膽固醇

膽固醇，別名膽甾醇，是一種類固醇及甾醇，化學式為C₂₇H₄₆O，是固態、無色的結晶。

膽固醇
IUPAC名 (3β)-cholest-5-en-3-ol
系统名 14-(1,5-dimethylhexyl)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.0^2,7.0^11,15]heptadec-7-en-5-ol 2,15-二甲基-14-(1,5-二甲基己基)四环[8.7.0.0^2,7.0^11,15]-7-十七烯-5-醇
别名	(10R,13R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol, Cholesterin, Cholesteryl alcohol ^[1]
识别
CAS号	57-88-5
PubChem	5997
ChemSpider	5775
SMILES	C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
InChI	1/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
InChIKey	HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFBB
ChEBI	16113
KEGG	D00040
IUPHAR配体	2718
性质
化学式	C27H46O
摩尔质量	386.65 g/mol g·mol⁻¹
外观	白色结晶性粉末^[2]
密度	1.052 g/cm^3
熔点	148-150 °C（271 K）
沸点	360 °C（633 K）
溶解性（水）	1.8 mg/L (30 °C)^[3]
溶解性	溶于丙酮，苯，氯仿，乙醇，乙醚，己烷，异丙基肉豆蔻酸酯，甲醇
危险性
闪点	209.3 ±12.4 °C
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

膽固醇是法國醫生 François Poulletier de la Salle 於1784年在膽結石發現。其英文命名 cholesterol 為希臘文的chole-（膽汁）加上 stereos（固體），再加上其化學結構中有羥基，故再接上 -ol 在結尾。膽固醇在人體內擔當重要角色，可說是與生命現象息息相關的重要化合物。

膽固醇廣泛存在於動物體的細胞膜，同時也是合成幾種重要荷爾蒙及膽酸（膽汁的重要成分）的材料。若血液中膽固醇的總含量過高，則發生心血管疾病的機率會提高。

功能

胆固醇是一类重要的脂质类分子，可以被动物细胞合成出来。它被用来保持细胞膜的强度及流动性。动物细胞可以利用胆固醇分子来调节细胞膜的强度及流动性，来改变细胞膜的形状和让细胞膜流动。 除此之外，胆固醇也是生物体合成固醇类激素及胆汁酸的前体分子。胆固醇是一类主要由动物细胞合成的固醇分子。所有种类的动物细胞都可以合成它。而在脊椎动物中，肝细胞通常比其它种类的细胞生成更多的胆固醇。除了支原体，一般原核生物(细菌和古细菌等)并不合成胆固醇。

膽固醇是每個細胞製造細胞膜所需要的原料、膽汁的原料、荷爾蒙的原料、當陽光曬到皮膚，皮下的膽固醇會變成維他命D 。膽固醇在我們身體中扮演一個很重要的角色。

膽固醇與健康

膽固醇過高或過低都會造成健康風險^{[來源請求]}；總膽固醇最佳值是在130mg/dL~200mg/dL之間^{[來源請求]}，此時擁有最低的健康風險；低於130mg/dL就需要檢查是否有重病或營養不良、也會增加出血性中風、憂鬱等疾病風險，超過200mg/dL也不健康^{[來源請求]}。

膽固醇的最佳值，以前被定為：最高不可超過 260mg/dL 之後被定為 240mg/dL 再降到目前的標準 200mg/dL ^{[來源請求]}。

摄入的脂肪在進入十二指腸後，會由胰脂酶酵素部分分解，釋出其中的脂肪酸，由肝臟合成成為膽固醇。

膽固醇通常能在肝臟和細胞之间自由迁移，並在必須時經由肝臟轉換成脂蛋白供人體使用；胆固醇不溶于水，与低密度脂蛋白及高密度脂蛋白结合，随血液运行。如果低密度脂蛋白比高密度脂蛋白多出太多，在血液中运行的胆固醇就会多于细胞所需的量，这时过剩的胆固醇会积聚在血管壁上。这个过程叫做动脉粥样硬化，会导致心脏病。但當膽固醇凝結在血管壁上將阻礙血流，嚴重時形成血栓，可能併發心血管疾病，如高血壓、中風。

膽固醇若過低，則容易造成出血型中風、憂鬱等疾病。^{[來源請求]}但正常人身體每日都會產生足夠的膽固醇，所以很難會造成膽固醇過低，根本毋須擔心^{[來源請求]}。

要避免膽固醇過高，注意食物膽固醇含量幾乎無效，因此美國飲食指南2015-2020年版不再建議膽固醇攝取量，而改為盡可能減少攝取^[4]。這是因為身體合成的膽固醇遠大於由食物攝取的膽固醇，而飽和脂肪、反式脂肪及自由基會刺激身體合成膽固醇、最新研究顯示紅肉的瘦肉部分也會增加膽固醇合成。[1] （页面存档备份，存于互联网档案馆）

參見

维基共享资源中相关的多媒体资源：膽固醇

• 三酸甘油脂
• 低密度脂蛋白
• 高密度脂蛋白
• 褐藻素
• 卵磷脂
• 維生素D

參考

1. Substance Data for 57-88-5.  缺少或|url=为空 (帮助)
2. . [2007-10-20]. （原始内容存档于2007-07-12）. 
3. 存档副本 (PDF). [2015-09-22]. （原始内容 (PDF)于2015-09-24）. 
4. 2015–2020 Dietary Guidelines for Americans (PDF). [2021-10-10]. （原始内容 (PDF)于2022-12-01）.