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雌二醇

十月 31, 2023

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  此條目介紹的是作为一种激素的雌二醇。关于其药用用途，请见「雌二醇 (药物)（英语：Estradiol (medication)）」。

雌二醇（Estradiol，E2）是卵巢分泌的类固醇激素。是主要的雌性激素，负责调节女性特征、附属性器官的成熟和月经-排卵周期，促进乳腺导管系统的产生。[1]雌二醇等雌激素的血清浓度在月经周期中周期变化，除去卵泡期早期，生育年龄女性雌二醇的血清浓度略高于雌酮，为浓度水平最高的雌激素。怀孕期间血清浓度高的是雌三醇，更年期是雌酮。三种激素在体内可相互转化，其它两者可看做雌二醇的代谢产物。[2]雌二醇在男性体内作为睾酮的代谢产物同样存在，其血清浓度（< 35 pg/mL）相当于绝经后的妇女。雌二醇与雌酮可相互转化。雌二醇不仅对生殖和性功能有重要作用，也影响例如骨骼的其它器官。

雌二醇
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）康美华（Climara）、Menostar
其他名稱(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
AHFS/Drugs.comMonograph
懷孕分級
给药途径Oral, transdermal
ATC碼
  • G03CA03 (WHO)
法律規範狀態
法律規範
  • S4 (Au), POM (UK), ?-only (U.S.)
藥物動力學數據
生物利用度97–99%
药物代谢肝脏
生物半衰期~13-17 小时
排泄途徑尿液，汗腺
识别信息
  • (17β)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol

    (1S,10R,11S,14S,15S)-15-methyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-2,4,6-triene-5,14-diol
CAS号50-28-2  
PubChem CID
  • 5757
IUPHAR/BPS
  • 1012
DrugBank
  • DB00783 
ChemSpider
  • 5554 
UNII
  • 4TI98Z838E
KEGG
  • D00105 
ChEBI
  • CHEBI:16469 
ChEMBL
  • ChEMBL135 
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
  • DTXSID0020573
ECHA InfoCard100.000.022
化学信息
化学式C18H24O2
摩尔质量272.38 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • 交互式图像
  • C[C@]12CC[C@@H]3c4ccc(cc4CC[C@H]3[C@@H]1CC[C@@H]2O)O
  • InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1 
  • Key:VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N 

生物合成 编辑

 

在人類和其它高等动物体内，类固醇激素都是由胆固醇所衍生的。胆固醇经氧化和侧链断裂生成孕烯醇酮，然后依次生成孕酮，17α-羟-孕酮，至一个关键中间体雄烯二酮。雄烯二酮的一部分转换为睾酮，经芳香化酶转化为雌二醇。另一条途径雄烯二酮经芳构化生成雌酮，随后被转化为雌二醇。[3]

颗粒细胞、卵泡膜细胞、胎盘、肾上腺皮质和睾丸间质细胞可产生雌二醇。生育年龄期间的女性，雌二醇主要由在卵泡膜滤泡细胞生成的雄烯二酮经卵巢颗粒细胞代谢产生。性腺以外的器官和组织例如脂肪细胞也产生雌二醇，甚至在女性绝经以后。尽管雌二醇不易通过血脑屏障从循环系统进入大脑，[4]但它是睾酮的两种活性代谢产物之一（另一种是二氢睾酮），因此能在大脑内产生。

对于植物，已发现菜豆的雌二醇合成。[5]

作用机理 编辑

雌二醇是最有效的天然雌激素，其作用机理大致为穿过细胞膜，与细胞质中的专一性受体结合，形成复合体。结合后雌二醇构象发生改变，对DNA的亲和力大大增加。这个复合体从细胞质移动到细胞核，与染色质结合，激活相应基因的转录活性，从而有大量mRNA合成，再合成大量特定蛋白质。例如雌二醇促进子宫生长的机理。[2]雌二醇与两种受体ERα和ERβ结合。同样与这些受体结合的药物称为选择性雌激素受体调节剂（SERM），用于治疗骨质疏松等。

代谢 编辑

在血浆中，雌二醇主要是与性激素结合球蛋白或白蛋白结合，只有一小部分游离的（2.21％±0.04％）具生物活性在整个月经周期中此百分比保持不变。[6] 雌二醇代谢包括转化为活性相对较低的雌酮和雌三醇。在肝脏中与硫酸盐和葡萄糖醛酸结合，再经肾脏排出。一些水溶性的结合物由胆管排出，部分水解后又从肠道重吸收。这种肝肠循环有助于雌二醇水平的保持。

