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西布曲明 （英語：Sibutramine ），化學名(±)N -(1-(1-(4-氯苯基)环丁基)-3-甲基丁基)-N ,N -二甲胺，化學式 C17 H26 ClN，是一種作用於中樞神經系統 的食慾抑制劑，其化學結構與安非他命 有點關連，但作用機理不同。它在醫學上可作為一種口服的減肥藥 ，通常使用盐酸西布曲明 （Sibutramine Hydrochloride，C17 H26 ClN·HCl·H2 O）生產藥品。
西布曲明 臨床資料 商品名 Meridia, others 其他名稱 BTS-54524 AHFS Drugs.com Monograph MedlinePlus a601110 懷孕分級 澳 :C No human data exists; inconclusive evidence of teratogenic potential in animal studies 给药途径 Oral (capsules) ATC碼 法律規範狀態 法律規範 加 美 : 藥物動力學 數據生物利用度 Absorption 77%, considerable first-pass metabolism 血漿蛋白結合率 97%, (94% for its desmethyl metabolites, M1 & M2 ) 药物代谢 Hepatic (CYP3A4 -mediated)生物半衰期 1 hour (sibutramine), 14 hours (M1 ) & 16 hours (M2 ) 排泄途徑 Urine (77%), feces (8%) 识别信息 1-(1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl)-N,N,2,2-tetramethylpropan-1-amine
CAS号 106650-56-0 （ PubChem CID IUPHAR/BPS DrugBank ChemSpider UNII KEGG ChEMBL CompTox Dashboard (EPA ) ECHA InfoCard 100.130.097 化学信息 化学式 C 17 H 26 Cl N 摩尔质量 279.85 g·mol−1 3D模型（JSmol ClC1=CC=C(C2(CCC2)C(CC(C)C)N(C)C)C=C1
InChI=1S/C17H26ClN/c1-13(2)12-16(19(3)4)17(10-5-11-17)14-6-8-15(18)9-7-14/h6-9,13,16H,5,10-12H2,1-4H3
Key:UNAANXDKBXWMLN-UHFFFAOYSA-N
該藥由美國雅培 製藥研發，商品名Reductil（諾美婷）、Meridia。由於它有嚴重副作用，中美英等國已經禁止銷售。
藥理學 药效学 西布曲明是一种5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂 （SNRI），它在人体中可减少去甲肾上腺素 、5-羟色胺 和多巴胺 的再摄取，进而从而增加突触间隙中这些物质的水平，从而有助于增强饱腹感。尤其是对于5-羟色胺能系统作用，该系统被认为会影响食欲。先前常用的食欲抑制药物，如苯丙胺 与芬特明，其机制为迫使这些神经递质释放，而非抑制它们的再摄取。[1]
西布曲明的作用机制类似于三环类抗抑郁药，在抑郁症动物模型中已证实其具有抗抑郁作用。[2]
据报道，西布曲明为两种活性代谢产物去甲基西布曲明(M1;BTS-54354) 和双去甲基西布曲明(M2; BTS-54505)的前药，而这两种活性代谢产物具有更强的单胺再摄取抑制剂效力。[3] [4] [5]
与芬特明等其他5-羟色胺能食欲抑制剂不同，西布曲明及其代谢物对5-HT2B受体的亲和力很低。
西布曲明及其代谢产物[6] [7] 化合物 血清素转运蛋白 去甲肾上腺素转运蛋白 多巴胺转运蛋白 西布曲明 298–2,800 350–5,451 943–1,200 去甲基西布曲明 15 20 49 (R)-去甲基西布曲明 44 4 12 (S)-去甲基西布曲明 9,200 870 180 二去甲基西布曲明 20 15 45 (R)-二去甲基西布曲明 140 13 8.9 (S)-二去甲基西布曲明 4,300 62 12 单位值为Ki (nM)
