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甲硫氨酸

十月 26, 2023

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甲硫氨酸（英語：Methionine, /mɪˈθaɪəniːn/[2]），又稱蛋胺酸，可简写为“Met”或“M”[3]，在所有後生動物中它是一種必需氨基酸。與半胱氨酸一起，甲硫氨酸是兩個含硫蛋白原氨基酸之一。對人而言是唯一的含硫必需氨基酸，由mRNA上担任起始密码子的AUG密碼子编码。甲硫氨酸最早由美国生物化学家约翰·霍华德·穆勒（英语：John Howard Mueller）于1921年分离提纯[4]。

甲硫氨酸（蛋胺酸）
Methionine
IUPAC名
Methionine
2-氨基-4-甲硫基丁酸
别名 甲硫胺酸
2-amino-4-(methylthio)butanoic acid
识别
缩写 Met, M
CAS号 59-51-8  
63-68-3（(L-isomer)）  
348-67-4（(D-isomer)）  
PubChem 876
ChemSpider 853, 5907 (L-isomer)
SMILES
 
  • CSCC[C@H](N)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)
ChEBI 16811
KEGG D04983
性质
化学式 C5H11NO2S
摩尔质量 149.21 g·mol−1
外观 白色晶狀粉末
密度 1.340 g/cm3
熔点 281 °C（554 K）（分解）
溶解性（水） 可溶
pKa 2.28 (羧基), 9.21 (氨基)[1]
药理学
ATC代码
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

甲硫氨酸與生物體內各種含硫化合物的代謝密切相關、是体内活性甲基和硫的主要来源[5]。甲硫氨酸在血管新生过程中发挥重要作用，此外，甲硫氨酸也是一种解毒剂，能通过提供巯基够缓解铜中毒等重金属中毒[6][7]。

化学结构 编辑

甲硫氨酸是一种α-氨基酸。换言之，甲硫氨酸的氨基与羧基都与α碳相连，其侧链是一个硫醚基团，因此分子极性较低，可归类为非极性氨基酸。与另一种含硫氨基酸半胱氨酸不同，甲硫氨酸亲核性不强，不过仍然可以与一部分亲电分子反应[8]。

甲硫氨酸有L型及D型兩種，天然状态下的甲硫氨酸基本都是L型[5]。

生物化学 编辑

甲硫氨酸由mRNA上的AUG密碼子编码，这个密码子位于开放读框第一位时，也是起始密码子。甲硫氨酸通常位于蛋白质内部，一般不参与酶活性中心的共价催化[8]。

在人体内，甲硫氨酸对血管新生相当重要。对于重金属中毒患者，甲硫氨酸能够通过提供巯基缓解中毒症状[6]。一些研究表明限制甲硫氨酸摄入能够提高动物寿命，但这种现象是否具有普适性依然存在争议[5]。另外，甲硫氨酸可能会经由提供甲基基团影响DNA甲基化，进而对肿瘤生长产生影响[9][10]。

合成与代谢 编辑

 
甲硫氨酸分解代谢

大部分细菌、真菌，以及植物都具有以天冬氨酸为底物合成甲硫氨酸的能力[11]，但包括人类在内的动物无法自主合成甲硫氨酸，因此必须摄入甲硫氨酸才能维持生存。因此，对人类以及牲畜来说，甲硫氨酸是一种必需氨基酸[5]。因动物饲料中通常会缺乏甲硫氨酸，一种弥补措施是添加甲硫氨酸进行补强[5][12]。

代谢方面，生物体内的甲硫氨酸一般先由甲硫氨酸腺苷转移酶转化为甲基供体S-腺苷甲硫氨酸（SAM）。S-腺苷甲硫氨酸失去甲基之后，会转化为S-腺苷-L-高半胱氨酸（SAH）。S-腺苷-L-高半胱氨酸可经由水解作用生成高半胱氨酸，再经由转硫通路转化为半胱氨酸，或借助四氢叶酸提供的甲基重新转化为甲硫氨酸[13]。

