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1-氨基环丙烷-1-羧酸

四月 01, 2023

1-氨基环丙烷-1-羧酸，简称ACC，是一种双取代的环状α-氨基酸，其中环丙烷环与氨基酸的Cα原子稠合。它是一种白色固体。目前已知有许多种环丙烷取代的氨基酸，但这种是天然存在的。[2]与甘氨酸一样，但与大多数α-氨基酸不同，ACC不是手性的。

1-氨基环丙烷-1-羧酸
IUPAC名
1-Aminocyclopropane-1-carboxylic acid
1-氨基环丙烷-1-羧酸
别名 1-氨基环丙烷羧酸
识别
缩写 ACC
CAS号 22059-21-8  
PubChem 535
ChemSpider 520
SMILES
InChI
InChIKey PAJPWUMXBYXFCZ-UHFFFAOYAF
ChEBI 58360
DrugBank DB02085
KEGG C01234
性质
化学式 C4H7NO2
摩尔质量 101.1 g·mol−1
熔点 198-201 °C（270 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

生物化学

ACC是植物激素乙烯的前体。[3][4]它由ACC合酶（EC 4.4.1.14）从甲硫氨酸合成，并通过ACC氧化酶（EC 1.14.17.4）转化为乙烯。[5]

ACC还表现出不依赖于乙烯的信号传导，该信号通过激活类似于人类和动物神经系统反应所涉及的蛋白质，在授粉和种子生产中发挥关键作用。更具体地说，ACC信号促进花粉管趋化因子LURE1.2在胚珠孢子体组织中的分泌，从而增强花粉管的吸引力。此外，ACC通过根原生质体中的谷氨酸受体样通道激活含Ca2+的离子流。[6]

ACC可被土壤微生物（细菌和真菌）用作氮和碳的来源。[7]因此，已证明使用ACC培养土壤可诱导编码ACC脱氨作用的基因丰度，这可能对植物生长和胁迫耐受性产生积极影响。[7][8]

ACC也曾从海带中提取。[9]

ACC也是哺乳动物NMDA受体的外源性部分激动剂。[10]

2019年，美国环境保护局发出通知，申请颁发ACC作为杀虫剂的实验使用许可证。[11]

参考资料

  1. ^ Caspi R, Foerster H, Fulcher CA, Hopkinson R, Ingraham J, Kaipa P, et al. MetaCyc: a multiorganism database of metabolic pathways and enzymes. Nucleic Acids Research. January 2006, 34 (Database issue): D511–6. PMC 1347490  . PMID 16381923. doi:10.1093/nar/gkj128. 
  2. ^ Brackmann F, de Meijere A. Natural Occurrence, Syntheses, and Applications of Cyclopropyl-Group-Containing α-Amino Acids. 1. 1-Aminocyclopropanecarboxylic Acid and Other 2,3-Methanoamino Acids. Chemical Reviews. November 2007, 107 (11): 4493–4537. PMID 17944521. doi:10.1021/cr078376j. 
  3. ^ Yang S, Hoffman N. Ethylene biosynthesis and its regulation in higher plants. Annu. Rev. Plant Physiol. 1984, 35: 155–189. doi:10.1146/annurev.pp.35.060184.001103. 
  4. ^ Kende H. Ethylene biosynthesis. Annu. Rev. Plant Physiol. 1993, 44: 283–307. doi:10.1146/annurev.pp.44.060193.001435. 
  5. ^ Kende H. Enzymes of ethylene biosynthesis. Plant Physiology. September 1989, 91 (1): 1–4. PMC 1061940  . PMID 16666977. doi:10.1104/pp.91.1.1. 
  6. ^ Mou W, Kao YT, Michard E, Simon AA, Li D, Wudick MM, et al. Ethylene-independent signaling by the ethylene precursor ACC in Arabidopsis ovular pollen tube attraction. Nature Communications. August 2020, 11 (1): 4082. Bibcode:2020NatCo..11.4082M. PMC 7429864  . PMID 32796832. doi:10.1038/s41467-020-17819-9  . 
  7. ^ 7.0 7.1 Liu H, Khan MY, Carvalhais LC, Delgado-Baquerizo M, Yan L, Crawford M, et al. Soil amendments with ethylene precursor alleviate negative impacts of salinity on soil microbial properties and productivity. Scientific Reports. May 2019, 9 (1): 6892. Bibcode:2019NatSR...9.6892L. PMC 6499801  . PMID 31053834. doi:10.1038/s41598-019-43305-4. 
  8. ^ Farahat MG, Mahmoud MK, Youseif SH, Saleh SA, Kamel Z. Alleviation of salinity stress in wheat by ACC deaminase-producing Bacillus aryabhattai EWR29 with multifarious plant growth-promoting attributes. Plant Archives. 2020, 20 (1): 417–429. 
  9. ^ Nelson W, van Staden J. Aminocyclopropane-1-carboxylic acid in seaweed concentrate. Botanica Marina. 1985, 28 (9): 415-417. doi:10.1515/botm.1985.28.9.415. 
  10. ^ Inanobe A, Furukawa H, Gouaux E. Mechanism of partial agonist action at the NR1 subunit of NMDA receptors. Neuron. July 2005, 47 (1): 71–84. PMID 15996549. S2CID 16033761. doi:10.1016/j.neuron.2005.05.022  . 
  11. ^ Pesticide Experimental Use Permit; Receipt of Application; Comment Request (PDF). Federal Register. August 7, 2019, 84 (152): 38624 –通过www.govinfo.gov. 