药代动力学 吸收 西布曲明在口服后迅速从胃肠道吸收(Tmax1.2小时)，在肝脏进行广泛的首次代谢(口服清除1750 L/h，半衰期1.1小时)，形成具有药理活性的去甲基和二去甲基代谢物M1和M2。M1和M2的血浆浓度在3~4小时内达到峰值。根据质量平衡研究，平均而言，至少有77%的单次口服剂量的西布曲明被吸收。西布曲明的绝对生物利用度尚未确定。[8]
分布 在动物中进行的放射性标记研究表明，其在组织中分布迅速和广泛：在消除器官、肝脏和肾脏中发现了最高浓度的放射性标记物质。在体外，西布曲明、M1和M2在治疗剂量后的血浆浓度下与人血浆蛋白广泛结合（分别为97%、94%和94%）。[8]
代谢 西布曲明在肝脏中主要由细胞色素P450(3A4)同工酶代谢，生成去甲基代谢物M1和M2。这些活性代谢物通过羟基化和结合到药理活性代谢物M5和M6。口服放射性标记西布曲明后，血浆中所有放射性标记物质的峰值均为西布曲明（3%）、M1（6%）、M2（12%）、M5（52%）和M6（27%）。M1和M2的血浆浓度在给药后的4天内达到稳定状态，大约是单次给药后的2倍。M1和M2的消除半衰期分别为14小时和16小时，在重复给药后没有变化。[8]
排泄 在15天的收集期间，大约85%（单次口服放射性标记剂量的范围为68-95%）通过尿液和粪便排出，其中大部分剂量（77%）通过尿液排出。尿液中主要代谢产物为M5和M6，西布曲明、M1和M2未见改变。M1和M2的主要排泄途径是肝代谢，M5和M6是肾脏排泄。[8]
适应症
禁忌症 西布曲明禁用于以下患者：
精神疾病，如神经性贪食症、神经性厌食症、严重抑郁症或先前存在的躁狂症 有吸毒或酗酒史或有吸毒倾向的患者 对药物或任何非活性成分过敏 18 岁以下和 65 岁以上的患者 与MAO 抑制剂、抗抑郁药或其他中枢活性药物联合治疗，尤其是其他厌食药 外周动脉疾病史 未得到充分控制的高血压（例如，>145/90 mmHg），控制高血压时要谨慎 现有肺动脉高压 现有心脏瓣膜损伤、冠心病、充血性心力衰竭、严重心律失常、既往心肌梗塞 冠状动脉疾病史（如心绞痛、心肌梗塞史）、充血性心力衰竭、心动过速、外周动脉闭塞性疾病、心律失常或脑血管疾病（中风或短暂性脑缺血发作 (TIA)） 中风或短暂性脑缺血发作(TIA) 甲状腺功能亢进（甲状腺过度活跃） 闭角型青光眼 癫痫症 前列腺肥大伴尿潴留（相对禁忌症） 嗜铬细胞瘤 孕妇和哺乳期妇女（相对禁忌症）
用法及用量 該藥在大多數地區（如不是所有的話）需經醫生處方供應。在醫生處方下，配合飲食控制及運動，該藥可作為控制過胖的輔助治療，但不宜服用超過一年，停藥後體重可能再增加。口服給藥時，初時每日早上服10毫克。如服用4星期後體重減輕不理想，劑量可加至每日15毫克，如再過4星期體重減輕仍不理想，應停止服用該藥。
18歲以下或65歲以上人士不建議服用該藥。
不良反應 常見的不良反應有口乾、加強食慾、失眠、便秘 。其它不良反應有心跳加快、血壓上升等。
有部分人在使用西布曲明後可以引致高血壓及加快脈搏跳動，因此，所有服用者必須定期接受血壓及心跳檢查。另外，使用西布曲明可能會出現以下罕見的副作用：心律不整、皮膚感覺異常、情緒化（例如：過度興奮、迷失、傷心，激動極少數甚至會出現自殺念頭）。
停售 由於有增加心臟病的風險，美國 、澳洲 、加拿大 [9] 歐盟 及台湾 等國家或地區已陸續廢止該藥品的許可證，並令製藥廠回收。[10] [11]
2010年10月，雅培製藥同意在美國停售含西布曲明的藥品Meridia。[12]
2010年10月30日，中國宣佈停產、銷售和使用西布曲明，撤銷其批准證明文件，已上市銷售的藥品由生產企業召回銷毀。[13]
而在香港，藥劑業及毒藥管理局已取消所有含西布曲明的藥劑產品的註冊。
參考資料 ^ Heal, D. J.; Aspley, S.; Prow, M. R.; Jackson, H. C.; Martin, K. F.; Cheetham, S. C. Sibutramine: a novel anti-obesity drug. A review of the pharmacological evidence to differentiate it from d-amphetamine and d-fenfluramine. International Journal of Obesity and Related Metabolic Disorders: Journal of the International Association for the Study of Obesity. 