代谢性疾病 编辑

以下代谢性疾病会影响蛋氨酸的降解。

工业合成 编辑

工业上通常使用甲硫醇、丙烯醛和氰化氢合成甲硫氨酸[5][14]。工业合成的甲硫氨酸产品中同时含有D-甲硫氨酸与L-甲硫氨酸。为了满足制药等行业的需求，可以使用酶将同时含有D-甲硫氨酸与L-甲硫氨酸的产品转化为纯L-甲硫氨酸[5]。

参考文献 编辑

  1. ^ Dawson, R.M.C.; et al. Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. 1959. 
  2. ^ Methionine. Oxford University Press. [2021-08-09]. （原始内容于2018-06-12）. 
  3. ^ . IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983 [5 March 2018]. （原始内容存档于9 October 2008）. 
  4. ^ Pappenheimer AM. A Biographical Memoir of John Howard Mueller (PDF). Washington D.C.: National Academy of Sciences. 1987 [2021-08-09]. （原始内容 (PDF)于2021-10-13）. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 5.6 Willke, Thomas. Methionine production—a critical review. Applied Microbiology and Biotechnology. 2014, 98 (24): 9893–9914. ISSN 0175-7598. doi:10.1007/s00253-014-6156-y. 
  6. ^ 6.0 6.1 Methionine. WebMD. [2021-08-09]. （原始内容于2017-09-12）. 
  7. ^ 张天民; 张瑞菊. 食品安全与健康. 2011: 161 [2021-08-09]. ISBN 978-7-5019-7890-8. （原始内容于2021-10-16）. 
  8. ^ 8.0 8.1 Methionine M (Met). University of Arizona. [2021-08-09]. （原始内容于2021-08-09）. 
  9. ^ Cavuoto P, Fenech MF. A review of methionine dependency and the role of methionine restriction in cancer growth control and life-span extension. Cancer Treatment Reviews. 2012, 38 (6): 726–36. PMID 22342103. doi:10.1016/j.ctrv.2012.01.004. 
  10. ^ Cellarier E, Durando X, Vasson MP, Farges MC, Demiden A, Maurizis JC, Madelmont JC, Chollet P. Methionine dependency and cancer treatment. Cancer Treatment Reviews. 2003, 29 (6): 489–99. PMID 14585259. doi:10.1016/S0305-7372(03)00118-X. 
  11. ^ Ferla, Matteo P.; Patrick, Wayne M. Bacterial methionine biosynthesis. Microbiology. 2014, 160 (8): 1571–1584. ISSN 1350-0872. doi:10.1099/mic.0.077826-0. 
  12. ^ Rules and Regulations. Federal Register. March 14, 2011, 76 (49): 13501–13504 [2021-08-09]. （原始内容于2011-07-21）. 
  13. ^ Sanderson, Sydney M.; Gao, Xia; Dai, Ziwei; Locasale, Jason W. Methionine metabolism in health and cancer: a nexus of diet and precision medicine. Nature Reviews Cancer. 2019, 19 (11): 625–637. ISSN 1474-175X. doi:10.1038/s41568-019-0187-8. 
  14. ^ Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_057.pub2 

參看 编辑

外部連結 编辑

  • Rudra, M. N.; Chowdhury, L. M. Methionine Content of Cereals and Legumes. Nature. 30 September 1950, 166 (568): 568. Bibcode:1950Natur.166..568R. doi:10.1038/166568a0. 

