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石房蛤毒素

二月 02, 2023

石房蛤毒素（Saxitoxin ，STX）是一种极强的神經毒素，是已知毒性最强的麻痹性贝类毒素（PST）。

石房蛤毒素
IUPAC名
(3aS-(3a-α,4-α,10aR*))-2,6-Diamino-4-(((amino-carbonyl)oxy)methyl)-3a,4,8,9-tetrahydro-1H,10H-pyrrolo(1,2-c)purine-10,10-diol
识别
CAS号 35523-89-8  
PubChem 37165
ChemSpider 34106
SMILES
InChI
InChIKey RPQXVSUAYFXFJA-HGRQIUPRBO
ChEBI 34970
KEGG C13757
IUPHAR配体 2625
性质
化学式 C10H17N7O4
摩尔质量 299.29 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

石房蛤毒素首次分离于帘蛤科的石房蛤体内，并由此得名。石房蛤毒素实际上是一些藻类和蓝细菌所合成，通过食物链聚集到贝类体内。已知自然存在结构相似的神经毒素有超过50种，统称为石房蛤毒素类，除了石房蛤毒素本身外，还有新石房蛤毒素（英语：neosaxitoxin） （NSTX）、膝沟藻毒素（英语：gonyautoxin）、脱氨甲酰基石房蛤毒素（英语：decarbamoylsaxitoxin） （dcSTX）等。

自然存在

自然界中，石房蛤毒素实际上是一些双鞭毛虫门下的藻类所合成的，如亚历山大藻（英语：Alexandrium (genus)）、裸甲藻（英语：Gymnodinium），以及淡水中的蓝细菌如魚腥藻屬、一些束絲藻屬、拟柱孢藻（英语：Cylindrospermopsis）、鞘丝藻（英语：Lyngbya）、浮絲藻屬等[1][2]。被贝类进食后，累积在滤食器官（英语：Filter_feeder）中。 此外，石房蛤毒素也曾在亚洲河魨的一些物种和巴西的罗非鱼体内发现存在[3]。产自美国的野生河魨，其体内石房蛤毒素浓度与产自南美[4]、日本[5][6]菲律宾和泰国的相似。河魨体内累积另一种著名的神经毒素，即河魨毒素。

有些被藻华所污染的贝类含有此毒素，误食导致中毒。很多常见的经济水产均可能受到污染，包括淡菜類、蛤蜊、生蚝和扇贝等。污染通常存在于温带海域，从美国西海岸到西欧、东亚、澳大利亚，新西兰和南非等地海域都有可能。如果检测到毒素存在，政府部门有时不得不采取捕捞禁令等措施以图控制中毒事件。

结构与合成

石房蛤毒素的二盐酸盐是吸湿性的无定型固体。然而，其结构还是可以通过结晶衍生物的X射线晶体学确定。[7][8]石房蛤毒素氧化生成高荧光性的嘌呤衍生物，被用于检测分析。[9]

石房蛤毒素已经得到全合成。[10][11][12]

毒性

中毒机理

 
钠离子通道阻滞剂作用机理示意图。不同种类的阻滞剂对应不同的结合位点。石房蛤毒素（STX）在图中以红色字体显示。

石房蛤毒素是一种选择性的细胞膜钠离子通道阻滞剂（英语：Sodium_channel_blocker）。[13]它与神经元细胞膜上的钠离子通道结合，抑制钠离子通过细胞膜，从而阻止细胞电位的传导，最终导致瘫痪。

剂量

对于豚鼠，肌肉注射的致死剂量约为5 μg/kg体重。小鼠的致死剂量与与给药途径有关为：腹膜内注射(LD50 = 10 μg/kg)，静脉注射（LD50 = 3.4 μg/kg），口服（LD50 = 263 μg/kg）。人类经口服的LD50为5.7 μg/kg，换句话说，口服摄入0.57 mg的石房蛤毒素——一颗沙子大小的1/8，即可致命。注射的致死量约为0.6 μg/kg，是口服的十分之一。气溶胶吸入的致死剂量约为5 mg·min/m³。石房蛤毒素可经开放伤口进入人体，剂量约为50 μg。[14]

