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黃麴毒素

十二月 27, 2023

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黃麴毒素（英語：Aflatoxin），也稱作黃麴黴素、黄曲霉毒素，是一種有強烈生物毒性的化合物，常由黄曲霉及寄生麴黴等另外几种黴菌在黴變的穀物中產生，如大米、豆類、花生等，是目前為止最強的致癌物質[1]。加熱至280℃以上才開始分解，所以一般的加熱不易破壞其結構。進入體內后，黃麴毒素主要在肝臟內代謝，產生活性環氧化中間產物或羥基化，最終生成毒性較低的黃麴毒素M1[2]。

(–)-黃麴毒素B1結構式

黃麴毒素主要有B1、B2、G1與G2等4種，又以B1的毒性最強，可導致肝損傷、免疫抑制甚至肝癌。[3]

米儲存不當，極容易發霉變黃，產生黃麴毒素，1960年在英國發生了因餵食黃麴毒素花生粕而導致大批火雞暴斃事件。

主要種類及其代謝產物 编辑

自然界中，至少存在14種黃麴毒素[4]。其中，黃麴毒素B1的毒性最強，黃麴黴及寄生麴黴均可產生。黃麴毒素G1及G2僅由寄生麴黴產生。虽然麯黴菌出現在食物中並不一定意味著存在達到有害劑量的黃麴毒素，但是其在消化過程中確有顯而易見的危險。黃麴毒素M1及M2最早在飼喂黴爛穀粒的奶牛所產牛奶中發現，它們是其它黃麴毒素在動物肝臟中轉變的產物。然而，黃麴毒素M1亦在寄生麴黴的發酵培養基中發現。

  • 黃麴毒素B1及B2，為黃麴黴（Aspergillus flavus）及寄生麴黴（Aspergillus parasiticus）產物。
  • 黃麴毒素G1及G2，為寄生麴黴產物。
  • 黃麴毒素M1，為黃麴毒素B1在人類及動物的代謝產物，毫微克數量級即可進入乳汁中。
  • 黃麴毒素M2，為黃麴毒素B2在投喂過污染飼料的牛的牛奶中的代謝產物[5]。
  • 黃麴毒醇（Aflatoxicol）
  • 黃麴毒素Q1（AFQ1），為黃麴毒素B1在其他高等脊椎動物的肝臟體外標本的代謝產物[6]。

理化性質 编辑

黃麴毒素易溶于氯仿、甲醇，不溶於水、正己烷、石油醚及乙醚。耐熱，在一般烹調及加工的溫度下很難被破壞，280℃發生裂解，可為強鹼、強氧化劑所破壞。在氫氧化鈉溶液中內酯環開環為香豆素鈉鹽溶於水。在紫外照射下，可產生螢光，激發光λem365 nm時，B族產生蓝色螢光（λem425 nm），G族產生綠色螢光（λem450 nm）。均為右旋。[7]

致癌機制 编辑

以毒性最強的黃麴毒素B1為例，其經人體吸收循環至肝臟後，由細胞色素P450（如CYP3A4、CYP1A2、CYP2A13）代謝，

主要有三種途徑：

  1. 去甲基化
  2. 羥基化
  3. 環氧化

其中環氧化會形成致突變性最強的2,3-環氧黃麴毒素（2,3-Epoxy Aflatoxin，或叫Aflatoxin 8,9-epoxide），可和DNA中的鳥嘌呤（Guanine）形成DNA加合物（8, 9-dihydro-8 （N7guanyl）-9-hydroxy-AFB1，簡稱AFB1 N7-Gua），可導致DNA受損如雙股斷裂（DSB），使肝細胞凋亡，也可能導致DNA突變[8][9]。

其中，腫瘤抑制蛋白p53基因突變（TP53 mutation）是常見的癌症發生原因，例如突變熱點密碼子249發生置換（由鳥嘌呤（G）轉為胸腺嘧啶（T）），這將使精氨酸（Arg）被絲氨酸（Ser）取代（249Ser），這種突變可在50%的肝癌案例上發現[10]。

容許含量 编辑

目前台灣食品衛生標準裡，針對食品中真菌毒素限量標準如下[11]：

食品種類 總黃麴毒素限量

（包括Aflatoxin B1，B2，G1，G2）

花生、玉米 15 ppb 以下
米、高粱、豆類、麥類及堅果類 10 ppb 以下
食用油脂 10 ppb 以下
鮮乳 0.5 ppb 以下（以M1計）
乳粉 5.0 ppb 以下（以M1計）
其他食品 10 ppb 以下

