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九月 25, 2023
二苯基膦, 乙烷, 英語, diphenylphosphino, ethane, 缩写, dppe, 是一种属于二膦的有机化合物, 在有机金属化学和配位化学中常用作双齿配体, 其配合物多为螯合物, 但偶尔也能形成单齿, 如w, dppe, 或桥联的配合物, iupac名乙烷, 二苯基膦, 别名, diphosdppe识别cas号, 1663, chemspider, 66873smiles, c1ccccc1, c2ccccc2, c3ccccc3, c4ccccc4inchi, c26h24p2, 22h2inc. 1 2 双 二苯基膦 乙烷 英語 1 2 Bis diphenylphosphino ethane 缩写 dppe 是一种属于二膦的有机化合物 在有机金属化学和配位化学中常用作双齿配体 其配合物多为螯合物 但偶尔也能形成单齿 如W CO 5 dppe 或桥联的配合物 1 1 2 双 二苯基膦 乙烷IUPAC名乙烷 1 2 双 二苯基膦 别名 DiphosDppe识别CAS号 1663 45 2 ChemSpider 66873SMILES P c1ccccc1 c2ccccc2 CCP c3ccccc3 c4ccccc4InChI 1 C26H24P2 c1 5 13 23 14 6 1 27 24 15 7 2 8 16 24 21 22 28 25 17 9 3 10 18 25 26 19 11 4 12 20 26 h1 20H 21 22H2InChIKey QFMZQPDHXULLKC UHFFFAOYAXChEBI 30669性质化学式 C26H24P2摩尔质量 398 42 g mol 熔点 140 142 C若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 反应 2 1 还原反应 2 2 氧化反应 3 配位化学 4 参见 5 参考文献制备 编辑制备dppe可通过NaPPh2的烷基化进行 而制备NaPPh2通常可从三苯基膦 P C6H5 3 如下制备 2 3 P C6H5 3 2 Na NaP C6H5 2 NaC6H5NaP C6H5 2 得到的有机膦钠化合物在空气中易于氧化 可继续与1 2 二氯乙烷 ClCH2CH2Cl 反应得到dppe 2 NaP C6H5 2 ClCH2CH2Cl C6H5 2PCH2CH2P C6H5 2 2 NaCl反应 编辑还原反应 编辑 据报道 可使用锂还原dppe得到PhHP CH2 2PHPh 4 Ph2P CH2 2PPh2 4 Li PhLiP CH2 2PLiPh 2 PhLi与水dppe发生水解反应 PhLiP CH2 2PLiPh 2 PhLi 4H2O PhHP CH2 2PHPh 4 LiOH 2C6H6氧化反应 编辑 使用常规氧化剂 如过氧化氢 H2O2 或溴素 Br2 等 处理dppe 通常得到dppeO的收率很低 如13 收率 这是由于反应的非选择性而最后得到 原料 单氧化物和双氧化物的混合产物 5 使用PhCH2Br与dppe发生选择性的单氧化反应则可较高收率的得到dppeO Ph2P CH2 2PPh2 PhCH2Br Ph2P CH2 2PPh2 CH2Ph Br 继而进行纯化得到单 鏻盐 需要解释 并进行碱催化的水解反应 Ph2P CH2 2PPh2 CH2Ph Br NaOH H2O Ph2P CH2 2P O Ph2配位化学 编辑 nbsp PdCl2 dppe 的球棍模型dppe与相关二膦配体形成的金属配合物 在各类化学反应中大多用于均相催化剂 常用的两种dppe配位络合物为 Pd dppe 2和Ir dppe 2 Pd dppe 2可通过Pd II 和NaBH4发生还原反应得到 但原位从乙酸钯 II 制备是最简便的方法 5 参见 编辑有机磷化学 二膦 1 1 双 二苯基膦 甲烷 1 3 双 二苯基膦 丙烷 4 5 双二苯基膦 9 9 二甲基氧杂蒽 BINAP参考文献 编辑 Cotton F A Wilkinson G Advanced Inorganic Chemistry A Comprehensive Text 4th ed Wiley Interscience Publications New York NY 1980 p 246 ISBN 0 471 02775 8 W Hewertson and H R Watson 283 The preparation of di and tri tertiary phosphines J Chem Soc 1962 1490 1494 doi 10 1039 JR9620001490 Girolami G Rauchfuss T Angelici R Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry 3rd ed University Science Books Sausalito CA 1999 pp 85 92 ISBN 0 935702 48 2 Dogan J Schulte J B Swiegers G F Wild S B Mechanism of Phosphorus Carbon Bond Cleavage by Lithium in Tertiary Phosphines An Optimized Synthesis of 1 2 Bis phenylphosphino ethane J Org Chem 2000 65 4 951 957 doi 10 1021 jo9907336 5 0 5 1 Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley amp Sons Ltd 取自 https zh wikipedia org w index php title 1 2 双 二苯基膦 乙烷 amp oldid 61376115, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,