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蓖麻酸

蓖麻酸,正式名称为12-羟基-9-顺式-十八碳烯酸,是一种脂肪酸。是一种不饱和Ω-9脂肪酸[1],也是一种羟基酸。是从成熟蓖麻植物( 蓖麻、大戟科)的种子或麦角的菌核中获得的种子油的主要成分。 蓖麻油中含有的约90%的脂肪是由蓖麻酸形成的甘油三酯

蓖麻酸
IUPAC名
(9Z,12R)-12-Hydroxyoctadec-9-enoic acid
别名 (R)-12-Hydroxy-9-cis-octadecenoic acid
识别
CAS号 141-22-0  Y
PubChem 643684
ChemSpider 558800
SMILES
 
  • O=C(O)CCCCCCC\C=C/C[C@H](O)CCCCCC
InChI
 
  • 1/C18H34O3/c1-2-3-4-11-14-17(19)15-12-9-7-5-6-8-10-13-16-18(20)21/h9,12,17,19H,2-8,10-11,13-16H2,1H3,(H,20,21)/b12-9-/t17-/m1/s1
InChIKey WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXBT
ChEBI 28592
KEGG C08365
性质
化学式 C18H34O3
摩尔质量 298.461 g·mol⁻¹
密度 0.945 g/cm3
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制取 编辑

工业使用的蓖麻酸通过水解蓖麻油后皂化分馏而成。[2] 其锌盐可用于个人护理产品,例如除臭剂[3]

1888年,Friedrich Krafft首次尝试制备蓖麻酸。[4]

生物活动 编辑

蓖麻酸具有镇痛抗炎作用。 [5]

蓖麻酸可特异性激活前列腺素E2的EP3前列腺素受体。[6]

蓖麻酸可用作控制蓝细菌(以前称为蓝绿藻)的特定杀藻剂。 [7]

请参见 编辑

参考文献 编辑

  1. ^ Frank D. Gunstone; John L. Harwood; Albert J. Dijkstra. The Lipid Handbook. 10: CRC Press. 2007: 1472. ISBN 978-1420009675. 
  2. ^ The biosynthesis of ricinoleic acid. Biochem. J. May 1965, 95: 448–52. PMC 1214342 . PMID 14340094. 
  3. ^ . [2019-07-08]. (原始内容存档于2008-12-01). 
  4. ^ Rider, T.H. The purification of sodium ricinoleate. Journal of the American Chemical Society. November 1931, 53 (11): 4130–4133. doi:10.1021/ja01362a031. 
  5. ^ Effect of ricinoleic acid in acute and subchronic experimental models of inflammation. Mediators Inflamm. 2000, 9 (5): 223–8. PMC 1781768 . PMID 11200362. doi:10.1080/09629350020025737. 
  6. ^ Castor oil induces laxation and uterus contraction via ricinoleic acid activating prostaglandin EP3 receptors. Proc Natl Acad Sci USA. 2012, 109 (23): 9179–9184. PMC 3384204 . PMID 22615395. doi:10.1073/pnas.1201627109. 
  7. ^ US 4398937,「Selective algaecides for control of cyanochloronta」,发表于1983 

蓖麻酸, 正式名称为12, 羟基, 顺式, 十八碳烯酸, 是一种脂肪酸, 是一种不饱和的Ω, 9脂肪酸, 也是一种羟基酸, 是从成熟蓖麻植物, 蓖麻, 大戟科, 的种子或麦角的菌核中获得的种子油的主要成分, 蓖麻油中含有的约90, 的脂肪是由形成的甘油三酯, iupac名, hydroxyoctadec, enoic, acid, 别名, hydroxy, octadecenoic, acid, 识别, cas号, pubchem, 643684, chemspider, 558800, smiles, ccccc. 蓖麻酸 正式名称为12 羟基 9 顺式 十八碳烯酸 是一种脂肪酸 是一种不饱和的W 9脂肪酸 1 也是一种羟基酸 是从成熟蓖麻植物 蓖麻 大戟科 的种子或麦角的菌核中获得的种子油的主要成分 蓖麻油中含有的约90 的脂肪是由蓖麻酸形成的甘油三酯 蓖麻酸 IUPAC名 9Z 12R 12 Hydroxyoctadec 9 enoic acid 别名 R 12 Hydroxy 9 cis octadecenoic acid 识别 CAS号 141 22 0 Y PubChem 643684 ChemSpider 558800 SMILES O C O CCCCCCC C C C C H O CCCCCC InChI 1 C18H34O3 c1 2 3 4 11 14 17 19 15 12 9 7 5 6 8 10 13 16 18 20 21 h9 12 17 19H 2 8 10 11 13 16H2 1H3 H 20 21 b12 9 t17 m1 s1 InChIKey WBHHMMIMDMUBKC QJWNTBNXBT ChEBI 28592 KEGG C08365 性质 化学式 C18H34O3 摩尔质量 298 461 g mol 密度 0 945 g cm3 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制取 2 生物活动 3 请参见 4 参考文献制取 编辑工业使用的蓖麻酸通过水解蓖麻油后皂化或分馏而成 2 其锌盐可用于个人护理产品 例如除臭剂 3 1888年 Friedrich Krafft首次尝试制备蓖麻酸 4 生物活动 编辑蓖麻酸具有镇痛和抗炎作用 5 蓖麻酸可特异性激活前列腺素E2的EP3前列腺素受体 6 蓖麻酸可用作控制蓝细菌 以前称为蓝绿藻 的特定杀藻剂 7 请参见 编辑蓖麻油 羟基廿碳烯酸 一种类似的化学物质 可以被描述为 CH2 CH2 基团插入羧基和双键之间的蓖麻酸 聚甘油聚蓖麻油酸酯 一种甘油与蓖麻油酸侧链的聚合物 用作巧克力中的乳化剂 反蓖麻酸 蓖麻酸的反式异构体 三蓖麻油酸甘油酯 蓖麻酸的甘油三酸酯 蓖麻酸钠 蓖麻酸的钠盐 十一烯酸 蓖麻酸的热解产物参考文献 编辑 Frank D Gunstone John L Harwood Albert J Dijkstra The Lipid Handbook 10 CRC Press 2007 1472 ISBN 978 1420009675 The biosynthesis of ricinoleic acid Biochem J May 1965 95 448 52 PMC 1214342 nbsp PMID 14340094 Tom s of Maine About Our Products 2019 07 08 原始内容存档于2008 12 01 Rider T H The purification of sodium ricinoleate Journal of the American Chemical Society November 1931 53 11 4130 4133 doi 10 1021 ja01362a031 Effect of ricinoleic acid in acute and subchronic experimental models of inflammation Mediators Inflamm 2000 9 5 223 8 PMC 1781768 nbsp PMID 11200362 doi 10 1080 09629350020025737 Castor oil induces laxation and uterus contraction via ricinoleic acid activating prostaglandin EP3 receptors Proc Natl Acad Sci USA 2012 109 23 9179 9184 PMC 3384204 nbsp PMID 22615395 doi 10 1073 pnas 1201627109 US 4398937 Selective algaecides for control of cyanochloronta 发表于1983 取自 https zh wikipedia org w index php title 蓖麻酸 amp oldid 76689949, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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