葡萄糖醛酸

葡糖醛酸（Glucuronic acid），又称葡萄糖醛酸，是葡萄糖的 C-6 羟基被氧化为羧基形成的糖醛酸。D-葡糖醛酸一般不以游离的形式存在，因为该形式不稳定，而是以更稳定的呋喃环的 3,6-内酯形式存在。D-葡萄吡喃糖醛酸存在于糖胺聚糖链连接处的寡糖中，^[1] 也存在于肝素和软骨素中。^[2]

D-葡糖醛酸
英文名	Glucuronic acid
别名	β-D-葡萄糖醛酸；葡萄糖醛酸
识别
CAS号	6556-12-3 576-37-4 6556-12-3（D-葡糖醛酸）
PubChem	610
ChemSpider	392615
SMILES	O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@@H](O)[C@@H]1O)C(=O)O
InChI	1/C6H10O7/c7-1-2(8)4(5(10)11)13-6(12)3(1)9/h1-4,6-9,12H,(H,10,11)/t1-,2-,3+,4-,6-/m0/s1
InChIKey	AEMOLEFTQBMNLQ-WAXACMCWBB
ChEBI	28860
DrugBank	DB03156
KEGG	C00191
MeSH	Glucuronic+acid
性质
化学式	C6H10O7
摩尔质量	194.14 g·mol^−1
外观	结晶
熔点	165 °C
危险性
欧盟危险性符号 有害 Xn
警示术语	R：R36/37/38
安全术语	S：S26, S37/39
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

生物转化

肝细胞微粒体中含有非常活跃的葡糖醛酸基转移酶，它以尿苷二磷酸葡糖醛酸（UDP-葡糖醛酸）为供体，催化葡糖醛酸基转移到多种含有极性基团的化合物（包括药物、毒药和激素）上，如酚、醇、胺和羧酸等，生成β-葡糖醛酸苷。这个过程增大了化合物在水中的溶解度，是肝脏生物转化作用中最普遍的一种结合反应。以存在于人类、大鼠和小鼠中的 UGT1A4 或 UGT1A9 对4-氨基联苯的 N-葡糖醛酸基化为例：^[3]

 

构象

与 C-5 差向异构体艾杜糖醛酸不同的是，葡糖醛酸分子主要采取 ⁴C₁ 构象（详见糖类构象）。^[4] 下图所示的是通过从头计算得到的 β-D-葡糖醛酸甲基苷的结构：

 

参见

• 葡萄糖酸
• 葡萄糖醛酸内酯

参考资料

1. Langqiu Chen, Fanzuo Kong. A practical synthesis of β-D-GlcA-(1→3)-β-D-Gal-(1→3)-β-D-Gal-(1→4)-D-Xyl, a part of the common linkage region of a glycosaminoglycan. Carbohydr. Res. 2002, 337 (15): 1373–1380. doi:10.1016/S0008-6215(02)00169-6. 
2. Renato V. Iozzo. Matrix Proteoglycans: From Molecular Design to Cellular Function. Ann. Rev. Biochem. 1998, 67: 609–652. doi:10.1146/annurev.biochem.67.1.609. 
3. Al-Zoughool M., Talaska, G. 4-Aminobiphenyl N-glucuronidation by liver microsomes: optimization of the reaction conditions and characterization of the UDP-glucoronosyltransferase isoforms. J. Appl. Toxicology. 2006, 26: 524–532. doi:10.1002/jat.1172. 
4. Ferro, D. R. Provasoli, A. Conformer populations of L-iduronic acid residues in glycosaminoglycan sequences. Carbohydr. Res. 1990, 195: 157–167. PMID 2331699. doi:10.1016/0008-6215(90)84164-P.