四月 01, 2023
氨基环丙烷, 羧酸, 简称acc, 是一种双取代的环状α, 氨基酸, 其中环丙烷环与氨基酸的cα原子稠合, 它是一种白色固体, 目前已知有许多种环丙烷取代的氨基酸, 但这种是天然存在的, 与甘氨酸一样, 但与大多数α, 氨基酸不同, acc不是手性的, iupac名1, aminocyclopropane, carboxylic, acid别名, 氨基环丙烷羧酸识别缩写, acccas号, 22059, pubchem, 535chemspider, 520smiles, inchi, c4h7no2, inchi. 1 氨基环丙烷 1 羧酸 简称ACC 是一种双取代的环状a 氨基酸 其中环丙烷环与氨基酸的Ca原子稠合 它是一种白色固体 目前已知有许多种环丙烷取代的氨基酸 但这种是天然存在的 2 与甘氨酸一样 但与大多数a 氨基酸不同 ACC不是手性的 1 氨基环丙烷 1 羧酸IUPAC名1 Aminocyclopropane 1 carboxylic acid1 氨基环丙烷 1 羧酸别名 1 氨基环丙烷羧酸识别缩写 ACCCAS号 22059 21 8 PubChem 535ChemSpider 520SMILES C O O C1 CC1 N InChI 1 C4H7NO2 c5 4 1 2 4 3 6 7 h1 2 5H2 H 6 7 InChIKey PAJPWUMXBYXFCZ UHFFFAOYAFChEBI 58360DrugBank DB02085KEGG C01234性质化学式 C4H7NO2摩尔质量 101 1 g mol 1熔点 198 201 C 270 K 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 生物化学 编辑ACC是植物激素乙烯的前体 3 4 它由ACC合酶 EC 4 4 1 14 从甲硫氨酸合成 并通过ACC氧化酶 EC 1 14 17 4 转化为乙烯 5 ACC还表现出不依赖于乙烯的信号传导 该信号通过激活类似于人类和动物神经系统反应所涉及的蛋白质 在授粉和种子生产中发挥关键作用 更具体地说 ACC信号促进花粉管趋化因子LURE1 2在胚珠孢子体组织中的分泌 从而增强花粉管的吸引力 此外 ACC通过根原生质体中的谷氨酸受体样通道激活含Ca2 的离子流 6 ACC可被土壤微生物 细菌和真菌 用作氮和碳的来源 7 因此 已证明使用ACC培养土壤可诱导编码ACC脱氨作用的基因丰度 这可能对植物生长和胁迫耐受性产生积极影响 7 8 ACC也曾从海带中提取 9 ACC也是哺乳动物NMDA受体的外源性部分激动剂 10 2019年 美国环境保护局发出通知 申请颁发ACC作为杀虫剂的实验使用许可证 11 参考资料 编辑 Caspi R Foerster H Fulcher CA Hopkinson R Ingraham J Kaipa P et al MetaCyc a multiorganism database of metabolic pathways and enzymes Nucleic Acids Research January 2006 34 Database issue D511 6 PMC 1347490 PMID 16381923 doi 10 1093 nar gkj128 Brackmann F de Meijere A Natural Occurrence Syntheses and Applications of Cyclopropyl Group Containing a Amino Acids 1 1 Aminocyclopropanecarboxylic Acid and Other 2 3 Methanoamino Acids Chemical Reviews November 2007 107 11 4493 4537 PMID 17944521 doi 10 1021 cr078376j Yang S Hoffman N Ethylene biosynthesis and its regulation in higher plants Annu Rev Plant Physiol 1984 35 155 189 doi 10 1146 annurev pp 35 060184 001103 Kende H Ethylene biosynthesis Annu Rev Plant Physiol 1993 44 283 307 doi 10 1146 annurev pp 44 060193 001435 Kende H Enzymes of ethylene biosynthesis Plant Physiology September 1989 91 1 1 4 PMC 1061940 PMID 16666977 doi 10 1104 pp 91 1 1 Mou W Kao YT Michard E Simon AA Li D Wudick MM et al Ethylene independent signaling by the ethylene precursor ACC in Arabidopsis ovular pollen tube attraction Nature Communications August 2020 11 1 4082 Bibcode 2020NatCo 11 4082M PMC 7429864 PMID 32796832 doi 10 1038 s41467 020 17819 9 7 0 7 1 Liu H Khan MY Carvalhais LC Delgado Baquerizo M Yan L Crawford M et al Soil amendments with ethylene precursor alleviate negative impacts of salinity on soil microbial properties and productivity Scientific Reports May 2019 9 1 6892 Bibcode 2019NatSR 9 6892L PMC 6499801 PMID 31053834 doi 10 1038 s41598 019 43305 4 Farahat MG Mahmoud MK Youseif SH Saleh SA Kamel Z Alleviation of salinity stress in wheat by ACC deaminase producing Bacillus aryabhattai EWR29 with multifarious plant growth promoting attributes Plant Archives 2020 20 1 417 429 Nelson W van Staden J Aminocyclopropane 1 carboxylic acid in seaweed concentrate Botanica Marina 1985 28 9 415 417 doi 10 1515 botm 1985 28 9 415 Inanobe A Furukawa H Gouaux E Mechanism of partial agonist action at the NR1 subunit of NMDA receptors Neuron July 2005 47 1 71 84 PMID 15996549 S2CID 16033761 doi 10 1016 j neuron 2005 05 022 Pesticide Experimental Use Permit Receipt of Application Comment Request PDF Federal Register August 7 2019 84 152 38624 通过www govinfo gov 这是一篇作用於神经系统的藥品小作品 你可以通过编辑或修订扩充其内容 查论编 取自 https zh wikipedia org w index php title 1 氨基环丙烷 1 羧酸 amp oldid 76237146, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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