脂肪醇 为具有8至22碳原子链的脂肪族 的醇 类。脂肪醇通常具有偶数的碳原子和一个连接于碳链末端的羟基 。一些脂肪醇为不饱和醇，而一些为支链醇。这些醇类都广泛应用于化学工业。
生产和历史 脂肪醇在天然当中并不大量存在，只存在于如：蜡 、脂肪酸 酯 和脂肪醇。[1] 钠 和蜡酯进行布沃－布朗还原反应 得到。进入19世纪30年代催化氢化 方法开始进入商用领域，该法将脂肪酸酯也就是通常的牛脂 通过氢化反应得到脂肪醇。到了40年代和50年代，石化原料开始成为重要的化工原料，卡尔·齐格勒 发现了乙烯 的聚合反应 。这两个重要发现打开了合成脂肪醇的大门。
从天然来源制备 一个传统并仍然有效的得到脂肪醇的途径是通过脂肪羧酸酯。蜡酯以前就是通过捕获鲸鱼 并提取其中的精子油获得的。另外一条路径就是种植荷荷巴。脂肪酸三酯，即熟知的甘油三酯 可通过动植物来源获得。这些三酯都可进行酯交换反应 得到甲酯，然后氢化得到醇类。典型的动物油脂为C16-C18，植物油脂的链长变化相比更多。更长的脂肪醇链(C20–C22)可通过菜籽油 获得；相比更短的脂肪醇链(C12-C14)可通过椰子油获得。
从石化来源制备 脂肪醇还可以通过石化原料进行制备。在Ziegler过程中，乙烯 在三乙基铝 条件下进行低聚化而后进行空气氧化反应。这个过程可以得到偶数碳链的醇类：
Al(C2 H5 )3 + 18 C2 H4 → Al(C14 H29 )3 Al(C14 H29 )3 + 1.5 O2 + 1.5 H2 O → 3 HOC14 H29 + 0.5 Al2 O3 此外乙烯还可低聚化得到烯烃混合物，进而进行氢甲酰化 反应，该过程可得到奇数碳链的醛，继而可氢化得到奇数碳链醇。例如，从癸烯氢甲酰化得到C11的醇：
C8 H17 CH=CH2 + H2 + CO → C8 H17 CH2 CH2 CHO C8 H17 CH2 CH2 CHO + H2 → C8 H17 CH2 CH2 CH2 OH 在壳牌高碳烯烃法中，壳牌公司调整了起始烯烃低聚物的碳链长度分布从而迎合市场需求。该法通过中间体复分解反应 来达成。[2]
应用 脂肪醇主要用于生产洗涤剂和表面活性剂。它们是化妆品 、食品和工业溶剂的组成部分。由于天然的水油两性 ，脂肪醇可作为非离子表面活性剂 ，还可用于化妆品 和食品工业 中的乳化剂 、润滑剂 和增稠剂。
营养 通过植物蜡和蜂蜡 获得的极长链脂肪醇（VLCFA）被报道可以降低人血浆胆固醇 。极长链脂肪醇被发现存在于粗谷物，蜂蜡和许多植物衍生的食品。报道还建议每人每天需要摄入5–20 mg的混合C24–C34醇（包括二十八烷醇和三十烷醇 ），降低21%–29%的低密度脂蛋白 （LDL）胆固醇摄取量；提高8%–15%的高密度脂蛋白 胆固醇摄取量。蜡酯可以被胆汁 盐（依赖于胰 腺分泌的羧基酯酶）水解 ，释放由胃肠道 吸收的长链醇和脂肪酸。对成纤维细胞 内脂肪醇代谢的研究表明：极长链脂肪醇、脂肪醛和脂肪酸 在脂肪醇循环中可进行可逆的互相转化。对于遗传病过氧化物酶体 紊乱（包括肾上腺脑白质营养不良 和舍格伦-拉森综合征（鳞癣样红皮病））的患者，这些化合物都无法进行代谢。[3]
