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甲酰氟

甲酰氟 是一种有机化合物 ,化学式 HC(O)F。

甲酰氟
IUPAC名
Formyl fluoride
识别
CAS号 1493-02-3  
PubChem 15153
ChemSpider 14424
SMILES
InChI
InChIKey NHGVZTMBVDFPHJ-UHFFFAOYAX
性质
化学式 CHFO
摩尔质量 48.02 g·mol−1
外观 无色气体
熔点 -142 °C(131 K)
沸点 -29 °C(244 K)
溶解性 分解
溶解性 溶于碳氯化合物和氟利昂
结构
偶极矩 2.02 D[1]
危险性
主要危害 有毒
相关物质
相关化学品 甲酸
氢氟酸
碳酰氟
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

HC(O)F 于 1934年首次被报告。[2]其中一种制备甲酰氟的方法是将甲酸钠和苯甲酰氟反应而成。还有一种原位反应是反应KHF2苯甲酰氯[3]

HCOONa + C6H5C(O)F → FC(O)H + C6H5COONa

结构

甲酰氟分子是平面三角形的, C-O 和 C-F 键分别为 1.18 和 1.34 A。[1]

反应

HC(O)F 在接近室温下自催化分解成一氧化碳氟化氢

HC(O)F → HF + CO

由于甲酰氟的不稳定性,它的反应需在低温下进行,样本需保存于无水碱金属氟化物,e.g. 氟化钾,可以吸收 HF。

和其它芳香烃会在三氟化硼下和甲酰氟反应,形成苯甲醛。相关的反应还有存在甲酰氯中间体的加特曼-科赫反應。甲酰氟/BF3 和全氘代苯 (C6D6) 的反应测量到这个反应的动力同位素效果英语kinetic isotope effect为 2.68,类似于傅-克反应对苯乙酰化测量到的同位素效果。不过, CO 和氟锑酸的混合物甲酰化苯时不会有同位素的影响(C6H6 和 C6D6 的反应速率相同),被认为是因为某种很强的甲酰化试剂造成的,它可能是 CHO+[3]

甲酰氟会和其它酰氟有类似的反应,会把羧酸分别甲酰化成甲酸和含有甲酸的混合酸酐[4]

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 LeBlanc, O. H. Jr.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride. The Journal of Chemical Physics. 1960, 33 (2): 598–600. doi:10.1063/1.1731191. 
  2. ^ Nesmejanow, A. N.; Kahn, E. J. Über die unmittelbare Synthese von Säure-fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid. Chemische Berichte. 1934, 67 (3): 370–373. doi:10.1002/cber.19340670303. 
  3. ^ 3.0 3.1 Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M. Formylating Agents. Chemical Reviews. 1987, 87 (4): 671–686. doi:10.1021/cr00080a001. 
  4. ^ Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. Formyl Fluoride. L. Paquette (编). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2001. doi:10.1002/047084289X.rf027. 

甲酰氟, 是一种有机化合物, 化学式, iupac名formyl, fluoride识别cas号, 1493, pubchem, 15153chemspider, 14424smiles, oinchi, chfo, h1hinchikey, nhgvztmbvdfphj, uhfffaoyax性质化学式, chfo摩尔质量, 1外观, 无色气体熔点, 沸点, 溶解性, 分解溶解性, 溶于碳氯化合物和氟利昂结构偶极矩, 危险性主要危害, 有毒相关物质相关化学品, 甲酸氢氟酸碳酰氟若非注明, 所有数据均出自标准状态,. 甲酰氟 是一种有机化合物 化学式 HC O F 甲酰氟IUPAC名Formyl fluoride识别CAS号 1493 02 3 PubChem 15153ChemSpider 14424SMILES FC OInChI 1 CHFO c2 1 3 h1HInChIKey NHGVZTMBVDFPHJ UHFFFAOYAX性质化学式 CHFO摩尔质量 48 02 g mol 1外观 无色气体熔点 142 C 131 K 沸点 29 C 244 K 溶解性 水 分解溶解性 溶于碳氯化合物和氟利昂结构偶极矩 2 02 D 1 危险性主要危害 有毒相关物质相关化学品 甲酸氢氟酸碳酰氟若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 结构 3 反应 4 参考资料制备 编辑HC O F 于 1934年首次被报告 2 其中一种制备甲酰氟的方法是将甲酸钠和苯甲酰氟反应而成 还有一种原位反应是反应KHF2 和 苯甲酰氯 3 HCOONa C6H5C O F FC O H C6H5COONa结构 编辑甲酰氟分子是平面三角形的 C O 和 C F 键分别为 1 18 和 1 34 A 1 反应 编辑HC O F 在接近室温下自催化分解成一氧化碳和氟化氢 HC O F HF CO由于甲酰氟的不稳定性 它的反应需在低温下进行 样本需保存于无水碱金属氟化物 e g 氟化钾 可以吸收 HF 苯和其它芳香烃会在三氟化硼下和甲酰氟反应 形成苯甲醛 相关的反应还有存在甲酰氯中间体的加特曼 科赫反應 甲酰氟 BF3 和全氘代苯 C6D6 的反应测量到这个反应的动力同位素效果 英语 kinetic isotope effect 为 2 68 类似于傅 克反应对苯乙酰化测量到的同位素效果 不过 CO 和氟锑酸的混合物甲酰化苯时不会有同位素的影响 C6H6 和 C6D6 的反应速率相同 被认为是因为某种很强的甲酰化试剂造成的 它可能是 CHO 3 甲酰氟会和其它酰氟有类似的反应 会把醇和羧酸分别甲酰化成甲酸酯和含有甲酸的混合酸酐 4 参考资料 编辑 1 0 1 1 LeBlanc O H Jr Laurie V W Gwinn W D Microwave Spectrum Structure and Dipole Moment of Formyl Fluoride The Journal of Chemical Physics 1960 33 2 598 600 doi 10 1063 1 1731191 Nesmejanow A N Kahn E J Uber die unmittelbare Synthese von Saure fluoriden aus Sauren und die Herstellung von Formylfluorid Chemische Berichte 1934 67 3 370 373 doi 10 1002 cber 19340670303 3 0 3 1 Olah G A Ohannesian L Arvanaghi M Formylating Agents Chemical Reviews 1987 87 4 671 686 doi 10 1021 cr00080a001 Olah G A Prakash G K S Wang Q Li X Formyl Fluoride L Paquette 编 Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis New York J Wiley amp Sons 2001 doi 10 1002 047084289X rf027 取自 https zh wikipedia org w index php title 甲酰氟 amp oldid 69395892, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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