2,4-二氯苯氧乙酸 （英語：2,4-dichlorophenoxyacetic acid 2,4-二氯苯氧基乙酸 ，通稱2,4-滴 或2,4-D 。植物生长调节剂和除草剂 。纯的2,4-D为白色无臭晶体 ，难溶于水 ，易溶于有机溶剂 。按植物种类的不同施用不同的剂量，可以促进插条生根 ，果实 早熟，防止落花落果等作用。但是如果剂量使用不当，也会使植物受到严重伤害。
2,4-二氯苯氧乙酸 IUPAC名 别名 2,4-D、2,4-滴 识别 CAS号 94-75-7 PubChem 1486 ChemSpider 1441 SMILES InChI
1/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12) InChIKey OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYAM ChEBI 28854 KEGG C03664 性质 化学式 C8 H6 Cl2 O3 摩尔质量 221.04 g·mol⁻¹ 外观 白至黄色粉末 熔点 140.5 °C (413.5 K) 沸点 160 °C (0.4 mm Hg) 溶解性 （水 ） 900 mg/L (25 °C) 相关物质 相关化学品 2,4,5-三氯苯氧乙酸 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa） 下。
在越南战争 中被美军 作为落叶剂 和除草剂所广泛使用的橙剂 ，它的的主要成分就是2,4-D和与其化学性质类似的2,4,5-三氯苯氧乙酸 。
历史 2,4-D是由英国洛桑试验站的研究人员在朱达·赫希·夸斯特尔的领导下于第二次世界大战期间发现的，当时的研究目的是为了在战时提高农作物的产量。[1] 小麦 、玉米 、稻 以及其他谷类饲料作物农田中的杂草控制。因为2,4-D只杀死双子叶植物 （阔叶植物）而留下单子叶植物 （禾本科植物）。
作用方式 2,4-D是以一种人工合成的植物生长素 。它被叶片吸收后转运至植物的分生组织 ，随后使得植物不受控制且不可持续的生长，导致茎干卷曲，叶片萎蔫，最终造成植物的死亡。2,4-D通常是以铵盐的形式使用的。
制造 2,4-D是卤代苯氧型除草剂系列中的一种，其他包括：
2,4,5-三氯苯氧乙酸（2,4,5-T） 2-甲基-4-氯苯氧乙酸（MCPA） 2-（2-甲基-4-氯苯氧基）丙酸(mecoprop, MCPP) 2-（2,4-二氯苯氧基）丙酸(dichlorprop, 2,4-DP) 4-（2,4-二氯苯氧基）丁酸（2,4-DB） 2,4-D是由氯乙酸和2,4-二氯苯酚合成的，而2,4-二氯苯酚是由苯酚 氯化 合成的。2,4-D也可由苯氧基乙酸氯化合成。生产过程中会生成几种杂质，包括异构体、单氯酚和其他多氯苯酚以及他们相应的苯氧基乙酸。
二噁英杂质 某些方法合成的2,4-D会受到二噁英类 杂质的污染，国际癌症研究机构 将2,3,7,8-四氯二苯并二氧杂苯（TCDD）列为“对人类有确认的致癌性”的物质。[2] 肝功能指标 升高、黄疸 、急性肝炎，并产生对小叶 和门脉炎症指示的毒性反应，并且已有过一些高尔夫球爱好者长期在使用2,4-D作为除草剂的高尔夫球场 打球，并经常触碰高尔夫球 后，产生永久性肝损伤导致肝硬化 的病例报道。 [3] [4]
毒性 癌症危险性 对于2,4-D致癌危险性，多个研究得出截然相反的结果，多个不同组织采取的立场也各不相同。1987年国际癌症研究机构 （IARC）将包括2,4-D、2-甲基-4-氯苯氧基乙酸、2,4,5-三氯苯氧乙酸 在内的苯氧羧酸类除草剂归为2B级致癌物质，即“对人类可能致癌”。[5] 内布拉斯加州 东部地区农民的研究结果显示，虽然其他农药 特别是有机磷杀虫剂可能与非霍奇金氏淋巴瘤 有关，但实质上2,4-D仍与患非霍奇金氏淋巴瘤 风险的增加有关。[6]
1995年一个由13位科学家组成的专门小组针对已发表的关于2,4-D致癌性研究的毒理学和流行病学文献做了评估后得出了一个与此之前的研究有所分歧的观点，他们认为毒理学数据没有为预测2,4-D是人类致癌物的结论提供一个坚实的基础。流行病学研究给出的关于2,4-D和非霍奇金淋巴瘤之间有关联的证据是暗示性的仍需要进一步调查。[7]
参考文献 ^ J. H. Quastel. 45. . Agricultural Control Chemicals. Washington, D.C.: American Chemical Society . 1950: 244–249 [2012-11-01 ] . ISBN 9780841224421doi:10.1021/ba-1950-0001.ch045 . （原始内容存档于2021-12-02）. ^ Hardell L, Walker MJ, Walhjalt B, Friedman LS, Richter ED. Secret ties to industry and conflicting interests in cancer research. Am. J. Ind. Med. March 2007, 50 (3): 227–33 [2012-11-02 ] . PMID 17086516 . doi:10.1002/ajim.20357 . （原始内容于2017-12-01）. ^ Leonard C, Burke CM, O'Keane C, Doyle JS. " Golf ball liver": agent orange hepatitis. Gut. May 1997, 40 (5): 687–8 [4 June 2008] . PMC 1027176 PMID 9203952 . doi:10.1136/gut.40.5.687 . （原始内容于2019-02-14）. ^ Johnston