俗名和相关化合物 名称 碳原子 支链醇/饱和醇 分子式 正辛醇 (1-辛醇)8碳原子 2-乙基己醇 8碳原子 支链醇 正壬醇 (1-壬醇)9碳原子 正癸醇 (1-癸醇)10碳原子 正十一醇 (1-十一烷醇) 11碳原子 月桂醇 (十二烷醇，1-十二烷醇)12碳原子 十三烷醇 (1-十三烷醇，异十三烷醇) 13碳原子 十四烷醇 (1-十四烷醇) 14碳原子 十五烷醇 (1-十五烷醇) 15碳原子 鲸蜡醇 (正十六烷醇，1-十六烷醇)16碳原子 十六烯醇 (顺-9-烯十六烷-1-醇) 16碳原子 不饱和醇 CH3 (CH2 )5 CH=CH(CH2 )8 OH 十七烷醇 (1-正十七烷醇) 17碳原子 硬脂醇 (正十八烷醇，1-十八烷醇)18碳原子 异硬脂醇 (16-甲基十七烷-1-醇) 18碳原子 支链醇 (CH3 )2 CH-(CH2 )15 OH 反油醇 (9E-十八烷-1-醇) 18碳原子 不饱和醇 CH3 (CH2 )7 CH=CH(CH2 )8 OH 油醇 (cis-9-十八烷-1-醇) 18碳原子 不饱和醇 亚油醇 (9Z, 12Z-十八烷-1-醇) 18碳原子 多聚不饱和醇, 亚油酸 的水解产物 elaidolinoleyl醇 (9E, 12E-十八烷-1-醇) 18碳原子s 多聚不饱和醇 亚麻醇 (9Z, 12Z, 15Z-十八烷-1-醇) 18碳原子 多聚不饱和醇 elaidolinolenyl醇 (9E, 12E, 15-E-十八烷-1-醇) 18碳原子 多聚不饱和醇 蓖麻油醇 (12-羟基-9-十八烷-1-醇) 18碳原子 不饱和醇，二醇 CH3 (CH2 )5 CH(OH)CH2 CH=CH(CH2 )8 OH 十九烷醇 (1-十九烷醇) 19碳原子 花生醇 (正二十烷醇，1-二十烷醇)20碳原子 二十一烷醇 (1-二十一烷醇) 21碳原子 二十二烷醇 (1-二十二烷醇) 22碳原子 瓢儿菜醇 (顺-13-二十二烷-1-醇) 22碳原子 不饱和醇 CH3 (CH2 )7 CH=CH(CH2 )12 OH 二十四烷醇 (1-二十四烷醇) 24碳原子 二十六烷醇 (1-二十六烷醇)26碳原子 普利醇 , (正二十八烷醇，1-二十八烷醇)28碳原子 三十烷醇 , 蜂花醇 (1-三十烷醇)30碳原子 三十四烷醇 (1-三十四烷醇) 34碳原子
二十二烷醇、二十四烷醇、二十六烷醇 、1-二十七烷醇 、二十九烷醇、正三十烷醇、1-三十二烷醇 和geddyl醇被一起归类为多廿烷醇，其中数二十九烷醇和三十烷醇存量最为丰富。
参考文献 ^ Klaus Noweck, Wolfgang Grafahrend, "Fatty Alcohols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. {{doi:10.1002/14356007.a10_277.pub2}} ^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 6706-6711 ^ Nutritional Significance and Metabolism of Very Long Chain Fatty Alcohols and Acids from Dietary Waxes - Hargrove et al. 229 (3): 215 - Experimental Biology and Medicine. [2011-04-22 ] . （原始内容于2009-04-16）.
扩展资料 Cyberlipid. . [2007-02-06 ] . （原始内容存档于2012-06-25）. CONDEA. (PDF) . [2007-02-06 ] . （原始内容 (PDF) 存档于2007-09-27）.
