巴豆酸

巴豆酸即2-丁烯酸，结构式CH₃CH＝CHCOOH。

巴豆酸^[1]
IUPAC名 (E)-but-2-enoic acid (E)-2-丁烯酸
英文名	Crotonic acid
别名	2-丁烯酸 反-2-丁烯酸 反-β-丁烯酸
识别
CAS号	107-93-7 ^N
PubChem	637090
ChemSpider	552744
SMILES	C/C=C/C(O)=O
InChI	1/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+
InChIKey	LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNBH
ChEBI	41131
DrugBank	DB02074
性质
化学式	C4H6O2
摩尔质量	86.09 g·mol⁻¹
外观	单斜针状或棱状结晶
密度	1.018 g/cm^3
熔点	71.6 °C
沸点	185 °C
溶解性（水）	6.2 g/l (20 °C)^[2]
溶解性（其他）	THF：8.09 M 乙醇：6.15 M 甲醇：7.62 M ^[3]
折光度n D	1.4228 (反式，80 °C)^[4] 1.4483 (顺式，14 °C)^[4]
危险性
警示术语	R：R36/37/38
安全术语	S：S22, S26
MSDS	SIRI.org
欧盟分类	刺激性 (Xi)
NFPA 704	2 3 0
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	1000 mg/kg (大鼠经口)^[5]
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

性质

巴豆酸在室温下为单斜晶系针状或棱状结晶。有顺式和反式两种双键异构体，通常为反式异构体。顺式与60％硫酸、微量盐酸或溴化氢共热，可转化为反式异构体。而反式在甲苯溶液中，可转化为顺式异构体。

• 顺式：熔点15.5°C，沸点169°C（100kPa）。相对密度1.0265（20°C）。水溶解度 7.61 g/100 ml 水（20°C）。溶于乙醇。
• 反式：熔点71.4～71.7°C，沸点184.7°C。相对密度1.018（15°C）。水溶解度 9.4 g/100 ml 水（25°C）。溶于乙醇、乙醚和丙酮。

制备

由巴豆醛在乙酸铜-乙酸钴混合物催化剂作用下於35～50°C被空气或氧气氧化而得。

${\displaystyle \ CH_{3}CH\!=\!CHCHO+{\tfrac {1}{2}}O_{2}\rightarrow CH_{3}CH\!=\!CHCOOH}$ 

用途

巴豆酸主要用于制取聚醋酸乙烯酯涂料。此外，巴豆酸也用于树脂、增塑剂、杀菌剂、药物和粘合剂的生产。

参考资料

1. The 默克索引. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S.436, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. Record of Crotonsäure in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
3. Solubility of crotonic acid in non-aqueous solvents
4. 中国化工产品大全 上卷，Da170 丁烯酸，页524
5. Butensäure in: Roempp Chemie Lexikon, Thieme Verlag, 2009, online