苯甲酸胆固醇脂（英語：Cholesteryl benzoate），又称安息香酸胆固醇脂及胆甾醇苯甲酸酯，系統命名5-膽甾烯-3β-醇苯甲酸酯（5-cholesten-3β-yl benzoatec或5-cholesten-3-yl benzoatec），是一種有機化合物，由苯甲酸（安息香酸）与胆固醇形成的酯类化合物。常溫下為白色結晶[2]固體[1]。
| 苯甲酸胆固醇脂 |
|---|
| |
IUPAC名
5-cholesten-3β-yl benzoatec |
| 别名 | 安息香酸胆固醇脂、胆甾醇苯甲酸酯 |
| 识别 |
|---|
| CAS号 | 604-32-0 |
| ChemSpider | 2005815 |
| InChI | - 1/C34H50O2/c1-23(2)10-9-11-24(3)29-16-17-30-28-15-14-26-22-27(36-32(35)25-12-7-6-8-13-25)18-20-33(26,4)31(28)19-21-34(29,30)5/h6-8,12-14,23-24,27-31H,9-11,15-22H2,1-5H3/t24-,27+,28+,29-,30+,31+,33+,34-/m1/s1
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| InChIKey | UVZUFUGNHDDLRQ-LLHZKFLPBM |
| 性质 |
|---|
| 化学式 | C34H50O2 |
| 摩尔质量 | 490.76 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 104 g/cm3 |
| 凝固點 | 145 °C（液晶相轉為固相） |
| 熔点 | 149-150 °C |
液晶化點
（熔點） | 145 °C |
| 清晰點 | 178.5 °C（液晶相轉為液相） |
| 沸点 | 563.6 °C |
| 溶解性（水） | 不溶於水 |
[α]20
D | -15 °[1] |
| 危险性 |
|---|
欧盟危险性符号
|
| 安全术语 | S：S22-S24/25 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 |
苯甲酸胆固醇脂可以用來作為用於液晶顯示器的液晶之組成成分，但由於熔點非室溫無法單獨製作液晶顯示器；也可熱致變色液晶的成分之一、或用在一些化妝品製劑中[3]。
该物质为人类最早发现的具有液晶特性的化合物。该物质在145 °C至178.5 °C之间为液晶态。1888年，弗里德里希·莱尼泽发现该材料具有液晶特性。
歷史 编辑
苯甲酸胆固醇脂是歷史上第一種在常壓下被發現具有液晶相態的物質。1888年，奧地利的植物學家兼化學家，弗里德里希·萊尼澤為了研究蔬菜裡的膽固醇衍生物在植物裡扮演的角色[4]，他藉由在植物內加熱苯甲酸膽固醇脂研究膽固醇在植物的功能時，他從胡蘿蔔[5]中萃取出苯甲酸胆固醇脂，並加熱苯甲酸胆固醇脂測量熔點，使用其熔點作為物質純度的一個重要指標，但在加熱的過程中發現奇怪的現象[6]：該物質在熔化時需要兩個步驟，在145℃時溶化為呈珍珠色[7]光彩混濁狀的液體，繼續加熱，在179℃時變為透明的液體[8]，而後他將液態的苯甲酸膽固醇脂冷卻，結果當溫度降低到179℃時，光彩的混濁又再度出現，轉為液晶的瞬間呈現藍色，低於145℃時又凝固結晶為固體，該現象是可逆的。他無法理解此現象，因此同年3月14日他寫信給德國物理學家奧托·雷曼，他們交換了信件和樣品，雷曼用有加熱裝置的顯微鏡觀察熔點時的混濁物，他發現光通過該光彩混濁物質之後產生雙折射效應，且有類似晶體有序的排列結構[9]，即該流體具有晶體的性質，維也納的同事von Zepharovich表明該"流體"是一個晶體。他們互相通信結束於4月24日，有許多問題尚未解決。5月3日他們在維也納化學學會發表此一發現[10]，雷曼認為膽固醇苯甲酸酯混濁的液體中間相是一種新的物質狀態[11]，並將它稱為“液晶”[12]。
性質 编辑
制備 编辑
用途 编辑
苯甲酸胆固醇脂為人類最早發現的液晶相物質，但常溫下為固態，因此無法單獨製作液晶顯示器，但是可以做為顯示器液晶的成分；另外它與膽固醇壬酸酯和膽固醇油醇碳酸酯混合後可做為熱致變色液晶、它也可以用在一些頭髮染色、make-up、和其他一些化妝品製劑中[3]，此外苯甲酸胆固醇脂也可以做為合成維生素D3的反應中間體[13]。
參見 编辑
參考文獻 编辑
- ^ 1.0 1.1 1.2 苯甲酸胆固醇脂-化學品資料庫 （页面存档备份，存于互联网档案馆） basechem.org [2013-12-08]
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- ^ 3.0 3.1 Record in the Household Products Database of NLM
- ^ BBC知識雜誌 2015年3月號 p.48 神奇的晶體-液晶與液晶顯示器 ISBN 9772224655007 [2015-3-21]
- ^ 液晶之研究-小論文 互联网档案馆的，存档日期2013-12-11. shs.edu.tw [2013-12-09]
- ^ F. Reinitzer, Monatsh, 9, 421 (1888)
- ^ De Agosthini Japan KK 科學漫畫講義--臺北市：啟思文化事業公司, 2003- [民92- ] ISSN 18100899
- ^ F. Reinitzer (1888) "Beiträge zur Kenntnis des Cholesterins", Monatshefte für Chemie 9:421–41.