S, McCusker G, Tobinson TJ. . Gut. January 1998, 42 (1): 143 [2012-11-03 ] . PMC 1726975 PMID 9505901 . doi:10.1136/gut.42.1.143a . （原始内容存档于2022-01-21）. ^ IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans: An updating of IARC Monographs volumes 1 to 42. Supplement 7, WHO, Lyon, France 1987. ^ Zahm, Shelia Hoar; Weisenburger, Dennis D.; Babbitt, Paula A.; Saal, Robert C.; Vaught, Jimmie B.; Cantor, Kenneth P.; Blair, Aaron. A Case-Control Study of Non-Hodgkin's Lymphoma and the Herbicide 2,4-Dichlorophenoxyacetic Acid (2, 4-D) in Eastern Nebraska. Epidemiology. 1990, 1 (5): 349–356 [2012-11-05 ] . PMID 2078610 . （原始内容于2021-01-09）. ^ Ibrahim, MA; Bond, GG; Burke, TA; Cole, P; Dost, FN; Enterline, PE et al. . Environ Health Perspect. 1991, 96 : 213–22 [2012-11-05 ] . PMC 1568222 PMID 1820267 . （原始内容存档于2022-01-21）.
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外部連結 2,4-D: The Wrong Symbol for Pesticides（页面存档备份，存于互联网档案馆 ）
二氯苯氧乙酸, 英語, dichlorophenoxyacetic, acid, 也称2, 二氯苯氧基乙酸, 通稱2, 滴或2, 植物生长调节剂和除草剂, 纯的2, d为白色无臭晶体, 难溶于水, 易溶于有机溶剂, 按植物种类的不同施用不同的剂量, 可以促进插条生根, 果实早熟, 防止落花落果等作用, 但是如果剂量使用不当, 也会使植物受到严重伤害, iupac名, dichlorophenoxy, acetic, acid别名, 滴识别cas号, pubchem, 1486chemspider, 1441smil. 2 4 二氯苯氧乙酸 英語 2 4 dichlorophenoxyacetic acid 也称2 4 二氯苯氧基乙酸 通稱2 4 滴或2 4 D 植物生长调节剂和除草剂 纯的2 4 D为白色无臭晶体 难溶于水 易溶于有机溶剂 按植物种类的不同施用不同的剂量 可以促进插条生根 果实早熟 防止落花落果等作用 但是如果剂量使用不当 也会使植物受到严重伤害 2 4 二氯苯氧乙酸IUPAC名 2 4 dichlorophenoxy acetic acid别名 2 4 D 2 4 滴识别CAS号 94 75 7 PubChem 1486ChemSpider 1441SMILES Clc1cc Cl ccc1OCC O OInChI 1 C8H6Cl2O3 c9 5 1 2 7 6 10 3 5 13 4 8 11 12 h1 3H 4H2 H 11 12 InChIKey OVSKIKFHRZPJSS UHFFFAOYAMChEBI 28854KEGG C03664性质化学式 C8H6Cl2O3摩尔质量 221 04 g mol 外观 白至黄色粉末熔点 140 5 C 413 5 K 沸点 160 C 0 4 mm Hg 溶解性 水 900 mg L 25 C 相关物质相关化学品 2 4 5 三氯苯氧乙酸若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 在越南战争中被美军作为落叶剂和除草剂所广泛使用的橙剂 它的的主要成分就是2 4 D和与其化学性质类似的2 4 5 三氯苯氧乙酸 目录 1 历史 2 作用方式 3 制造 3 1 二噁英杂质 4 毒性 4 1 癌症危险性 5 参考文献 6 相關條目 7 外部連結历史 编辑2 4 D是由英国洛桑试验站的研究人员在朱达 赫希 夸斯特尔的领导下于第二次世界大战期间发现的 当时的研究目的是为了在战时提高农作物的产量 1 2 4 D在1946年商业化销售之后 迅速成为第一例成功的选择性除草剂并大大提高了种植小麦 玉米 稻以及其他谷类饲料作物农田中的杂草控制 因为2 4 D只杀死双子叶植物 阔叶植物 而留下单子叶植物 禾本科植物 作用方式 编辑2 4 D是以一种人工合成的植物生长素 它被叶片吸收后转运至植物的分生组织 随后使得植物不受控制且不可持续的生长 导致茎干卷曲 叶片萎蔫 最终造成植物的死亡 2 4 D通常是以铵盐的形式使用的 制造 编辑2 4 D是卤代苯氧型除草剂系列中的一种 其他包括 2 4 5 三氯苯氧乙酸 2 4 5 T 2 甲基 4 氯苯氧乙酸 MCPA 2 2 甲基 4 氯苯氧基 丙酸 mecoprop MCPP 2 2 4 二氯苯氧基 丙酸 dichlorprop 2 4 DP 4 2 4 二氯苯氧基 丁酸 2 4 DB 2 4 D是由氯乙酸和2 4 二氯苯酚合成的 而2 4 二氯苯酚是由苯酚氯化合成的 2 4 D也可由苯氧基乙酸氯化合成 生产过程中会生成几种杂质 包括异构体 单氯酚和其他多氯苯酚以及他们相应的苯氧基乙酸 