十月 26, 2023
甲硫氨酸, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, 英語, methionine, 又稱蛋胺酸, 可简写为, 在所有後生動物中它是一種必需氨基酸, 與半胱氨酸一起, 是兩個含硫蛋白原氨基酸之一, 對人而言是唯一的含硫必需氨基酸, 由mrna上担任起始密码子的aug密碼子编码, 最早由美国生物化学家约翰, 霍华德, 穆勒, 英语, john, howard, mueller, 于1921年分离提纯, 蛋胺酸, methionineiupac名m. 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 甲硫氨酸 英語 Methionine m ɪ ˈ 8 aɪ e n iː n 2 又稱蛋胺酸 可简写为 Met 或 M 3 在所有後生動物中它是一種必需氨基酸 與半胱氨酸一起 甲硫氨酸是兩個含硫蛋白原氨基酸之一 對人而言是唯一的含硫必需氨基酸 由mRNA上担任起始密码子的AUG密碼子编码 甲硫氨酸最早由美国生物化学家约翰 霍华德 穆勒 英语 John Howard Mueller 于1921年分离提纯 4 甲硫氨酸 蛋胺酸 MethionineIUPAC名Methionine2 氨基 4 甲硫基丁酸别名 甲硫胺酸2 amino 4 methylthio butanoic acid识别缩写 Met MCAS号 59 51 8 63 68 3 L isomer 348 67 4 D isomer PubChem 876ChemSpider 853 5907 L isomer SMILES CSCC C H N C O OInChI 1 C5H11NO2S c1 9 3 2 4 6 5 7 8 h4H 2 3 6H2 1H3 H 7 8 ChEBI 16811KEGG D04983性质化学式 C5H11NO2S摩尔质量 149 21 g mol 1外观 白色晶狀粉末密度 1 340 g cm3熔点 281 C 554 K 分解 溶解性 水 可溶pKa 2 28 羧基 9 21 氨基 1 药理学ATC代码若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 甲硫氨酸與生物體內各種含硫化合物的代謝密切相關 是体内活性甲基和硫的主要来源 5 甲硫氨酸在血管新生过程中发挥重要作用 此外 甲硫氨酸也是一种解毒剂 能通过提供巯基够缓解铜中毒等重金属中毒 6 7 目录 1 化学结构 2 生物化学 2 1 合成与代谢 3 代谢性疾病 4 工业合成 5 参考文献 6 參看 7 外部連結化学结构 编辑甲硫氨酸是一种a 氨基酸 换言之 甲硫氨酸的氨基与羧基都与a碳相连 其侧链是一个硫醚基团 因此分子极性较低 可归类为非极性氨基酸 与另一种含硫氨基酸半胱氨酸不同 甲硫氨酸亲核性不强 不过仍然可以与一部分亲电分子反应 8 甲硫氨酸有L型及D型兩種 天然状态下的甲硫氨酸基本都是L型 5 生物化学 编辑甲硫氨酸由mRNA上的AUG密碼子编码 这个密码子位于开放读框第一位时 也是起始密码子 甲硫氨酸通常位于蛋白质内部 一般不参与酶活性中心的共价催化 8 在人体内 甲硫氨酸对血管新生相当重要 对于重金属中毒患者 甲硫氨酸能够通过提供巯基缓解中毒症状 6 一些研究表明限制甲硫氨酸摄入能够提高动物寿命 但这种现象是否具有普适性依然存在争议 5 另外 甲硫氨酸可能会经由提供甲基基团影响DNA甲基化 进而对肿瘤生长产生影响 9 10 合成与代谢 编辑 nbsp 甲硫氨酸分解代谢大部分细菌 真菌 以及植物都具有以天冬氨酸为底物合成甲硫氨酸的能力 11 但包括人类在内的动物无法自主合成甲硫氨酸 因此必须摄入甲硫氨酸才能维持生存 因此 对人类以及牲畜来说 甲硫氨酸是一种必需氨基酸 5 因动物饲料中通常会缺乏甲硫氨酸 一种弥补措施是添加甲硫氨酸进行补强 5 12 代谢方面 生物体内的甲硫氨酸一般先由甲硫氨酸腺苷转移酶转化为甲基供体S 腺苷甲硫氨酸 SAM S 腺苷甲硫氨酸失去甲基之后 会转化为S 腺苷 L 高半胱氨酸 SAH S 腺苷 L 高半胱氨酸可经由水解作用生成高半胱氨酸 再经由转硫通路转化为半胱氨酸 或借助四氢叶酸提供的甲基重新转化为甲硫氨酸 13 代谢性疾病 编辑以下代谢性疾病会影响蛋氨酸的降解 结合性丙二酸及甲基丙二酸血症 CMAMMA 高胱胺酸尿症 甲基丙二酸血症 丙酸血症工业合成 编辑工业上通常使用甲硫醇 丙烯醛和氰化氢合成甲硫氨酸 5 14 工业合成的甲硫氨酸产品中同时含有D 甲硫氨酸与L 甲硫氨酸 为了满足制药等行业的需求 可以使用酶将同时含有D 甲硫氨酸与L 甲硫氨酸的产品转化为纯L 甲硫氨酸 5 参考文献 编辑 Dawson R M C et al Data for Biochemical Research Oxford Clarendon Press 1959 Methionine Oxford University Press 2021 08 09 原始内容存档于2018 06 12 Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides