 2 Bu3SnH 1 n MeSiO 2O n氢化物是一种可蒸馏的液体 对空气有轻微的敏感 会分解成 Bu3Sn 2O 其红外光谱在nSn H的1814cm 1处显示很强的能带 应用 编辑它是有机合成里是一种有用的试剂 它和偶氮二异丁腈 AIBN 混合或被光照时 氢化三丁基锡会将有机卤化物 和相关基团 转化为相应的烃 此过程是通过涉及自由基Bu3Sn 的自由基反应机制发生的 4 5 该基团从另一个氢化三丁基锡分子中夺取H 从而传播该链 氢化三丁基锡作为H 供体的用途可归因于其相对较弱的键强 78 kcal mol 6 它是氢锡基化 英语 Hydrostannylation 反应的选择性试剂 7 RC2R HSnBu3 RC H C SnBu3 R 参见 编辑三丁基锡化合物 三甲基硅基扩展阅读 编辑Hayashi K Iyoda J Shiihara I Reaction of organotin oxides alkoxides and acyloxides with organosilicon hydrides New preparative method of organotin hydrides J Organomet Chem 1967 10 81 doi 10 1016 S0022 328X 00 81719 2参考资料 编辑 SnBu3H PubChem Public Chemical Database The PubChem Project USA National Center for Biotechnology Information 2020 08 23 原始内容存档于2012 11 03 Maleczka Robert E Terrell Lamont R Clark Damon H Whitehead Susan L Gallagher William P Terstiege Ina Application of Fluoride Catalyzed Silane Reductions of Tin Halides to the in Situ Preparation of Vinylstannanes J Org Chem 1999 64 5958 5965 doi 10 1021 jo990491 Tormo J Fu G C a D Ribo hexofuranose 3 deoxy 1 2 5 6 bis O 1 methylethylidene Org Synth 2002 78 239 doi 10 15227 orgsyn 078 0239 OUP catalogue page 页面存档备份 存于互联网档案馆 J Clayden N Greeves S Warren and P Wothers in Organic Chemistry 2000 OUP Oxford ch 39 pp 1040 1041 T V Babu RajanBabu Philip C Bulman Page Benjamin R Buckley Tri n butylstannane Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2004 John Wiley amp Sons doi 10 1002 047084289X rt181 pub2 Laarhoven L J J Mulder P Wayner D D M Determination of Bond Dissociation Enthalpies in Solution by Photoacoustic Calorimetry Acc Chem Res 1999 32 342 doi 10 1021 ar9703443 Smith Nicholas D Mancuso John Lautens Mark Metal Catalyzed Hydrostannations Chemical Reviews 2000 100 8 3257 3282 PMID 11749320 doi 10 1021 cr9902695 取自 https zh wikipedia org w index php title 氢化三丁基锡 amp oldid 80169510, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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