脂肪醇, 为具有8至22碳原子链的脂肪族的醇类, 通常具有偶数的碳原子和一个连接于碳链末端的羟基, 一些为不饱和醇, 而一些为支链醇, 这些醇类都广泛应用于化学工业, 目录, 生产和历史, 从天然来源制备, 从石化来源制备, 应用, 营养, 俗名和相关化合物, 参考文献, 扩展资料生产和历史, 编辑在天然当中并不大量存在, 只存在于如, 脂肪酸酯和, 直到1900年才被发现, 他当村通过钠和蜡酯进行布沃, 布朗还原反应得到, 进入19世纪30年代催化氢化方法开始进入商用领域, 该法将脂肪酸酯也就是通常的牛脂通过氢化. 脂肪醇为具有8至22碳原子链的脂肪族的醇类 脂肪醇通常具有偶数的碳原子和一个连接于碳链末端的羟基 一些脂肪醇为不饱和醇 而一些为支链醇 这些醇类都广泛应用于化学工业 脂肪醇 目录 1 生产和历史 1 1 从天然来源制备 1 2 从石化来源制备 2 应用 2 1 营养 3 俗名和相关化合物 4 参考文献 5 扩展资料生产和历史 编辑脂肪醇在天然当中并不大量存在 只存在于如 蜡 脂肪酸酯和脂肪醇 1 脂肪醇直到1900年才被发现 他当村通过钠和蜡酯进行布沃 布朗还原反应得到 进入19世纪30年代催化氢化方法开始进入商用领域 该法将脂肪酸酯也就是通常的牛脂通过氢化反应得到脂肪醇 到了40年代和50年代 石化原料开始成为重要的化工原料 卡尔 齐格勒发现了乙烯的聚合反应 这两个重要发现打开了合成脂肪醇的大门 从天然来源制备 编辑 一个传统并仍然有效的得到脂肪醇的途径是通过脂肪羧酸酯 蜡酯以前就是通过捕获鲸鱼并提取其中的精子油获得的 另外一条路径就是种植荷荷巴 脂肪酸三酯 即熟知的甘油三酯可通过动植物来源获得 这些三酯都可进行酯交换反应得到甲酯 然后氢化得到醇类 典型的动物油脂为C16 C18 植物油脂的链长变化相比更多 更长的脂肪醇链 C20 C22 可通过菜籽油获得 相比更短的脂肪醇链 C12 C14 可通过椰子油获得 从石化来源制备 编辑 脂肪醇还可以通过石化原料进行制备 在Ziegler过程中 乙烯在三乙基铝条件下进行低聚化而后进行空气氧化反应 这个过程可以得到偶数碳链的醇类 Al C2H5 3 18 C2H4 Al C14H29 3 Al C14H29 3 1 5 O2 1 5 H2O 3 HOC14H29 0 5 Al2O3此外乙烯还可低聚化得到烯烃混合物 进而进行氢甲酰化反应 该过程可得到奇数碳链的醛 继而可氢化得到奇数碳链醇 例如 从癸烯氢甲酰化得到C11的醇 C8H17CH CH2 H2 CO C8H17CH2CH2CHO C8H17CH2CH2CHO H2 C8H17CH2CH2CH2OH在壳牌高碳烯烃法中 壳牌公司调整了起始烯烃低聚物的碳链长度分布从而迎合市场需求 该法通过中间体复分解反应来达成 2 得到的混合物进行分馏和氢甲酰化或者氢化进行下一步生产 应用 编辑脂肪醇主要用于生产洗涤剂和表面活性剂 它们是化妆品 食品和工业溶剂的组成部分 由于天然的水油两性 脂肪醇可作为非离子表面活性剂 还可用于化妆品和食品工业中的乳化剂 润滑剂和增稠剂 营养 编辑 通过植物蜡和蜂蜡获得的极长链脂肪醇 VLCFA 被报道可以降低人血浆胆固醇 极长链脂肪醇被发现存在于粗谷物 蜂蜡和许多植物衍生的食品 报道还建议每人每天需要摄入5 20 mg的混合C24 C34醇 包括二十八烷醇和三十烷醇 降低21 29 的低密度脂蛋白 LDL 胆固醇摄取量 提高8 15 的高密度脂蛋白胆固醇摄取量 蜡酯可以被胆汁盐 依赖于胰腺分泌的羧基酯酶 水解 释放由胃肠道吸收的长链醇和脂肪酸 对成纤维细胞内脂肪醇代谢的研究表明 极长链脂肪醇 脂肪醛和脂肪酸在脂肪醇循环中可进行可逆的互相转化 对于遗传病过氧化物酶体紊乱 包括肾上腺脑白质营养不良和舍格伦 拉森综合征 鳞癣样红皮病 的患者 这些化合物都无法进行代谢 3 俗名和相关化合物 编辑名称 碳原子 支链醇 饱和醇 分子式正辛醇 1 辛醇 8碳原子2 乙基己醇 8碳原子 支链醇正壬醇 1 