三過氧化三丙酮

三過氧化三丙酮（英語：Triacetone triperoxide，简称TATP）或過氧化三環丙酮，俗稱撒旦之母，是一種有機過氧化物起爆藥及二甲基过氧化酮的閉環三聚體，起爆力介於雷汞與疊氮化鉛之間。嗅若丙酮的白色細膩晶體，不溶於水，但溶於氯仿等有機溶劑。

三過氧化三丙酮
IUPAC名 3,3-Dimethyl-1,2-dioxacyclopropane （单体） 3,3,6,6-Tetramethyl-1,2,4,5-tetraoxacyclohexane （二聚体） 3,3,6,6,9,9-Hexamethyl-1,2,4, 5,7,8-hexaoxacyclononane （三聚体） 3,3,6,6,9,9,12,12-Octamethyl-1,2,4, 5,7,8,10,11-octaoxacyclododecane （四聚体）
别名	過氧化三環丙酮
识别
CAS号	17088-37-8
PubChem	536100
ChemSpider	3582942
SMILES	CC1(C)OOC(C)(C)OO1（二聚体） CC1(C)OOC(C)(C)OOC(C)(C)OO1（三聚体）
InChI	1/C9H18O6/c1-7(2)10-12-8(3,4)14-15-9(5,6)13-11-7/h1-6H3
InChIKey	ZTLXICJMNFREPA-UHFFFAOYAS
性质
化学式	C6H12O4（二聚体） C9H18O6（三聚体）
摩尔质量	148.157 g/mol（二聚体） 222.24 g/mol（三聚体） g·mol⁻¹
外观	白色晶体
熔点	91 °C（364 K）
沸点	97-160 °C（370-433 K）
溶解性（水）	不溶於水
危险性
主要危害	爆炸性
爆炸性
撞击感度	高 / 潮湿时适中
摩擦感度	高 / 潮湿时适中
爆速	6168 m/s（1.272g·cm^-3） 17,384 ft/s 3.29 英里每秒
相对当量系数	0.83
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

曾考慮用作雷管裝藥，但因其易於昇華的特性（於室溫放置兩週，質量損失可達66%^[1]）兼高機械感度，在商業與軍事上並未得到廣泛應用。

作為一種不含氮元素的爆炸物，TATP可以欺騙過時的安檢措施。TATP被認為曾用作多起黑社會活動及恐怖襲擊的爆炸物，如倫敦地鐵爆炸案^[2][3]、2015年11月巴黎襲擊事件^[4]和2016年布鲁塞尔连环爆炸案^[5][6]由於製作原料極容易得到，即使在對爆炸品作嚴格管制的地方亦能夠合成。TATP感度極高，輕微摩擦、碰撞都可能引起爆炸，因此在非專業人士及低品質安全管控的情況下合成，非常容易發生意外。^[7]

歷史

TATP于1895年由德國化學家Richard Wolfenstein發現^[8]，他是第一個用無機酸作催化劑的化學家，也是第一個因用過氧化氫合成炸藥而獲得專利的研究者^{[來源請求]}。

1899年，阿道夫·冯·拜尔與维克多·维立格（英语：Victor Villiger）報導由拜耳－維立格氧化反應製備二聚及多聚過氧化丙酮^[9]。20世紀中，基於上述方案，Milas與Golubović對此作了進一步研究^[10]。

化學性質

丙酮過氧化物通常代指它的閉環三聚體tri-cyclic acetone peroxide（TCAP，過氧化三環丙酮）。多通過雙氧水與丙酮於酸性條件下的親核加成製備——此時產物以TCAP為主，伴生有AP單體(C₃H₈O₄)、開環(C₆H₁₄O₄)及閉環二聚體(C₆H₁₂O₄)。濾得產物後以冰水洗滌至中性，經丙酮重結晶即得純品。

 

TATP的合成。

通過改變反應條件和催化劑濃度，主產物亦發生改變^[11]——例如以錫鹽為催化劑時，產物將以閉環四聚體tetrameric acetone peroxide為主^[12]；在中性條件下，反應以AP為主產物。

 

四聚過氧化丙酮。

受化學鍵間巨大的角張力影響，AP的單體及二聚體遠不如其三聚體性質穩定。

TATP受強熱即发生爆炸性分解。燃烧时的反应为：

2 C₉H₁₈O₆ + 21 O₂ → 18 H₂O + 18 CO₂

當TATP遭受強烈衝擊時，則發生被稱為熵爆炸（entropic explosion）的劇烈分解，此時反應產物主要為丙酮和氧氣^[13]，且僅釋放出極少的熱量^[13]：

C₉H₁₈O₆ → O₃ + 3C₃H₆O_(丙酮)

2 C₉H₁₈O₆ → 3O₂ + 6 C₃H₆O_(丙酮)

约兩克以下的TATP在開放條件下可以燃燒，兩克以上的TATP通常會爆炸，較小質量會在輕微密閉的條件下爆炸。完全乾燥的TATP比新制的，還含有丙酮和水的更容易爆炸^{[來源請求]}。

工業應用

涵括過氧化甲乙酮、過氧化苯甲酰和TATP在內的有機過氧化物可用作樹脂生產中聚合反應的引發劑——通常將它們以稀溶液的形式加入有機介質中。出於安定性考慮，前二者的應用較TATP更為頻繁。