检验 编辑

对于女性，血清雌二醇水平由临床实验室测定，主要反映卵巢的活动，因此对闭经，月经功能障碍的诊断与雌激素活性和更年期的状态的判断有帮助。此外，检测还用于生育治疗期间检测卵泡发育。产雌激素肿瘤会导致高水平的雌二醇和其它雌激素。对于性早熟个体，雌二醇水平不适当地升高。

范围 编辑

孩童與青少年：

1-14 天：新生兒的雌二醇水平在出生時非常高，但會在幾天內降至青春期前水平。[7]

成年：

 
雌二醇的血液检验项目正常参考值范围
雌二醇的血液检验项目正常参考值范围
患者类型 下限值 上限值 单位
成年男性 50[8] 200[8] pmol/L
14 55 pg/mL
成年女性 （卵泡期，月经周期第五天） 70[8]
95% PI （标准）		 500[8]
95% PI		 pmol/L
110[9]
90% PI (在图表中)		 220[9]
90% PI
19 (95% PI) 140 (95% PI) pg/mL
30 (90% PI) 60 (90% PI)
成年女性 （排卵前） 400[8] 1500[8] pmol/L
110 410 pg/mL
成年女性 （黄体期） 70[8] 600[8] pmol/L
19 160 pg/mL
成年女性 （游离雌二醇，不与蛋白质结合） 0.5[10] 9[10] pg/mL
1.7[10] 33[10] pmol/L
绝经后的女性 N/A[8] < 130[8] pmol/L
N/A < 35 pg/mL

外部链接 编辑

  • 对女性倾向跨性别者舌下含服雌二醇以取代口服雌二醇的探索 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  • 关于女性倾向跨性别者舌下含服戊酸雌二醇片剂的简介 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  • 关于女性倾向跨性别者以阴囊及新阴唇给予透皮雌二醇可极大增强吸收率的简论 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  • 对女性倾向跨性别者舌下含服雌二醇以取代口服雌二醇的探索 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  • 有关雌二醇注射剂的雌二醇浓度曲线的一次非正式荟萃分析 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  • 雌激素对凝血功能与血栓风险的影响 （页面存档备份，存于互联网档案馆）

參見 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ [1][永久失效連結],全国科学技术名词审定委员会
  2. ^ 2.0 2.1 王镜岩等. 生物化学.上册[M]. 3. 北京:高等教育出本社, 2002.9 :565-566.
  3. ^ Walter F. Boron, Emile L. Boulpaep. Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approach. Elsevier/Saunders. 2003: 1300. ISBN 1-4160-2328-3. 
  4. ^ Pardridge, William M.; Mietus, Lawrence J. Transport of Steroid Hormones through the Rat Blood-Brain Barrier. Journal of Clinical Investigation. July 1979, 64 (1): 145–154. PMC 372100  . PMID 447850. doi:10.1172/JCI109433. 
  5. ^ I.J. Young, J.R. Hillman, B.A. Knights, Endogenous Estradiol-17 β in Phaseolus vulgaris, Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, Volume 90, Issue 1, November 1978, Pages 45-50, ISSN 0044-328X, http://dx.doi.org/10.1016/S0044-328X(78)80223-2. (http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0044328X78802232) Keywords: Phaseolus; estradiol-17 β; GC-MS; radioimmunoassay
  6. ^ Wu CH, Motohashi T, Abdel-Rahman HA, Flickinger GL, Mikhail G. Free and protein-bound plasma estradiol-17 beta during the menstrual cycle. J. Clin. Endocrinol. Metab. August 1976, 43 (2): 436–45. PMID 950372. doi:10.1210/jcem-43-2-436. 
  7. ^

    10. https://www.mayocliniclabs.com/test-catalog/Clinical+and+Interpretive/81816 （页面存档备份，存于互联网档案馆） （页面存档备份，存于互联网档案馆）

  8. ^ 8.0 8.1 8.2 8.3 8.4 8.5 8.6 8.7 8.8 8.9 GPNotebook — reference range (oestradiol) （页面存档备份，存于互联网档案馆） Retrieved on September 27, 2009
  9. ^ 9.0 9.1 Values taken from day 1 after LH surge in: Stricker R, Eberhart R, Chevailler MC, Quinn FA, Bischof P, Stricker R. Establishment of detailed reference values for luteinizing hormone, follicle stimulating hormone, estradiol, and progesterone during different phases of the menstrual cycle on the Abbott ARCHITECT analyzer. Clin. Chem. Lab. Med. 2006, 44 (7): 883–7. PMID 16776638. doi:10.1515/CCLM.2006.160. [永久失效連結] as PDF （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  10. ^ 10.0 10.1 10.2 10.3 Total amount multiplied by 0.022 according to 2.2% presented in: Wu CH, Motohashi T, Abdel-Rahman HA, Flickinger GL, Mikhail G. Free and protein-bound plasma estradiol-17 beta during the menstrual cycle. J. Clin. Endocrinol. Metab. August 1976, 43 (2): 436–45. PMID 950372. doi:10.1210/jcem-43-2-436. 

