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萘钠

萘钠是一种有机化学式爲NaC10H8/ C10H8Na,離子化學式为Na+C10H8。在实验室研究中,它被用作有机化学、有机金属化学和无机化学合成中的还原剂。尚未制得固体,一般是现配现用[1]

萘钠
系统名
Sodium naphthalen-1-ide
识别
CAS号 3481-12-7  
PubChem 11829632
ChemSpider 10004279
SMILES
InChI
InChIKey NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYAJ
EINECS 222-460-3
性质
化学式 C10H8Na
摩尔质量 151.16 g·mol−1
相关物质
其他阴离子 环戊二烯基钠
其他阳离子 萘锂
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

制备及特性

可以通过在醚溶剂(通常为四氢呋喃二甲氧基乙烷)中搅拌碱金属与制得相应的萘基化合物。得到的盐是深绿色的[2][3][4]。阴离子的电子顺磁共振信号(g约为2.0)非常强烈,与标准氢电极相比,还原电势约为-2.5 V。深绿色是因为它的波长集中在463至735 nm[1]

萘钠可以进一步和金属钠反应:[5]

NaC10H8 + Na → Na2C10H8


阴离子是强碱性的,与和水类似的质子源反应就是一种典型的降解途径。它们在反应中提供了二个氢原子:

2 NaC10H8 + 2 H2O → C10H10 + C10H8 + 2 NaOH

相关试剂

对于一些合成操作,萘钠还原性太强(电负性太大),这种情况下应选择更温和的还原剂。环越大,还原剂越温和。苊钠就较温和(0.75 V)。


 
相关的试剂,萘锂的四氢呋喃溶液


参考

  1. ^ 1.0 1.1 N. G. Connelly and W. E. Geiger, "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry", Chem. Rev. 1996, 96, 877-910. doi:10.1021/cr940053x
  2. ^ Corey, E. J.; Gross, Andrew W. (1993). "tert-Butyl-tert-octylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 93. 
  3. ^ Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey, Advanced Inorganic Chemistry 5th, New York: Wiley-Interscience: 139, 1988, ISBN 0-471-84997-9 
  4. ^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements. Oxford: Pergamon. 1984: 111. ISBN 0-08-022057-6. 
  5. ^ 宋礼成, 王佰全. 《金属有机化学原理及应用》. 高等教育出版社, 2012.10. 第三章 碱金属有机化合物. p77-78. (5)与不饱和体系加成法

萘钠, 是一种有机盐, 化学式爲nac10h8, c10h8na, 離子化學式为na, c10h8, 在实验室研究中, 它被用作有机化学, 有机金属化学和无机化学合成中的还原剂, 尚未制得固体, 一般是现配现用, 系统名sodium, naphthalen, ide识别cas号, 3481, pubchem, 11829632chemspider, 10004279smiles, c1ccc2, c2c1, inchi, c10h8, 1inchikey, ncvixnvcxnggbw, uhfffaoyajein. 萘钠是一种有机盐 化学式爲NaC10H8 C10H8Na 離子化學式为Na C10H8 在实验室研究中 它被用作有机化学 有机金属化学和无机化学合成中的还原剂 尚未制得固体 一般是现配现用 1 萘钠系统名Sodium naphthalen 1 ide识别CAS号 3481 12 7 PubChem 11829632ChemSpider 10004279SMILES c1ccc2 C CH CH C c2c1 Na InChI 1 C10H8 Na c1 2 6 10 8 4 3 7 9 10 5 1 h1 8H q 1 1InChIKey NCVIXNVCXNGGBW UHFFFAOYAJEINECS 222 460 3性质化学式 C10H8Na摩尔质量 151 16 g mol 1相关物质其他阴离子 环戊二烯基钠其他阳离子 萘锂若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 制备及特性 编辑可以通过在醚溶剂 通常为四氢呋喃或二甲氧基乙烷 中搅拌碱金属与萘制得相应的萘基化合物 得到的盐是深绿色的 2 3 4 阴离子的电子顺磁共振信号 g约为2 0 非常强烈 与标准氢电极相比 还原电势约为 2 5 V 深绿色是因为它的波长集中在463至735 nm 1 萘钠可以进一步和金属钠反应 5 NaC10H8 Na Na2C10H8阴离子是强碱性的 与和水类似的质子源反应就是一种典型的降解途径 它们在反应中提供了二个氢原子 2 NaC10H8 2 H2O C10H10 C10H8 2 NaOH相关试剂 编辑对于一些合成操作 萘钠还原性太强 电负性太大 这种情况下应选择更温和的还原剂 环越大 还原剂越温和 苊钠就较温和 0 75 V 相关的试剂 萘锂的四氢呋喃溶液参考 编辑 1 0 1 1 N G Connelly and W E Geiger Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry Chem Rev 1996 96 877 910 doi 10 1021 cr940053x Corey E J Gross Andrew W 1993 tert Butyl tert octylamine Org Synth Coll Vol 8 93 Cotton F Albert Wilkinson Geoffrey Advanced Inorganic Chemistry 5th New York Wiley Interscience 139 1988 ISBN 0 471 84997 9 Greenwood Norman N Earnshaw A Chemistry of the Elements Oxford Pergamon 1984 111 ISBN 0 08 022057 6 宋礼成 王佰全 金属有机化学原理及应用 高等教育出版社 2012 10 第三章 碱金属有机化合物 p77 78 5 与不饱和体系加成法 取自 https zh wikipedia org w index php title 萘钠 amp oldid 50545256, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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