IUPAC IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature 1983 5 March 2018 原始内容存档于9 October 2008 Pappenheimer AM A Biographical Memoir of John Howard Mueller PDF Washington D C National Academy of Sciences 1987 2021 08 09 原始内容存档 PDF 于2021 10 13 5 0 5 1 5 2 5 3 5 4 5 5 5 6 Willke Thomas Methionine production a critical review Applied Microbiology and Biotechnology 2014 98 24 9893 9914 ISSN 0175 7598 doi 10 1007 s00253 014 6156 y 6 0 6 1 Methionine WebMD 2021 08 09 原始内容存档于2017 09 12 张天民 张瑞菊 食品安全与健康 2011 161 2021 08 09 ISBN 978 7 5019 7890 8 原始内容存档于2021 10 16 8 0 8 1 Methionine M Met University of Arizona 2021 08 09 原始内容存档于2021 08 09 Cavuoto P Fenech MF A review of methionine dependency and the role of methionine restriction in cancer growth control and life span extension Cancer Treatment Reviews 2012 38 6 726 36 PMID 22342103 doi 10 1016 j ctrv 2012 01 004 Cellarier E Durando X Vasson MP Farges MC Demiden A Maurizis JC Madelmont JC Chollet P Methionine dependency and cancer treatment Cancer Treatment Reviews 2003 29 6 489 99 PMID 14585259 doi 10 1016 S0305 7372 03 00118 X Ferla Matteo P Patrick Wayne M Bacterial methionine biosynthesis Microbiology 2014 160 8 1571 1584 ISSN 1350 0872 doi 10 1099 mic 0 077826 0 Rules and Regulations Federal Register March 14 2011 76 49 13501 13504 2021 08 09 原始内容存档于2011 07 21 Sanderson Sydney M Gao Xia Dai Ziwei Locasale Jason W Methionine metabolism in health and cancer a nexus of diet and precision medicine Nature Reviews Cancer 2019 19 11 625 637 ISSN 1474 175X doi 10 1038 s41568 019 0187 8 Karlheinz Drauz Ian Grayson Axel Kleemann Hans Peter Krimmer Wolfgang Leuchtenberger Christoph Weckbecker Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH 2005 doi 10 1002 14356007 a02 057 pub2 參看 编辑維生素U 英语 S Methylmethionine 尿囊素 N 甲酰甲硫氨酸 对乙酰氨基酚中毒 光反應氨基酸類似物 英语 Photo reactive amino acid analog 外部連結 编辑Rudra M N Chowdhury L M Methionine Content of Cereals and Legumes Nature 30 September 1950 166 568 568 Bibcode 1950Natur 166 568R doi 10 1038 166568a0 取自 https zh wikipedia org w index php title 甲硫氨酸 amp oldid 79364326, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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