- ^ 液晶之合成及性質研究 （页面存档备份，存于互联网档案馆） 國立成功大學化學工程研究所碩士論文 [2013-12-08]
- ^ Reinitzer, Friedrich. Beiträge zur Kenntniss des Cholesterins. Monatshefte für Chemie (Wien). 1888, 9 (1): 421–441. doi:10.1007/BF01516710.
- ^ （法文） M. Mitov, Les Cristaux Liquides, Que Sais-Je ? no 1296, PUF, 2000, p. 13-14(2). ISBN 9782130505143
Aspects historiques, fondamentaux et utilisations pratiques.
- ^ O. Lehmann, Verhandl, d Deutschen, Phys. Ges., Sitzung, V. 16., 3,1 (1900)
- ^ 胆甾醇苯甲酸酯-用途 （页面存档备份，存于互联网档案馆） 化學品數據庫 [2013-12-08]
苯甲酸胆固醇脂, 英語, cholesteryl, benzoate, 又称安息香酸胆固醇脂及胆甾醇苯甲酸酯, 系統命名5, 膽甾烯, 醇苯甲酸酯, cholesten, benzoatec或5, cholesten, benzoatec, 是一種有機化合物, 由苯甲酸, 安息香酸, 与胆固醇形成的酯类化合物, 常溫下為白色結晶, 固體, iupac名5, cholesten, benzoatec别名, 安息香酸胆固醇脂, 胆甾醇苯甲酸酯识别cas号, chemspider, 2005815inchi, c34h5. 苯甲酸胆固醇脂 英語 Cholesteryl benzoate 又称安息香酸胆固醇脂及胆甾醇苯甲酸酯 系統命名5 膽甾烯 3b 醇苯甲酸酯 5 cholesten 3b yl benzoatec或5 cholesten 3 yl benzoatec 是一種有機化合物 由苯甲酸 安息香酸 与胆固醇形成的酯类化合物 常溫下為白色結晶 2 固體 1 苯甲酸胆固醇脂IUPAC名5 cholesten 3b yl benzoatec别名 安息香酸胆固醇脂 胆甾醇苯甲酸酯识别CAS号 604 32 0 ChemSpider 2005815InChI 1 C34H50O2 c1 23 2 10 9 11 24 3 29 16 17 30 28 15 14 26 22 27 36 32 35 25 12 7 6 8 13 25 18 20 33 26 4 31 28 19 21 34 29 30 5 h6 8 12 14 23 24 27 31H 9 11 15 22H2 1 5H3 t24 27 28 29 30 31 33 34 m1 s1InChIKey UVZUFUGNHDDLRQ LLHZKFLPBM性质化学式 C34H50O2摩尔质量 490 76 g mol 密度 104 g cm3凝固點 145 C 液晶相轉為固相 熔点 149 150 C液晶化點 熔點 145 C清晰點 178 5 C 液晶相轉為液相 沸点 563 6 C溶解性 水 不溶於水 a 20D 15 1 危险性欧盟危险性符号刺激性 Xi安全术语 S S22 S24 25若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 苯甲酸胆固醇脂可以用來作為用於液晶顯示器的液晶之組成成分 但由於熔點非室溫無法單獨製作液晶顯示器 也可熱致變色液晶的成分之一 或用在一些化妝品製劑中 3 该物质为人类最早发现的具有液晶特性的化合物 该物质在145 C至178 5 C之间为液晶态 1888年 弗里德里希 莱尼泽发现该材料具有液晶特性 目录 1 歷史 2 性質 3 制備 4 用途 5 參見 6 參考文獻歷史 编辑苯甲酸胆固醇脂是歷史上第一種在常壓下被發現具有液晶相態的物質 1888年 奧地利的植物學家兼化學家 弗里德里希 萊尼澤為了研究蔬菜裡的膽固醇衍生物在植物裡扮演的角色 4 他藉由在植物內加熱苯甲酸膽固醇脂研究膽固醇在植物的功能時 他從胡蘿蔔 5 中萃取出苯甲酸胆固醇脂 並加熱苯甲酸胆固醇脂測量熔點 