TATP與過氧化苯甲酰亦用於漂白麵粉並改善其口感^[14]。

工業上常通過調升pH值，調整反應體系溫度而減少TATP的產生^[15]。在諸如生產苯酚的工藝流程中，作為副產物產生的TATP可能會帶來潛在的安全風險。

事件

2005年7月7日08:50至09:47的伦敦地铁爆炸案中，恐怖分子使用的炸药以三過氧化三丙酮為原料，其原理是它在爆炸时并不会产生任何火焰。因为只需很少的能量就可引发炸药爆炸。且这个过程并非氧化反应而是一个分解过程。在这个过程中，TATP分子释放出丙酮，使联在一起的氧原子散开，形成氧气和臭氧。这个过程释放出的能量足可使另一个分子发生化学反应，维持了反应的连续发生。新增的氧氣和產生的熱力也會令三過氧化三丙酮燃燒，產生更多氣體，这就是TATP会发生爆炸的原因。在不到一秒钟内，仅几百克的TATP就可产生成百上千升气体而引起爆炸，造成52人死亡。

2021年7月5日，香港警察於尖沙咀一間賓館中搜出三過氧化三丙酮。事件造成年齡介乎15至39歲的5男4女，以涉嫌違反港區國安法第24條「串謀策劃使用炸彈、意圖造成社會危害活動罪」被捕，無人傷亡。

參考文獻

1. Viacheslav Egorshev, Valery Sinditskii, Sergei Smirnov, et al. A comparative study on cyclic acetone peroxides[C]//New Trends in Research of Energetic Materials. Czech Republic, 2009: 113 – 123.
2. Naughton P. . The Times (UK). 2005-07-15. （原始内容存档于2008-02-10）. 
3. Vince G. Explosives linked to London bombings identified. New Scientist. 15 July 2005 [2016-05-03]. （原始内容于2016-04-13）. 
4. Callimachi R, Rubin AJ, Fourquet L. A View of ISIS’s Evolution in New Details of Paris Attacks. The New York Times. 2016-03-19 [2016-05-03]. （原始内容于2016-05-16）. 
5. "La mère de Satan" ou TATP, l'explosif préféré de l'EI ["Mother of Satan " or TATP , the preferred explosive of IE]. LeVif.be Express. （原始内容于2016-04-28） （法语）. 
6. 【馬鞍山TATP】明愛學生示威獲取炸藥帶回校　O記七月曾破TATP倉. 2019-11-27 [2019-11-29]. （原始内容于2021-07-11）. 
7. Pachman, Jiri; Matyáš, Robert. Study of TATP: Stability of TATP solutions. Forensic Science International. 2011-04, 207 (1-3): 212–214. ISSN 0379-0738. doi:10.1016/j.forsciint.2010.10.010. 
8. * Wolffenstein R. Über die Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf Aceton und Mesityloxyd [On the effect of hydrogen peroxide on acetone and mesityl oxide]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1895, 28 (2): 2265–2269 [2016-05-03]. doi:10.1002/cber.189502802208. （原始内容于2016-06-01） （德语）. ; Wolfenstein R (1895) Deutsches Reich Patent 84,953; Matyáš R, Pachman J. Primary Explosives. Berlin: Springer. 2013: 262. ISBN 978-3-642-28436-6. 
9. Baeyer A, Villiger V. Über die Einwirkung des Caro'schen Reagens auf Ketone [On the effect of Caro's reagent on ketones]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1900, 33 (1): 858–864 [2016-05-03]. doi:10.1002/cber.190003301153. （原始内容于2016-06-01）. ;^{[需要非第一手來源]} See also Baeyer A, Villiger V. Über die Nomenclatur der Superoxyde und die Superoxyde der Aldehyde [On the nomenclature of peroxides and the peroxide of aldehyde]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1900, 33 (2): 2479–2487 [2016-05-03]. doi:10.1002/cber.190003302185. （原始内容于2016-06-01）. 
10. Milas NA, Golubović A. Studies in Organic Peroxides. XXVI. Organic Peroxides Derived from Acetone and Hydrogen Peroxide. Journal of the American Chemical Society. 1959, 81 (24): 6461–6462. doi:10.1021/ja01533a033. 
11. Matyás R, Pachman J. Study of TATP: Influence of reaction conditions on product composition[J]. Propellants, Explosives, Pyrotechnics, 2010, 35(1): 31–37.
12. Jiang H, Chu G, Gong H, Qiao Q. Tin Chloride Catalysed Oxidation of Acetone with Hydrogen Peroxide to Tetrameric Acetone Peroxide. Journal of Chemical Research. 1999, 28 (4): 288–289. doi:10.1039/a809955c. 
13. Dubnikova F, Kosloff R, Almog J, Zeiri Y, Boese R, Itzhaky H, Alt A, Keinan E. (PDF). Journal of the American Chemical Society. Feb 2005, 127 (4): 1146–59 [2016-05-03]. PMID 15669854. doi:10.1021/ja0464903. （原始内容 (PDF)存档于2006-08-30）. 
14. Ferrari CG, Higashiuchi K, Podliska JA. Flour Maturing and Bleaching with Acyclic Acetone Peroxides (PDF). Cereal Chemistry. 1963, 40: 89–100 [2016-05-03]. （原始内容 (PDF)于2017-02-20）. 
15. Costantini, Michel (1991-03-26) Destruction of acetone peroxide （页面存档备份，存于互联网档案馆）. United States Patent 5003109. Freepatentsonline.com. Retrieved on 2013-02-03.^{[需要非第一手來源]}

外部链接

•   维基共享资源上的相關多媒體資源：三過氧化三丙酮
• ChemSub Online: Acetone peroxide – Triacetone triperoxide.（页面存档备份，存于互联网档案馆）