常用檢測方法 编辑

常用檢測方法有：

基準超過驗出事例 编辑

 
電子顯微鏡下的薰煙麴菌（Aspergillus fumigatus）
  • 2008年11月香港的奇華芝麻椰絲鳳凰卷被驗出毒素[12]。
  • 2008年12月台灣發生流浪狗收容中心的狗食用狗飼料後因毒性肝病大量暴斃，該飼料被驗出毒素[13]。
  • 2011年12月中國大陸国家质检总局抽查發現蒙牛集团、長富純2種產品黃曲霉毒素M1項目不符合標準的規定。其中蒙牛乳业（眉山）有限公司的一批次产品被检出黄曲霉素M1含量超标140%。[14]詳見「2011年中国奶制品致癌物超标事件」。

另見 编辑

参考文献 编辑

  1. ^ Hudler, George. 1998. Magical Mushrooms, Mischievous Molds. Princeton, NJ: Princeton University Press
  2. ^ 散装土榨花生油抽检 黄曲霉毒素最高超标近3倍 （页面存档备份，存于互联网档案馆），奧一網，2018-04-04
  3. ^ Kumar, Pradeep; Mahato, Dipendra K.; Kamle, Madhu; Mohanta, Tapan K.; Kang, Sang G. Aflatoxins: A Global Concern for Food Safety, Human Health and Their Management. Frontiers in Microbiology. 2017-01-17, 7 [2019-11-03]. ISSN 1664-302X. PMC 5240007  . PMID 28144235. doi:10.3389/fmicb.2016.02170. （原始内容于2021-04-11）. 
  4. ^ Boutrif, E.（1998）. "Prevention of aflatoxin in pistachios". Food, nutrition and agriculture 21.
  5. ^ Aflatoxin M2 互联网档案馆的，存档日期2013-09-30. product page from Fermentek （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  6. ^ Smith, John E.; Sivewright-Henderson, Rachel (1991). Mycotoxins and animal foods. CRC Press. p. 614. ISBN 978-0-8493-4904-1.
  7. ^ 陈建民，张雪辉，杨关华，等。中药中黄曲霉毒素检测概况[J].中草药, 37 (3), 2006:463.
  8. ^ HAMID, ABDU SELIM; TESFAMARIAM, ISAIAS GOITOM; ZHANG, YUCHENG; ZHANG, ZHEN GUI. Aflatoxin B1-induced hepatocellular carcinoma in developing countries: Geographical distribution, mechanism of action and prevention. Oncology Letters. 2013-4, 5 (4): 1087–1092 [2019-11-03]. ISSN 1792-1074. PMC 3629261  . PMID 23599745. doi:10.3892/ol.2013.1169. （原始内容于2021-05-06）. 
  9. ^ PubChem. 2,3-Epoxyaflatoxin B1. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2019-11-03]. （原始内容于2021-04-11） （英语）. 
  10. ^ Jackson, Peta E.; Kuang, Shuang-Yuan; Wang, Jin-Bing; Strickland, Paul T.; Muñoz, Alvaro; Kensler, Thomas W.; Qian, Geng-Sun; Groopman, John D. Prospective detection of codon 249 mutations in plasma of hepatocellular carcinoma patients. Carcinogenesis. 2003-10, 24 (10): 1657–1663 [2019-11-03]. ISSN 0143-3334. PMID 12869416. doi:10.1093/carcin/bgg101. （原始内容于2020-05-18）. 
  11. ^ 食品法規條文查詢_消費者專區. consumer.fda.gov.tw. [2019-11-03]. （原始内容于2017-01-24）. 
  12. ^ http://paper.wenweipo.com/2008/11/05/HK0811050005.htm （页面存档备份，存于互联网档案馆） 奇華蛋卷含致癌物回收
  13. ^ . [2011-01-30]. （原始内容存档于2009-01-08）.  毒飼料！上千流浪狗暴斃
  14. ^ . 人民网. （原始内容存档于2020-05-18）. 