使用其熔點作為物質純度的一個重要指標 但在加熱的過程中發現奇怪的現象 6 該物質在熔化時需要兩個步驟 在145 時溶化為呈珍珠色 7 光彩混濁狀的液體 繼續加熱 在179 時變為透明的液體 8 而後他將液態的苯甲酸膽固醇脂冷卻 結果當溫度降低到179 時 光彩的混濁又再度出現 轉為液晶的瞬間呈現藍色 低於145 時又凝固結晶為固體 該現象是可逆的 他無法理解此現象 因此同年3月14日他寫信給德國物理學家奧托 雷曼 他們交換了信件和樣品 雷曼用有加熱裝置的顯微鏡觀察熔點時的混濁物 他發現光通過該光彩混濁物質之後產生雙折射效應 且有類似晶體有序的排列結構 9 即該流體具有晶體的性質 維也納的同事von Zepharovich表明該 流體 是一個晶體 他們互相通信結束於4月24日 有許多問題尚未解決 5月3日他們在維也納化學學會發表此一發現 10 雷曼認為膽固醇苯甲酸酯混濁的液體中間相是一種新的物質狀態 11 並將它稱為 液晶 12 性質 编辑苯甲酸胆固醇脂不溶於水 可溶於部分有機溶劑 具有熱穩定性不易分解 1 制備 编辑可利用苯甲醯氯與膽固醇在四甲基乙二胺 TMEDA 中並在二氯甲烷存在下進行酯化反應而制得 nbsp 當然也能利用苯甲酸和膽固醇進行酯化反應 但反應過程容易產生其他物質而使產物純度太低 用途 编辑苯甲酸胆固醇脂為人類最早發現的液晶相物質 但常溫下為固態 因此無法單獨製作液晶顯示器 但是可以做為顯示器液晶的成分 另外它與膽固醇壬酸酯和膽固醇油醇碳酸酯混合後可做為熱致變色液晶 它也可以用在一些頭髮染色 make up 和其他一些化妝品製劑中 3 此外苯甲酸胆固醇脂也可以做為合成維生素D3的反應中間體 13 參見 编辑液晶 膽固醇 苯甲酸參考文獻 编辑 1 0 1 1 1 2 苯甲酸胆固醇脂 化學品資料庫 页面存档备份 存于互联网档案馆 basechem org 2013 12 08 Cholesteryl benzoate MSDS 页面存档备份 存于互联网档案馆 chemicalbook com 2013 12 08 3 0 3 1 Record in the Household Products Database of NLM BBC知識雜誌 2015年3月號 p 48 神奇的晶體 液晶與液晶顯示器 ISBN 9772224655007 2015 3 21 液晶之研究 小論文 互联网档案馆的存檔 存档日期2013 12 11 shs edu tw 2013 12 09 F Reinitzer Monatsh 9 421 1888 De Agosthini Japan KK 科學漫畫講義 臺北市 啟思文化事業公司 2003 民92 ISSN 18100899 F Reinitzer 1888 Beitrage zur Kenntnis des Cholesterins Monatshefte fur Chemie 9 421 41 液晶之合成及性質研究 页面存档备份 存于互联网档案馆 國立成功大學化學工程研究所碩士論文 2013 12 08 Reinitzer Friedrich Beitrage zur Kenntniss des Cholesterins Monatshefte fur Chemie Wien 1888 9 1 421 441 doi 10 1007 BF01516710 法文 M Mitov Les Cristaux Liquides Que Sais Je no 1296 PUF 2000 p 13 14 2 ISBN 9782130505143 Aspects historiques fondamentaux et utilisations pratiques O Lehmann Verhandl d Deutschen Phys Ges Sitzung V 16 3 1 1900 胆甾醇苯甲酸酯 用途 页面存档备份 存于互联网档案馆 化學品數據庫 2013 12 08 取自 https zh wikipedia org w index php title 苯甲酸胆固醇脂 amp oldid 70834956, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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