1998-08,. 22 Suppl 1 [2022-08-23 ] . PMID 9758240 . （原始内容于2022-08-23）. ^ Buckett, W.Roger; Thomas, Peter C.; Luscombe, Graham P. The pharmacology of sibutramine hydrochloride (BTS 54 524), a new antidepressant which induces rapid noradrenergic down-regulation. Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry. 1988-01, 12 (5) [2022-08-23 ] . doi:10.1016/0278-5846(88)90003-6 . （原始内容于2022-06-17） （英语） . ^ Kim, K. A.; Song, W. K.; Park, J. Y. Association of CYP2B6, CYP3A5, and CYP2C19 genetic polymorphisms with sibutramine pharmacokinetics in healthy Korean subjects. Clinical Pharmacology and Therapeutics. 2009-11, 86 (5) [2022-08-23 ] . ISSN 1532-6535 . PMID 19693007 . doi:10.1038/clpt.2009.145 . （原始内容于2022-08-23）. ^ Hofbauer, Karl G.; Keller, U.; Boss, Olivier. Pharmacotherapy of obesity : options and alternatives. Boca Raton, Fla.: CRC Press https://www.worldcat.org/oclc/53932728. 2004. ISBN 0-415-30321-4OCLC 53932728 . ^ Glick, Stanley D.; Haskew, Renee E.; Maisonneuve, Isabelle M.; Carlson, Jeffrey N.; Jerussi, Thomas P. Enantioselective behavioral effects of sibutramine metabolites. European Journal of Pharmacology. 2000-05, 397 (1) [2022-08-23 ] . doi:10.1016/S0014-2999(00)00216-8 . （原始内容于2021-05-25） （英语） . ^ Nisoli, E.; Carruba, M. O. An assessment of the safety and efficacy of sibutramine, an anti-obesity drug with a novel mechanism of action. Obesity Reviews: An Official Journal of the International Association for the Study of Obesity. 2000-10, 1 (2) [2022-08-23 ] . ISSN 1467-7881 . PMID 12119986 . doi:10.1046/j.1467-789x.2000.00020.x . （原始内容于2022-10-19）. ^ Rothman, Richard B.; Baumann, Michael H. Serotonergic drugs and valvular heart disease. Expert Opinion on Drug Safety. 2009-05, 8 (3) [2022-08-23 ] . ISSN 1744-764X . PMC 2695569 PMID 19505264 . doi:10.1517/14740330902931524 . （原始内容于2022-11-29）. ^ 8.0 8.1 8.2 8.3 FDA. MERIDIA - sibutramine hydrochloride monohydrate capsule (PDF) . 