乙二醇二甲醚

乙二醇二甲醚（Dimethoxyethane），也稱作1,2-二甲氧基乙烷，俗稱「二甲基溶纖劑」。無色透明液体，略有乙醚氣味，溶于水、乙醇、乙醚和氯仿。化学性质稳定，可用作硝酸纖維素、樹脂、寡糖和多醣的溶剂。他的沸點高於乙醚和THF，所以常被用來當作那兩種的替代品。另外它可以與雙齒配體反應成螯合物，因此常被用在有機金屬化學反應中，例如：格林納試劑、還原氫化反應和鈴木反應、施蒂勒反應等鈀催化偶聯反應。乙二醇二甲醚的间位交叉式是最低能量、最穩定的构象，而不是它的对位交叉式构象。

乙二醇二甲醚
IUPAC名 Dimethoxyethane
别名	1,2-二甲氧基乙烷 乙醛缩二甲醇 乙缩醛二甲醇 二甲醇缩乙醛 DME
识别
CAS号	110-71-4
ChemSpider	13854808
SMILES	COCCOC
InChI	1/C4H10O2/c1-4(5-2)6-3/h4H,1-3H3
InChIKey	SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYAV
RTECS	KI1451000
性质
化学式	C4H10O2
摩尔质量	90.12 g·mol⁻¹
外观	無色液體
密度	0.8683 g/cm^3〈液態〉
熔点	-58 °C
沸点	85 °C
溶解性（水）	互溶
危险性
欧盟危险性符号 易燃 F 有毒 T
警示术语	R：R60, R61, R11, R19, R20
安全术语	S：S53, S45
NFPA 704	3 2 2
闪点	−2 °C
相关物质
相关醚	甲縮醛
相关化学品	乙二醇 1,4-二噁烷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

製備

乙二醇二甲醚可由以下若干個方法製備出：^[1]

• 透過威廉姆遜合成——先以2-甲氧基乙醇與鈉合成2-甲氧基乙醇的鈉鹽，再由2-甲氧基乙醇的鈉鹽與氯甲烷反應製得：

2 CH₃OCH₂CH₂OH + 2 Na → 2 CH₃OCH₂CH₂ONa + H₂↑

CH₃OCH₂CH₂ONa + CH₃Cl → CH₃OCH₂CH₂OCH₃ + NaCl

• 透過硫酸二甲酯（DMS）烷基化2-甲氧基乙醇。
• 在二甲醚存在下裂解環氧乙烷，反應完後再以蒸餾分離出乙二醇二甲醚。這個反應由路易斯酸催化（例如：三氟化硼或它跟二甲醚的配合物）。该方法选择性不高，因為会产生二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、四甘醇二甲醚等副产物：

CH₃OCH₃ + CH₂CH₂O → CH₃OCH₂CH₂OCH₃

應用

乙二醇二甲醚跟高電容率的化學物質(如：碳酸丙烯酯)混在一起可做為鋰電池的低黏度電解質。

參考資料

1. Dimethoxyethane. [2011-10-02]. （原始内容于2007-10-08）. 

外部連結

• 1,2-Dimethoxyethane - Chemical industry.Chemicals description, manufacturers directory.（页面存档备份，存于互联网档案馆）
• 國際化學品安全卡1568（页面存档备份，存于互联网档案馆）
• 危險化學品