壬醇 9碳原子正癸醇 1 癸醇 10碳原子正十一醇 1 十一烷醇 11碳原子月桂醇 十二烷醇 1 十二烷醇 12碳原子十三烷醇 1 十三烷醇 异十三烷醇 13碳原子十四烷醇 1 十四烷醇 14碳原子十五烷醇 1 十五烷醇 15碳原子鲸蜡醇 正十六烷醇 1 十六烷醇 16碳原子十六烯醇 顺 9 烯十六烷 1 醇 16碳原子 不饱和醇 CH3 CH2 5CH CH CH2 8OH十七烷醇 1 正十七烷醇 17碳原子硬脂醇 正十八烷醇 1 十八烷醇 18碳原子异硬脂醇 16 甲基十七烷 1 醇 18碳原子 支链醇 CH3 2CH CH2 15OH反油醇 9E 十八烷 1 醇 18碳原子 不饱和醇 CH3 CH2 7CH CH CH2 8OH油醇 cis 9 十八烷 1 醇 18碳原子 不饱和醇亚油醇 9Z 12Z 十八烷 1 醇 18碳原子 多聚不饱和醇 亚油酸的水解产物 一种w6脂肪酸elaidolinoleyl醇 9E 12E 十八烷 1 醇 18碳原子s 多聚不饱和醇亚麻醇 9Z 12Z 15Z 十八烷 1 醇 18碳原子 多聚不饱和醇elaidolinolenyl醇 9E 12E 15 E 十八烷 1 醇 18碳原子 多聚不饱和醇蓖麻油醇 12 羟基 9 十八烷 1 醇 18碳原子 不饱和醇 二醇 CH3 CH2 5CH OH CH2CH CH CH2 8OH十九烷醇 1 十九烷醇 19碳原子花生醇 正二十烷醇 1 二十烷醇 20碳原子二十一烷醇 1 二十一烷醇 21碳原子二十二烷醇 1 二十二烷醇 22碳原子瓢儿菜醇 顺 13 二十二烷 1 醇 22碳原子 不饱和醇 CH3 CH2 7CH CH CH2 12OH二十四烷醇 1 二十四烷醇 24碳原子二十六烷醇 1 二十六烷醇 26碳原子普利醇 正二十八烷醇 1 二十八烷醇 28碳原子三十烷醇 蜂花醇 1 三十烷醇 30碳原子三十四烷醇 1 三十四烷醇 34碳原子二十二烷醇 二十四烷醇 二十六烷醇 1 二十七烷醇 二十九烷醇 正三十烷醇 1 三十二烷醇和geddyl醇被一起归类为多廿烷醇 其中数二十九烷醇和三十烷醇存量最为丰富 参考文献 编辑 Klaus Noweck Wolfgang Grafahrend Fatty Alcohols in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006 Wiley VCH Weinheim doi 10 1002 14356007 a10 277 pub2 Ashford s Dictionary of Industrial Chemicals Third edition 2011 page 6706 6711 Nutritional Significance and Metabolism of Very Long Chain Fatty Alcohols and Acids from Dietary Waxes Hargrove et al 229 3 215 Experimental Biology and Medicine 2011 04 22 原始内容存档于2009 04 16 扩展资料 编辑Cyberlipid Fatty Alcohols and Aldehydes 2007 02 06 原始内容存档于2012 06 25 脂肪醇之综述及相关文献 CONDEA Dr Z Presents All about fatty alcohols PDF 2007 02 06 原始内容 PDF 存档于2007 09 27 取自 https zh wikipedia org w index php title 脂肪醇 amp oldid 70827224, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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