2009-04 [2022-08-23 ] . （原始内容 (PDF) 于2021-04-14）. ^ Government of Canada, Health Canada. Recalls and safety alerts. healthycanadians.gc.ca. 23 October 2012 [2021-04-12 ] . （原始内容于2020-10-23）. ^ 食品藥物管理局評估sibutramine成分藥品，自10月11日起廢止所有該成分藥品許可證，許可證持有藥商應於1個月內收回市售品. 中華民國行政院衛生署食品藥物管理局. 2010-10-09. ^ 諾美婷下市 減重班摩拳擦掌. 中央社. 2010-10-10. [永久失效連結 ^ Abbott Laboratories agrees to withdraw its obesity drug Meridia （页面存档备份，存于互联网档案馆 ）, FDA NEWS RELEASE, 2010年10月8日。 ^ 《關於停止生產銷售使用西布曲明製劑及原料藥的通知》 （页面存档备份，存于互联网档案馆 ）（國食藥監辦[2010]432號），2010-10-30。
外部連結 （英文） Sibutramine: MedlinePlus Drug Information （页面存档备份，存于互联网档案馆 ）（英文） Reductil （页面存档备份，存于互联网档案馆 ）（英文）
西布曲明, 此條目需要更新, 2010年10月9日, 請更新本文以反映近況和新增内容, 完成修改時, 請移除本模板, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, 英語, sibutramine, 化學名, 氯苯基, 环丁基, 甲基丁基, 二甲胺, 化學式c17h26cln, 是一種作用於中樞神經系統的食慾抑制劑, 其化學結構與安非他命有點關連, 但作用機理不同, 它在醫學上可作為一種口服的減肥藥, 通常使用盐酸, sibutramine, hyd. 此條目需要更新 2010年10月9日 請更新本文以反映近況和新增内容 完成修改時 請移除本模板 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 西布曲明 英語 Sibutramine 化學名 N 1 1 4 氯苯基 环丁基 3 甲基丁基 N N 二甲胺 化學式C17H26ClN 是一種作用於中樞神經系統的食慾抑制劑 其化學結構與安非他命有點關連 但作用機理不同 它在醫學上可作為一種口服的減肥藥 通常使用盐酸西布曲明 Sibutramine Hydrochloride C17H26ClN HCl H2O 生產藥品 西布曲明 S 和 R 西布曲明的结构 臨床資料商品名 英语 Drug nomenclature Meridia others其他名稱BTS 54524AHFS 英语 American Society of Health System Pharmacists Drugs comMonographMedlinePlusa601110懷孕分級澳 C No human data exists inconclusive evidence of teratogenic potential in animal studies给药途径Oral capsules ATC碼A08AA10 WHO 法律規範狀態法律規範加 Withdrawn from market 美 Schedule IV藥物動力學數據生物利用度Absorption 77 considerable first pass metabolism血漿蛋白結合率97 94 for its desmethyl metabolites M1 amp M2 药物代谢Hepatic CYP3A4 mediated 生物半衰期1 hour sibutramine 14 hours M1 amp 16 hours M2 排泄途徑Urine 77 feces 8 识别信息IUPAC命名法 1 1 4 chlorophenyl cyclobutyl N N 2 2 tetramethylpropan 1 amineCAS号106650 56 0 766462 77 5 chlorosibutramine PubChem CID5210IUPHAR BPS2586DrugBankDB01105 