十月 31, 2023
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17 diolAHFS Drugs comMonograph懷孕分級X USA 给药途径Oral transdermalATC碼G03CA03 WHO 法律規範狀態法律規範S4 Au POM UK only U S 藥物動力學數據生物利用度97 99 药物代谢肝脏生物半衰期 13 17 小时排泄途徑尿液 汗腺识别信息IUPAC命名法 17b estra 1 3 5 10 triene 3 17 diol 1S 10R 11S 14S 15S 15 methyltetracyclo 8 7 0 02 7 011 15 heptadeca 2 4 6 triene 5 14 diolCAS号50 28 2 PubChem CID5757IUPHAR BPS1012DrugBankDB00783 ChemSpider5554 UNII4TI98Z838EKEGGD00105 ChEBICHEBI 16469 ChEMBLChEMBL135 CompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID0020573ECHA InfoCard100 000 022化学信息化学式C 18H 24O 2摩尔质量272 38 g mol3D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像SMILES C C 12CC C H 3c4ccc cc4CC C H 3 C H 1CC C H 2O OInChI InChI 1S C18H24O2 c1 18 9 8 14 13 5 3 12 19 10 11 13 2 4 15 14 16 18 6 7 17 18 20 h3 5 10 14 17 19 20H 2 4 6 9H2 1H3 t14 15 16 17 18 m1 s1 Key VOXZDWNPVJITMN ZBRFXRBCSA N 目录 1 生物合成 2 作用机理 3 代谢 4 检验 4 1 范围 5 外部链接 6 參見 7 参考资料生物合成 编辑 nbsp 在人類和其它高等动物体内 类固醇激素都是由胆固醇所衍生的 胆固醇经氧化和侧链断裂生成孕烯醇酮 然后依次生成孕酮 17a 羟 孕酮 至一个关键中间体雄烯二酮 雄烯二酮的一部分转换为睾酮 经芳香化酶转化为雌二醇 另一条途径雄烯二酮经芳构化生成雌酮 随后被转化为雌二醇 3 颗粒细胞 卵泡膜细胞 胎盘 肾上腺皮质和睾丸间质细胞可产生雌二醇 生育年龄期间的女性 雌二醇主要由在卵泡膜滤泡细胞生成的雄烯二酮经卵巢颗粒细胞代谢产生 性腺以外的器官和组织例如脂肪细胞也产生雌二醇 甚至在女性绝经以后 尽管雌二醇不易通过血脑屏障从循环系统进入大脑 4 但它是睾酮的两种活性代谢产物之一 另一种是二氢睾酮 因此能在大脑内产生 对于植物 已发现菜豆的雌二醇合成 5 作用机理 编辑雌二醇是最有效的天然雌激素 其作用机理大致为穿过细胞膜 与细胞质中的专一性受体结合 形成复合体 结合后雌二醇构象发生改变 对DNA的亲和力大大增加 这个复合体从细胞质移动到细胞核 与染色质结合 激活相应基因的转录活性 从而有大量mRNA合成 再合成大量特定蛋白质 例如雌二醇促进子宫生长的机理 2 雌二醇与两种受体ERa和ERb结合 同样与这些受体结合的药物称为选择性雌激素受体调节剂 SERM 用于治疗骨质疏松等 代谢 编辑在血浆中 雌二醇主要是与性激素结合球蛋白或白蛋白结合 只有一小部分游离的 2 21 0 04 具生物活性在整个月经周期中此百分比保持不变 6 雌二醇代谢包括转化为活性相对较低的雌酮和雌三醇 在肝脏中与硫酸盐和葡萄糖醛酸结合 再经肾脏排出 一些水溶性的结合物由胆管排出 部分水解后又从肠道重吸收 这种肝肠循环有助于雌二醇水平的保持 检验 编辑对于女性 血清雌二醇水平由临床实验室测定 主要反映卵巢的活动 因此对闭经 月经功能障碍的诊断与雌激素活性和更年期的状态的判断有帮助 此外 检测还用于生育治疗期间检测卵泡发育 产雌激素肿瘤会导致高水平的雌二醇和其它雌激素 对于性早熟个体 雌二醇水平不适当地升高 范围 编辑 孩童與青少年 1 14 天 新生兒的雌二醇水平在出生時非常高 但會在幾天內降至青春期前水平 7 成年 nbsp 雌二醇的血液检验项目正常参考值范围雌二醇的血液检验项目正常参考值范围患者类型 下限值 上限值 单位成年男性 50 8 200 8 pmol L14 55 pg mL成年女性 卵泡期 月经周期第五天 70 8 95 PI 标准 500 8 95 PI pmol L110 9 90 PI 在图表中 220 9 90 PI19 95 PI 140 95 PI pg mL30 90 PI 60 90 PI 成年女性 排卵前 400 8 1500 8 pmol L110 410 pg mL成年女性 黄体期 70 8 600 8 pmol L19 160 pg mL成年女性 游离雌二醇 不与蛋白质结合 0 5 10 9 10 pg mL1 7 10 33 10 pmol L绝经后的女性 N A 8 lt 130 8 pmol LN A lt 35 pg mL外部链接 编辑对女性倾向跨性别者舌下含服雌二醇以取代口服雌二醇的探索 页面存档备份 存于互联网档案馆 关于女性倾向跨性别者舌下含服戊酸雌二醇片剂的简介 页面存档备份 