外部連結 编辑

十二月 27, 2023
黃麴毒素, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, 英語, aflatoxin, 也稱作黃麴黴素, 黄曲霉毒素, 是一種有強烈生物毒性的化合物, 常由黄曲霉及寄生麴黴等另外几种黴菌在黴變的穀物中產生, 如大米, 豆類, 花生等, 是目前為止最強的致癌物質, 加熱至280, 以上才開始分解, 所以一般的加熱不易破壞其結構, 進入體內后, 主要在肝臟內代謝, 產生活性環氧化中間產物或羥基化, 最終生成毒性較低的m1, b1結構式主要有b1, g1. 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 黃麴毒素 英語 Aflatoxin 也稱作黃麴黴素 黄曲霉毒素 是一種有強烈生物毒性的化合物 常由黄曲霉及寄生麴黴等另外几种黴菌在黴變的穀物中產生 如大米 豆類 花生等 是目前為止最強的致癌物質 1 加熱至280 以上才開始分解 所以一般的加熱不易破壞其結構 進入體內后 黃麴毒素主要在肝臟內代謝 產生活性環氧化中間產物或羥基化 最終生成毒性較低的黃麴毒素M1 2 黃麴毒素B1結構式黃麴毒素主要有B1 B2 G1與G2等4種 又以B1的毒性最強 可導致肝損傷 免疫抑制甚至肝癌 3 米儲存不當 極容易發霉變黃 產生黃麴毒素 1960年在英國發生了因餵食黃麴毒素花生粕而導致大批火雞暴斃事件 目录 1 主要種類及其代謝產物 2 理化性質 3 致癌機制 4 容許含量 5 常用檢測方法 6 基準超過驗出事例 7 另見 8 参考文献 9 外部連結主要種類及其代謝產物 编辑自然界中 至少存在14種黃麴毒素 4 其中 黃麴毒素B1的毒性最強 黃麴黴及寄生麴黴均可產生 黃麴毒素G1及G2僅由寄生麴黴產生 虽然麯黴菌出現在食物中並不一定意味著存在達到有害劑量的黃麴毒素 但是其在消化過程中確有顯而易見的危險 黃麴毒素M1及M2最早在飼喂黴爛穀粒的奶牛所產牛奶中發現 它們是其它黃麴毒素在動物肝臟中轉變的產物 然而 黃麴毒素M1亦在寄生麴黴的發酵培養基中發現 黃麴毒素B1及B2 為黃麴黴 Aspergillus flavus 及寄生麴黴 Aspergillus parasiticus 產物 黃麴毒素G1及G2 為寄生麴黴產物 黃麴毒素M1 為黃麴毒素B1在人類及動物的代謝產物 毫微克數量級即可進入乳汁中 黃麴毒素M2 為黃麴毒素B2在投喂過污染飼料的牛的牛奶中的代謝產物 5 黃麴毒醇 Aflatoxicol 黃麴毒素Q1 AFQ1 為黃麴毒素B1在其他高等脊椎動物的肝臟體外標本的代謝產物 6 理化性質 编辑黃麴毒素易溶于氯仿 甲醇 不溶於水 正己烷 石油醚及乙醚 耐熱 在一般烹調及加工的溫度下很難被破壞 280 發生裂解 可為強鹼 強氧化劑所破壞 在氫氧化鈉溶液中內酯環開環為香豆素鈉鹽溶於水 在紫外照射下 可產生螢光 激發光lem365 nm時 B族產生蓝色螢光 lem425 nm G族產生綠色螢光 lem450 nm 均為右旋 7 致癌機制 编辑以毒性最強的黃麴毒素B1為例 其經人體吸收循環至肝臟後 由細胞色素P450 如CYP3A4 CYP1A2 CYP2A13 代謝 主要有三種途徑 去甲基化 羥基化 環氧化其中環氧化會形成致突變性最強的2 3 環氧黃麴毒素 2 3 Epoxy Aflatoxin 或叫Aflatoxin 8 9 epoxide 可和DNA中的鳥嘌呤 Guanine 形成DNA加合物 8 9 dihydro 8 N7guanyl 9 hydroxy AFB1 簡稱AFB1 N7 Gua 可導致DNA受損如雙股斷裂 DSB 使肝細胞凋亡 也可能導致DNA突變 8 9 其中 腫瘤抑制蛋白p53基因突變 TP53 mutation 是常見的癌症發生原因 例如突變熱點密碼子249發生置換 由鳥嘌呤 G 轉為胸腺嘧啶 T 這將使精氨酸 Arg 被絲氨酸 Ser 取代 249Ser 這種突變可在50 的肝癌案例上發現 10 容許含量 编辑目前台灣食品衛生標準裡 針對食品中真菌毒素限量標準如下 11 食品種類 總黃麴毒素限量 包括Aflatoxin B1 B2 G1 G2 花生 玉米 15 ppb 以下米 高粱 豆類 麥類及堅果類 10 ppb 以下食用油脂 10 ppb 以下鮮乳 0 5 ppb 以下 以M1計 乳粉 5 0 ppb 以下 以M1計 其他食品 10 ppb 以下常用檢測方法 编辑常用檢測方法有 薄層色譜法 酶聯免疫吸附試驗法 免疫親和柱螢光法 免疫親和柱高效液相色譜法基準超過驗出事例 编辑 nbsp 電子顯微鏡下的薰煙麴菌 Aspergillus fumigatus 2008年11月香港的奇華芝麻椰絲鳳凰卷被驗出毒素 12 2008年12月台灣發生流浪狗收容中心的狗食用狗飼料後因毒性肝病大量暴斃 該飼料被驗出毒素 13 2011年12月中國大陸国家质检总局抽查發現蒙牛集团 長富純2種產品黃曲霉毒素M1項目不符合標準的規定 其中蒙牛乳业 