ChemSpider5021 UNIIWV5EC51866KEGGD08513 ChEMBLChEMBL1419 CompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID1023578ECHA InfoCard100 130 097化学信息化学式C 17H 26Cl N摩尔质量279 85 g mol 13D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像SMILES ClC1 CC C C2 CCC2 C CC C C N C C C C1InChI InChI 1S C17H26ClN c1 13 2 12 16 19 3 4 17 10 5 11 17 14 6 8 15 18 9 7 14 h6 9 13 16H 5 10 12H2 1 4H3 Key UNAANXDKBXWMLN UHFFFAOYSA N 該藥由美國雅培製藥研發 商品名Reductil 諾美婷 Meridia 由於它有嚴重副作用 中美英等國已經禁止銷售 目录 1 藥理學 1 1 药效学 1 2 药代动力学 1 2 1 吸收 1 2 2 分布 1 2 3 代谢 1 2 4 排泄 2 适应症 3 禁忌症 4 用法及用量 5 不良反應 6 停售 7 參考資料 8 外部連結藥理學 编辑药效学 编辑 西布曲明是一种5 羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂 SNRI 它在人体中可减少去甲肾上腺素 5 羟色胺和多巴胺的再摄取 进而从而增加突触间隙中这些物质的水平 从而有助于增强饱腹感 尤其是对于5 羟色胺能系统作用 该系统被认为会影响食欲 先前常用的食欲抑制药物 如苯丙胺与芬特明 其机制为迫使这些神经递质释放 而非抑制它们的再摄取 1 西布曲明的作用机制类似于三环类抗抑郁药 在抑郁症动物模型中已证实其具有抗抑郁作用 2 据报道 西布曲明为两种活性代谢产物去甲基西布曲明 M1 BTS 54354 和双去甲基西布曲明 M2 BTS 54505 的前药 而这两种活性代谢产物具有更强的单胺再摄取抑制剂效力 3 4 进一步研究表明 各代谢物的 R 对映体的食欲抑制效力明显其强于 S 对映体 5 与芬特明等其他5 羟色胺能食欲抑制剂不同 西布曲明及其代谢物对5 HT2B受体的亲和力很低 西布曲明及其代谢产物 6 7 化合物 血清素转运蛋白 去甲肾上腺素转运蛋白 多巴胺转运蛋白西布曲明 298 2 800 350 5 451 943 1 200去甲基西布曲明 15 20 49 R 去甲基西布曲明 44 4 12 S 去甲基西布曲明 9 200 870 180二去甲基西布曲明 20 15 45 R 二去甲基西布曲明 140 13 8 9 S 二去甲基西布曲明 4 300 62 12单位值为Ki nM 药代动力学 编辑 吸收 编辑 西布曲明在口服后迅速从胃肠道吸收 Tmax1 2小时 在肝脏进行广泛的首次代谢 口服清除1750 L h 半衰期1 1小时 形成具有药理活性的去甲基和二去甲基代谢物M1和M2 M1和M2的血浆浓度在3 4小时内达到峰值 根据质量平衡研究 平均而言 至少有77 的单次口服剂量的西布曲明被吸收 西布曲明的绝对生物利用度尚未确定 8 分布 编辑 在动物中进行的放射性标记研究表明 其在组织中分布迅速和广泛 在消除器官 肝脏和肾脏中发现了最高浓度的放射性标记物质 在体外 西布曲明 M1和M2在治疗剂量后的血浆浓度下与人血浆蛋白广泛结合 分别为97 94 和94 8 代谢 编辑 西布曲明在肝脏中主要由细胞色素P450 3A4 同工酶代谢 生成去甲基代谢物M1和M2 这些活性代谢物通过羟基化和结合到药理活性代谢物M5和M6 口服放射性标记西布曲明后 血浆中所有放射性标记物质的峰值均为西布曲明 3 M1 6 M2 12 M5 52 和M6 27 M1和M2的血浆浓度在给药后的4天内达到稳定状态 大约是单次给药后的2倍 M1和M2的消除半衰期分别为14小时和16小时 在重复给药后没有变化 8 排泄 编辑 在15天的收集期间 大约85 单次口服放射性标记剂量的范围为68 95 通过尿液和粪便排出 其中大部分剂量 77 通过尿液排出 尿液中主要代谢产物为M5和M6 西布曲明 M1和M2未见改变 M1和M2的主要排泄途径是肝代谢 M5和M6是肾脏排泄 8 适应症 编辑西布曲明在1997年獲美国食品药物管理局批准推出市場 