存于互联网档案馆 关于女性倾向跨性别者以阴囊及新阴唇给予透皮雌二醇可极大增强吸收率的简论 页面存档备份 存于互联网档案馆 对女性倾向跨性别者舌下含服雌二醇以取代口服雌二醇的探索 页面存档备份 存于互联网档案馆 有关雌二醇注射剂的雌二醇浓度曲线的一次非正式荟萃分析 页面存档备份 存于互联网档案馆 雌激素对凝血功能与血栓风险的影响 页面存档备份 存于互联网档案馆 參見 编辑戊酸雌二醇 戊酸雌二醇 醋酸环丙孕酮参考资料 编辑 1 永久失效連結 全国科学技术名词审定委员会 2 0 2 1 王镜岩等 生物化学 上册 M 3 北京 高等教育出本社 2002 9 565 566 Walter F Boron Emile L Boulpaep Medical Physiology A Cellular And Molecular Approach Elsevier Saunders 2003 1300 ISBN 1 4160 2328 3 Pardridge William M Mietus Lawrence J Transport of Steroid Hormones through the Rat Blood Brain Barrier Journal of Clinical Investigation July 1979 64 1 145 154 PMC 372100 nbsp PMID 447850 doi 10 1172 JCI109433 I J Young J R Hillman B A Knights Endogenous Estradiol 17 b in Phaseolus vulgaris Zeitschrift fur Pflanzenphysiologie Volume 90 Issue 1 November 1978 Pages 45 50 ISSN 0044 328X http dx doi org 10 1016 S0044 328X 78 80223 2 http www sciencedirect com science article pii S0044328X78802232 Keywords Phaseolus estradiol 17 b GC MS radioimmunoassay Wu CH Motohashi T Abdel Rahman HA Flickinger GL Mikhail G Free and protein bound plasma estradiol 17 beta during the menstrual cycle J Clin Endocrinol Metab August 1976 43 2 436 45 PMID 950372 doi 10 1210 jcem 43 2 436 10 https www mayocliniclabs com test catalog Clinical and Interpretive 81816 页面存档备份 存于互联网档案馆 页面存档备份 存于互联网档案馆 8 0 8 1 8 2 8 3 8 4 8 5 8 6 8 7 8 8 8 9 GPNotebook reference range oestradiol 页面存档备份 存于互联网档案馆 Retrieved on September 27 2009 9 0 9 1 Values taken from day 1 after LH surge in Stricker R Eberhart R Chevailler MC Quinn FA Bischof P Stricker R Establishment of detailed reference values for luteinizing hormone follicle stimulating hormone estradiol and progesterone during different phases of the menstrual cycle on the Abbott ARCHITECT analyzer Clin Chem Lab Med 2006 44 7 883 7 PMID 16776638 doi 10 1515 CCLM 2006 160 永久失效連結 as PDF 页面存档备份 存于互联网档案馆 10 0 10 1 10 2 10 3 Total amount multiplied by 0 022 according to 2 2 presented in Wu CH Motohashi T Abdel Rahman HA Flickinger GL Mikhail G Free and protein bound plasma estradiol 17 beta during the menstrual cycle J Clin Endocrinol Metab August 1976 43 2 436 45 PMID 950372 doi 10 1210 jcem 43 2 436 取自 https zh wikipedia org w index php title 雌二醇 amp oldid 79420138, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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