眉山 有限公司的一批次产品被检出黄曲霉素M1含量超标140 14 詳見 2011年中国奶制品致癌物超标事件 另見 编辑赭麴黴毒素参考文献 编辑 Hudler George 1998 Magical Mushrooms Mischievous Molds Princeton NJ Princeton University Press 散装土榨花生油抽检 黄曲霉毒素最高超标近3倍 页面存档备份 存于互联网档案馆 奧一網 2018 04 04 Kumar Pradeep Mahato Dipendra K Kamle Madhu Mohanta Tapan K Kang Sang G Aflatoxins A Global Concern for Food Safety Human Health and Their Management Frontiers in Microbiology 2017 01 17 7 2019 11 03 ISSN 1664 302X PMC 5240007 nbsp PMID 28144235 doi 10 3389 fmicb 2016 02170 原始内容存档于2021 04 11 Boutrif E 1998 Prevention of aflatoxin in pistachios Food nutrition and agriculture 21 Aflatoxin M2 互联网档案馆的存檔 存档日期2013 09 30 product page from Fermentek 页面存档备份 存于互联网档案馆 Smith John E Sivewright Henderson Rachel 1991 Mycotoxins and animal foods CRC Press p 614 ISBN 978 0 8493 4904 1 陈建民 张雪辉 杨关华 等 中药中黄曲霉毒素检测概况 J 中草药 37 3 2006 463 HAMID ABDU SELIM TESFAMARIAM ISAIAS GOITOM ZHANG YUCHENG ZHANG ZHEN GUI Aflatoxin B1 induced hepatocellular carcinoma in developing countries Geographical distribution mechanism of action and prevention Oncology Letters 2013 4 5 4 1087 1092 2019 11 03 ISSN 1792 1074 PMC 3629261 nbsp PMID 23599745 doi 10 3892 ol 2013 1169 原始内容存档于2021 05 06 请检查 date 中的日期值 帮助 PubChem 2 3 Epoxyaflatoxin B1 pubchem ncbi nlm nih gov 2019 11 03 原始内容存档于2021 04 11 英语 Jackson Peta E Kuang Shuang Yuan Wang Jin Bing Strickland Paul T Munoz Alvaro Kensler Thomas W Qian Geng Sun Groopman John D Prospective detection of codon 249 mutations in plasma of hepatocellular carcinoma patients Carcinogenesis 2003 10 24 10 1657 1663 2019 11 03 ISSN 0143 3334 PMID 12869416 doi 10 1093 carcin bgg101 原始内容存档于2020 05 18 食品法規條文查詢 消費者專區 consumer fda gov tw 2019 11 03 原始内容存档于2017 01 24 http paper wenweipo com 2008 11 05 HK0811050005 htm 页面存档备份 存于互联网档案馆 奇華蛋卷含致癌物回收 存档副本 2011 01 30 原始内容存档于2009 01 08 毒飼料 上千流浪狗暴斃 蒙牛牛奶被抽查出黄曲霉素超标 为一类致癌物 人民网 原始内容存档于2020 05 18 外部連結 编辑Detailed information on mycotoxins 页面存档备份 存于互联网档案馆 Pure Aflatoxin standards 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 黃麴毒素 amp oldid 78230044, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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