动物实验显示4-氨基吡啶有解毒作用，[15][16][17]不过无人体实验数据。

参考资料

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二月 02, 2023
石房蛤毒素, saxitoxin, 是一种极强的神經毒素, 是已知毒性最强的麻痹性贝类毒素, iupac名, 10ar, diamino, amino, carbonyl, methyl, tetrahydro, pyrrolo, purine, diol识别cas号, 35523, pubchem, 37165chemspider, 34106smiles, ninchi, c10h17n7o4, s1inchikey, rpqxvsuayfxfja, hgrqiuprbochebi, 34970kegg, c1. 石房蛤毒素 Saxitoxin STX 是一种极强的神經毒素 是已知毒性最强的麻痹性贝类毒素 PST 石房蛤毒素IUPAC名 3aS 3a a 4 a 10aR 2 6 Diamino 4 amino carbonyl oxy methyl 3a 4 8 9 tetrahydro 1H 10H pyrrolo 1 2 c purine 10 10 diol识别CAS号 35523 89 8 PubChem 37165ChemSpider 34106SMILES O C OC C H 2 N C N N3 C 1 N C N C H 12 N C O O CC3 NInChI 1 C10H17N7O4 c11 6 15 5 4 3 21 8 13 18 14 7 12 17 2 1 9 19 20 10 5 17 16 6 h4 5 19 20H 1 3H2 H2 12 14 H2 13 18 H3 11 15 16 t4 5 10 m0 s1InChIKey RPQXVSUAYFXFJA HGRQIUPRBOChEBI 34970KEGG C13757IUPHAR配体 2625性质化学式 C10H17N7O4摩尔质量 299 29 g mol 1若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 石房蛤毒素首次分离于帘蛤科的石房蛤体内 并由此得名 石房蛤毒素实际上是一些藻类和蓝细菌所合成 通过食物链聚集到贝类体内 已知自然存在结构相似的神经毒素有超过50种 统称为石房蛤毒素类 除了石房蛤毒素本身外 还有新石房蛤毒素 英语 neosaxitoxin NSTX 膝沟藻毒素 英语 gonyautoxin 脱氨甲酰基石房蛤毒素 英语 decarbamoylsaxitoxin dcSTX 等 目录 1 自然存在 2 结构与合成 3 毒性 3 1 中毒机理 3 2 剂量 4 参考资料自然存在 编辑自然界中 石房蛤毒素实际上是一些双鞭毛虫门下的藻类所合成的 如亚历山大藻 英语 Alexandrium genus 裸甲藻 英语 Gymnodinium 以及淡水中的蓝细菌如魚腥藻屬 一些束絲藻屬 拟柱孢藻 英语 Cylindrospermopsis 鞘丝藻 英语 Lyngbya 浮絲藻屬等 1 2 被贝类进食后 累积在滤食器官 英语 Filter feeder 中 此外 石房蛤毒素也曾在亚洲河魨的一些物种和巴西的罗非鱼体内发现存在 3 产自美国的野生河魨 其体内石房蛤毒素浓度与产自南美 4 日本 5 6 菲律宾和泰国的相似 河魨体内累积另一种著名的神经毒素 即河魨毒素 有些被藻华所污染的贝类含有此毒素 误食导致中毒 很多常见的经济水产均可能受到污染 包括淡菜類 蛤蜊 生蚝和扇贝等 污染通常存在于温带海域 从美国西海岸到西欧 东亚 澳大利亚 新西兰和南非等地海域都有可能 如果检测到毒素存在 政府部门有时不得不采取捕捞禁令等措施以图控制中毒事件 结构与合成 编辑石房蛤毒素的二盐酸盐是吸湿性的无定型固体 然而 其结构还是可以通过结晶衍生物的X射线晶体学确定 7 8 石房蛤毒素氧化生成高荧光性的嘌呤衍生物 被用于检测分析 9 石房蛤毒素已经得到全合成 10 11 12 毒性 编辑中毒机理 编辑 钠离子通道阻滞剂作用机理示意图 不同种类的阻滞剂对应不同的结合位点 石房蛤毒素 STX 在图中以红色字体显示 石房蛤毒素是一种选择性的细胞膜钠离子通道阻滞剂 英语 Sodium channel blocker 13 它与神经元细胞膜上的钠离子通道结合 抑制钠离子通过细胞膜 从而阻止细胞电位的传导 最终导致瘫痪 剂量 编辑 对于豚鼠 肌肉注射的致死剂量约为5 mg kg体重 小鼠的致死剂量与与给药途径有关为 腹膜内注射 LD50 10 mg kg 静脉注射 LD50 3 4 mg kg 口服 LD50 263 mg kg 人类经口服的LD50为5 7 mg kg 换句话说 口服摄入0 57 mg的石房蛤毒素 一颗沙子大小的1 8 即可致命 注射的致死量约为0 6 mg kg 是口服的十分之一 气溶胶吸入的致死剂量约为5 mg min m 石房蛤毒素可经开放伤口进入人体 剂量约为50 mg 14 动物实验显示4 氨基吡啶有解毒作用 15 16 17 不过无人体实验数据 参考资料 编辑 Clark R F Williams S R Nordt S P Manoguerra A S A review of selected seafood poisonings Undersea Hyperb Med 1999 26 3 175 84 2008 08 12 PMID 10485519 原始内容存档于2011 08 11 Landsberg Jan H The Effects of Harmful Algal Blooms on Aquatic Organisms Reviews in Fisheries Science 2002 10 2 113 390 doi 10 1080 20026491051695 Galvao J A Oetterer M Bittencourt Oliveira Mdo M D C Gouvea Barros S Hiller S Erler K Luckas B Pinto E Kujbida P Saxitoxins accumulation by freshwater tilapia Oreochromis niloticus for human consumption Toxicon 2009 54 6 891 894 PMID 19560484 doi 10 1016 j toxicon 2009 06 021 Lagos N S Onodera H Zagatto P A Andrinolo D O Azevedo S M F Q Oshima Y The first evidence of paralytic shellfish toxins in the freshwater cyanobacterium Cylindrospermopsis raciborskii isolated from Brazil Toxicon 1999 37 10 1359 1373 PMID 10414862 doi 10 1016 S0041 0101 99 00080 X Sato S Kodama M Ogata T Saitanu K Furuya M 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