二噁英杂质 编辑 某些方法合成的2 4 D会受到二噁英类杂质的污染 国际癌症研究机构将2 3 7 8 四氯二苯并二氧杂苯 TCDD 列为 对人类有确认的致癌性 的物质 2 2 4 D中的二噁英类杂质主要是带有两个或三个氯原子的二噁英类物质 2 4 D的味道是由分解产生的2 4 二氯苯酚造成的 小剂量的2 4 D对肝脏有毒性 能导致肝功能指标升高 黄疸 急性肝炎 并产生对小叶和门脉炎症指示的毒性反应 并且已有过一些高尔夫球爱好者长期在使用2 4 D作为除草剂的高尔夫球场打球 并经常触碰高尔夫球后 产生永久性肝损伤导致肝硬化的病例报道 3 4 毒性 编辑癌症危险性 编辑 对于2 4 D致癌危险性 多个研究得出截然相反的结果 多个不同组织采取的立场也各不相同 1987年国际癌症研究机构 IARC 将包括2 4 D 2 甲基 4 氯苯氧基乙酸 2 4 5 三氯苯氧乙酸在内的苯氧羧酸类除草剂归为2B级致癌物质 即 对人类可能致癌 5 1990年对内布拉斯加州东部地区农民的研究结果显示 虽然其他农药特别是有机磷杀虫剂可能与非霍奇金氏淋巴瘤有关 但实质上2 4 D仍与患非霍奇金氏淋巴瘤风险的增加有关 6 1995年一个由13位科学家组成的专门小组针对已发表的关于2 4 D致癌性研究的毒理学和流行病学文献做了评估后得出了一个与此之前的研究有所分歧的观点 他们认为毒理学数据没有为预测2 4 D是人类致癌物的结论提供一个坚实的基础 流行病学研究给出的关于2 4 D和非霍奇金淋巴瘤之间有关联的证据是暗示性的仍需要进一步调查 7 参考文献 编辑 J H Quastel 45 2 4 dichlorophenoxyacetic acid 2 4 D as a selective herbicide Agricultural Control Chemicals Washington D C American Chemical Society 1950 244 249 2012 11 01 ISBN 9780841224421 doi 10 1021 ba 1950 0001 ch045 原始内容存档于2021 12 02 Hardell L Walker MJ Walhjalt B Friedman LS Richter ED Secret ties to industry and conflicting interests in cancer research Am J Ind Med March 2007 50 3 227 33 2012 11 02 PMID 17086516 doi 10 1002 ajim 20357 原始内容存档于2017 12 01 Leonard C Burke CM O Keane C Doyle JS Golf ball liver agent orange hepatitis Gut May 1997 40 5 687 8 4 June 2008 PMC 1027176 PMID 9203952 doi 10 1136 gut 40 5 687 原始内容存档于2019 02 14 Johnston S McCusker G Tobinson TJ Golf ball liver a cause of chronic hepatitis Gut January 1998 42 1 143 2012 11 03 PMC 1726975 PMID 9505901 doi 10 1136 gut 42 1 143a 原始内容存档于2022 01 21 IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans An updating of IARC Monographs volumes 1 to 42 Supplement 7 WHO Lyon France 1987 Zahm Shelia Hoar Weisenburger Dennis D Babbitt Paula A Saal Robert C Vaught Jimmie B Cantor Kenneth P Blair Aaron A Case Control Study of Non Hodgkin s Lymphoma and the Herbicide 2 4 Dichlorophenoxyacetic Acid 2 4 D in Eastern Nebraska Epidemiology 1990 1 5 349 356 2012 11 05 PMID 2078610 原始内容存档于2021 01 09 引文使用过时参数coauthors 帮助 Ibrahim MA Bond GG Burke TA Cole P Dost FN Enterline PE et al Weight of the evidence on the human carcinogenicity of 2 4 D Environ Health Perspect 1991 96 213 22 2012 11 05 PMC 1568222 PMID 1820267 原始内容存档于2022 01 21 引文使用过时参数coauthors 帮助 相關條目 编辑2 4 5 三氯苯氧乙酸 橙劑 落葉劑 越南戰爭外部連結 编辑2 4 D RED Facts 2 4 D The Wrong Symbol for Pesticides 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 2 4 二氯苯氧乙酸 amp oldid 71422086, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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