与低卡食品结合使用来减肥和维持體重 用于初始体重指数至少30的人 或体重指数大于等于27但有其它风险因素 如高血压 糖尿病 的人 另見下面停售一節 禁忌症 编辑西布曲明禁用于以下患者 精神疾病 如神经性贪食症 神经性厌食症 严重抑郁症或先前存在的躁狂症 有吸毒或酗酒史或有吸毒倾向的患者 对药物或任何非活性成分过敏 18 岁以下和 65 岁以上的患者 与MAO 抑制剂 抗抑郁药或其他中枢活性药物联合治疗 尤其是其他厌食药 外周动脉疾病史 未得到充分控制的高血压 例如 gt 145 90 mmHg 控制高血压时要谨慎 现有肺动脉高压 现有心脏瓣膜损伤 冠心病 充血性心力衰竭 严重心律失常 既往心肌梗塞 冠状动脉疾病史 如心绞痛 心肌梗塞史 充血性心力衰竭 心动过速 外周动脉闭塞性疾病 心律失常或脑血管疾病 中风或短暂性脑缺血发作 TIA 中风或短暂性脑缺血发作 TIA 甲状腺功能亢进 甲状腺过度活跃 闭角型青光眼 癫痫症 前列腺肥大伴尿潴留 相对禁忌症 嗜铬细胞瘤 孕妇和哺乳期妇女 相对禁忌症 用法及用量 编辑該藥在大多數地區 如不是所有的話 需經醫生處方供應 在醫生處方下 配合飲食控制及運動 該藥可作為控制過胖的輔助治療 但不宜服用超過一年 停藥後體重可能再增加 口服給藥時 初時每日早上服10毫克 如服用4星期後體重減輕不理想 劑量可加至每日15毫克 如再過4星期體重減輕仍不理想 應停止服用該藥 18歲以下或65歲以上人士不建議服用該藥 不良反應 编辑常見的不良反應有口乾 加強食慾 失眠 便秘 其它不良反應有心跳加快 血壓上升等 有部分人在使用西布曲明後可以引致高血壓及加快脈搏跳動 因此 所有服用者必須定期接受血壓及心跳檢查 另外 使用西布曲明可能會出現以下罕見的副作用 心律不整 皮膚感覺異常 情緒化 例如 過度興奮 迷失 傷心 激動極少數甚至會出現自殺念頭 停售 编辑由於有增加心臟病的風險 美國 澳洲 加拿大 9 歐盟及台湾等國家或地區已陸續廢止該藥品的許可證 並令製藥廠回收 10 11 2010年10月 雅培製藥同意在美國停售含西布曲明的藥品Meridia 12 2010年10月30日 中國宣佈停產 銷售和使用西布曲明 撤銷其批准證明文件 已上市銷售的藥品由生產企業召回銷毀 13 而在香港 藥劑業及毒藥管理局已取消所有含西布曲明的藥劑產品的註冊 參考資料 编辑 Heal D J Aspley S Prow M R Jackson H C Martin K F Cheetham S C Sibutramine a novel anti obesity drug A review of the pharmacological evidence to differentiate it from d amphetamine and d fenfluramine International Journal of Obesity and Related Metabolic Disorders Journal of the International Association for the Study of Obesity 1998 08 22 Suppl 1 2022 08 23 PMID 9758240 原始内容存档于2022 08 23 Buckett W Roger Thomas Peter C Luscombe Graham P The pharmacology of sibutramine hydrochloride BTS 54 524 a new antidepressant which induces rapid noradrenergic down regulation Progress in Neuro Psychopharmacology and Biological Psychiatry 1988 01 12 5 2022 08 23 doi 10 1016 0278 5846 88 90003 6 原始内容存档于2022 06 17 英语 Kim K A Song W K Park J Y Association of CYP2B6 CYP3A5 and CYP2C19 genetic polymorphisms with sibutramine pharmacokinetics in healthy Korean subjects Clinical 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